1-(4-methyl-2-phenyloxazol-5-yl)ethanone | 4620-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methyl-2-phenyloxazol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 2-phenyl-4-methyl-5-acetyloxazole；4-methyl-5-acetyl-2-phenyloxazole；1-(4-methyl-2-phenyl-oxazol-5-yl)-ethanone；2-Phenyl-4-methyl-5-acetyl-1,3-oxazol；2-Phenyl-4-methyl-5-acetyl-oxazol；4-Methyl-5-acetyl-2-phenyl-oxazol；1-(4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)ethanone
• CAS: 4620-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: AHLKULARCTYYOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  341.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyl-2-phenyloxazol-5-yl)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-Phenyl-4-bromethyl-5-acetyl-1,3-oxazol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of dl-Triacetyldaunosamine

  摘要：

  Daunosamine triacetate是通过立体特异性的非碳水化合物方法合成的。N-苯甲酰-β-氨基内酯（9）可能是非常重要和高度脱氧氨基糖4-去氧达诺霉素胺的有趣中间体。

  DOI：

  10.1139/v75-447
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-amino-4-oxopent-2-en-3-yl benzoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-(4-methyl-2-phenyloxazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过PhIO介导的分子间氧化C–O键直接形成烯胺的β-酰氧基化反应及其在恶唑合成中的应用

  摘要：

  通过使用碘代苯（PhIO）作为氧化剂实现烯胺与各种羧酸（包括N保护的氨基酸）之间的分子间氧化C（sp 2）-O键形成，已实现烯胺化合物的直接β-酰氧基化。所述转化耐受宽泛的官能团并提供多种β-酰氧基烯胺，其可通过环脱水方便地转化为恶唑化合物。

  DOI：

  10.1021/ol3025583

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Coupling–Cyclization of C═O Bonds with α-Diazoketones
  作者：Ziyang Chen、Xinwei Hu、Junmin Huang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01541

  日期：2018.7.6

  An unprecedented intermolecular nucleophilic attack of C═X bonds (X = O and S) on the rhodium(I)-carbenes has been developed. This transformation allows for the coupling–cyclization of aroylamides with α-diazoketones and provides concise access to 2,4,5-trisubstituted 1,3-oxazoles and 1,3-thiazoles with a broad tolerance of functional groups.

  已经开发了前所未有的C ofX键（X = O和S）对铑（I）-卡宾的分子间亲核攻击。这种转变可以使芳酰胺与α-二氮杂酮偶合-环化，并提供对官能团具有广泛耐受性的2,4,5-三取代的1,3-恶唑和1,3-噻唑的简捷途径。
• Efficient synthesis of multi-substituted oxazoles under solvent-free microwave irradiation
  作者：Jong Chan Lee、Hyun Jung Choi、Yong Chan Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02493-0

  日期：2003.1

  A new and efficient method for the synthesis of multi-substituted oxazoles from various carbonyl compounds has been developed using sequential treatment of carbonyl compounds with HDNIB and amides such as acetamide or benzamide under solvent-free microwave irradiation conditions.

  通过在无溶剂微波辐射条件下，用HDNIB和酰胺（如乙酰胺或苯甲酰胺）对羰基化合物进行顺序处理，已开发出一种由各种羰基化合物合成多取代恶唑的新型高效方法。
• Palladium-Catalyzed Sequential C–N/C–O Bond Formations: Synthesis of Oxazole Derivatives from Amides and Ketones
  作者：Meifang Zheng、Liangbin Huang、Huawen Huang、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol502916a

  日期：2014.11.21

  A highly efficient method for the synthesis of oxazole derivatives from simple amides and ketones has been established via a Pd(II)-catalyzed sp2 C–H activation pathway in one step. The reaction is supposed to proceed through a C–N bond formation followed by a C–O bond formation closing the ring. Because of the simple and readily available starting materials, easy operation, and high bioactivity of

  通过Pd（II）催化的sp 2 C–H活化途径一步建立了一种由简单酰胺和酮合成恶唑衍生物的高效方法。该反应被认为是通过C–N键的形成，然后是C–O键的形成，从而使环闭合。由于简单易用的起始原料，易于操作以及恶唑的高生物活性，该策略可广泛应用于医学化学。
• Generation of Dimethyl Sulfoxide Coordinated Thermally Stable Halogen Cation Pools for C−H Halogenation
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101291

  日期：2022.3

  A method to generate halogen cation pools from the reaction of 1,2-dihaloethanes (hal=Br, I) and dimethyl sulfoxide (DMSO) for C−H halogenation of arenes and heteroarenes was reported. The initial reaction of DMSO and 1,2-dihaloethane generates the sulfur ylide, which undergoes pyrolytic elimination of ethylene by affording halonium ions. These ions were accumulated and stabilized by DMSO through coordination

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，
• Gold Catalysis: Phenol Synthesis in the Presence of Functional Groups
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Jan P. Weyrauch、Elzen Kurpejović、Tanja M. Frost、Burkhard Miehlich、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200501268

  日期：2006.7.24

  acylated hydroxymethyl and ammonium groups, on the furan ring of substrates in gold-catalyzed phenol synthesis has been investigated. The furan ring was also replaced by different heterocycles, such as pyrroles, thiophenes, oxazoles, and a 2,4-dimethoxyphenyl group; gold catalysis then delivered no phenols, but occasionally other products were obtained. [Ru(3)(CO)(12)] also catalyzed the conversion

  在金催化的苯酚合成中，已研究了不同的取代基（如溴，氯甲基，羟甲基，甲酰基，乙酰基，羧基和酰化的羟甲基和铵基）对基质的呋喃环的影响。呋喃环也被不同的杂环所取代，例如吡咯，噻吩，恶唑和2，4-二甲氧基苯基。金催化然后没有提供酚，但是偶尔获得其他产物。[Ru（3）（CO）（12）]还以低速率催化了1的转化，[Os（3）（CO）（12）]未能作为催化剂，并带有[Co（2）（CO） （8）]可获得炔烃络合物19，其不产生任何酚，但与降冰片烯反应以产生Pauson-Khand反应的产物。制备1的亚乙烯基配合物的努力为这些物种提供了唯一的证据。在具有钌的膦配体存在下，观察到有趣的脱氧为22。苯酚2 c被转化为烯丙基醚（对-克莱森重排的基础），并转化为三氟甲磺酸芳基酯（用于交叉偶联反应的基础）。