(4-chlorophenyl)(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methanone | 1096995-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 1096995-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: FMJNDKQCVQSTON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 对氯苯乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(4-chlorophenyl)(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过铜介导的芳基乙酸乙酯的氧化脱碳乙氧基化合成3-acylindoles。

  摘要：

  通过在DMSO中使用Cu（OAc）2和KOtBu对易得的芳基乙酸乙酯进行氧化脱碳乙氧基化，已经实现了游离吲哚（NH）的有效区域选择性C-3酰化。

  DOI：

  10.1039/c9ob02550b

文献信息

• Copper-catalyzed decarboxylative C3-acylation of free (N–H) indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Cuiping Wang、Shaoyan Wang、Hua Li、Jingbo Yan、Haijun Chi、Xichao Chen、Zhiqiang Zhang

  DOI：10.1039/c3ob42171f

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed decarboxylative C3-acylation of free (N–H) indoles using α-oxocarboxylic acids as acylating agents has been developed. This method was compatible with a variety of functional groups and provided an attractive alternative access to 3-acylindoles in moderate to high yields.

  开发了一种高效的Cu催化的自由（N-H）吲哚的脱羧C3-酰基化反应，使用α-氧代羧酸作为酰化试剂。该方法与多种官能团兼容，并提供了一种有吸引力的替代途径，可在中等至高产率下获得3-酰基吲哚。
• Synthesis of 3-Acylindoles by Palladium-Catalyzed Acylation of Free (N–H) Indoles with Nitriles
  作者：Tao-Shan Jiang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/ol303440y

  日期：2013.2.15

  An efficient palladium-catalyzed synthesis of 3-acylindoles using free (N–H) indoles and nitriles has been developed. The acylation reaction proceeded well under the Pd(OAc)2/2,2′-bipyridine system and with d-(+)-camphorsulfonic acid as the additive. A possible mechanism involving carbopalladation of nitriles and subsequent hydrolysis of ketimines is proposed.

  已经开发了使用游离的（NH）吲哚和腈有效地钯催化合成3-acylindoles的方法。在Pd（OAc）2 / 2,2'-联吡啶体系下，以d -（+）-樟脑磺酸为添加剂，酰化反应进展顺利。提出了一种可能的机制，涉及腈的碳咔巴定化和随后的酮亚胺水解。