3'-bromo-2-nitro-1,1'-biphenyl | 855255-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-bromo-2-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3'-bromo-2-nitro-biphenyl；3'-Brom-2-nitro-biphenyl；1-(3-Bromophenyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 855255-81-1
• 化学式: C₁₂H₈BrNO₂
• 分子量: 278.105
• InChiKey: RFWWDDNZOQXTBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  362.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bromo-2-nitro-1,1'-biphenyl 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-bromo-2,4,2',4'-tetranitro-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  The Nitration of Certain Halobiphenyls. IV. Nitro Derivatives of 3-Bromobiphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01217a039
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2'-硝基联苯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3'-bromo-2-nitro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  The Nitration of Certain Halobiphenyls. IV. Nitro Derivatives of 3-Bromobiphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01217a039

文献信息

• Synthesis, Isolation, and Characterization of Mono- and Bis-norbornene-Annulated Biarylamines through Pseudo-Catellani Intermediates
  作者：Pratheepkumar Annamalai、Huan-Chang Hsiao、Selvam Raju、Yi-Hsuan Fu、Pei-Ling Chen、Jia-Cherng Horng、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00119

  日期：2019.2.15

  A palladium-catalyzed C–H functionalization of an external ring of N-acyl 2-aminobiaryl with bicyclo[2.2.1]hept-2-ene (norbornene) via multiple C–H bond activations was developed. This study is the first report of the formation of bis-norbornene annulated biarylamines isomers (syn-3a′/anti-3a′ = 36:64) from multiple C–H bond functionalizations. Additionally, nondirected C–H bond functionalization at

  通过多个CH键活化，开发了钯催化的N-酰基2-氨基联芳与双环[2.2.1]庚-2-烯（降冰片烯）外环的CH功能化。这项研究是第一个关于由多个C–H键官能化形成双降冰片烯环化的联芳基胺异构体（syn - 3a' / anti - 3a' = 36:64）的报道。此外，在C-4'位置用烯烃进行的无方向C–H键官能化可完全形成五个C–H键的C–H功能化，从而形成一个稳定的六取代苯环。
• Synthesis of nitrodienes, nitrostyrenes, and nitrobiaryls through palladium-catalyzed couplings of β-nitrovinyl and o-nitroaryl thioethers
  作者：Gardner S. Creech、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c3sc50773d

  日期：——

  A highly efficient, base-free, mild protocol for the palladium-catalyzed, copper-activated desulfitative couplings of vinyl and aryl β-nitrothioethers generates a wide variety of conjugated nitroorganics. Orthogonality to traditional Suzuki–Miyaura coupling is demonstrated, as well as synthetic utility, through reductive Cadogan cyclization, for the formation of indoles, carbazoles, and pyrroles.

  一种高效、无基地、温和的方案，用于钯催化、铜激活的乙烯和芳基β-硝基硫醚的去硫酸酯偶联，可生成多种共轭硝基有机化合物。证明了与传统的铃木-宫浦偶联反应的正交性，以及通过还原性卡多根环化合成吲哚、卡巴唑和吡咯的合成应用。
• Method for Producing Substituted Biphenyls
  申请人：Engel Stefan

  公开号：US20080183021A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  A process for preparing substituted biphenyls in which R 1 =nitro, amino or NHR 3 , R 2 =CN, NO 2 , halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or phenyl, R 3 =C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl or C 2 -C 4 -alkynyl, m=1 or 2; n=0 to 3, which comprises reacting a compound II in the presence of a base and of a palladium catalyst selected from the group of: a) palladium-triarylphosphine or -trialkylphosphine complex with palladium in the zero oxidation state, b) salt of palladium in the presence of triarylphospine or trialkylphosphine as a complex ligand or c) metallic palladium applied to support if appropriate, in the presence of triarylphosphine or trialkylphosphine, in a solvent, with a diphenylborinic acid (III)

  制备取代联苯的方法，其中R1 = 硝基，氨基或NHR3，R2 = CN，NO2，卤素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基羰基或苯基，R3 = C1-C4烷基，C2-C4烯基或C2-C4炔基，m = 1或2; n = 0到3。该方法包括在碱和钯催化剂的存在下，通过在溶剂中与二苯基硼酸（III）反应，使用以下钯催化剂之一：a）钯-三芳基膦或三烷基膦配合物，其中钯处于零氧化态，b）在三芳基膦或三烷基膦存在下，以配合物配体的形式存在的钯盐或c）适当的载体上的金属钯，在三芳基膦或三烷基膦的存在下。
• Trichloromethyl Carbanion in Aqueous Micelles: Mechanistic Insights and Access to Carboxylic Acids from (Hetero)aryl Halides
  作者：Tharique N. Ansari、Sudripet Sharma、Susanta Hazra、Frederick Hicks、David K. Leahy、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.2c05288

  日期：2022.12.16

  the decomposition of trichloromethyl carbanions (generated from CHCl3 using the LiOH base) to carbon monoxide and their participation in transmetallation and reductive elimination steps of cross-coupling’s catalytic cycle, a micelle-enabled catalytic carboxylation of (hetero)aryl halides is developed. The aqueous micelles play a crucial role in stabilizing both the highly reactive trichloromethyl carbanion

  同时抑制三氯甲基负碳离子（由 CHCl 3生成使用 LiOH 碱）转化为一氧化碳并参与交叉偶联催化循环的金属转移和还原消除步骤，开发了（杂）芳基卤化物的胶束催化羧化。水性胶束在稳定高反应性三氯甲基负碳离子和单金属原子催化剂以有效促进所需反应途径方面起着至关重要的作用。综合机理分析，包括在三氯甲基负碳离子或一氧化碳存在下的动力学研究、通过三氯甲基阴离子进行的 H/D 交换以及反应中间体的质谱分析，支持负碳离子途径。同时，该方法的范围在 40 多种底物上得到了证明，这表明具有广泛的功能和保护基耐受性。18 OH 2和/或13 CHCl 3标记的前体。
• 377. The optical activity of a diphenyl derivative, the dissymmetry of which is caused by the space effect of only one group
  作者：Mary S. Lesslie、Eustace E. Turner

  DOI：10.1039/jr9330001588

  日期：——