1-furfuryl-3-carbethoxy-5-hydroxy-2-methylindole | 312272-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-furfuryl-3-carbethoxy-5-hydroxy-2-methylindole
• 英文别名: 3-carbethoxy-1-furfuryl-5-hydroxy-2-methylindole；ethyl 1-(furan-2-ylmethyl)-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate；Ethyl 1-(furan-2-ylmethyl)-5-hydroxy-2-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 312272-51-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00491975
• 分子量: 299.326
• InChiKey: VSCFCLMHARXISZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-furfuryl-3-carbethoxy-5-hydroxy-2-methylindole 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-furfuryl-3-carbethoxy-2-methylindol-5-yloxyacetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Gadaginamath, Guru S.; Donawade, Dundappa S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 12, p. 3108 - 3112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-furfuryl-3-carbethoxy-5-hydroxy-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Gadaginamath, Guru S.; Donawade, Dundappa S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 12, p. 3108 - 3112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Hydroxyindole-Based EZH2 Inhibitors Assembled via TCCA-Catalyzed Condensation and Nenitzescu Reactions
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Wenjiao Sun、Cheng Yang、Chunfu Wu、Lihui Wang、Guoliang Chen

  DOI：10.3390/molecules25092059

  日期：——

  demonstrates condensation-promoting effects. To gain insight into the reaction, in situ React IR technology was used to confirm the reactivity. Different amines were condensed in high yields with β-diketones or β-ketoesters in the presence of TCCA to afford the corresponding products in a short time (10~20 min), which displayed some advantages and provided an alternative condensation strategy.

  5-羟基吲哚衍生物具有多种已证实的生物活性。在此，我们使用 5-羟基吲哚作为合成起点，在组合过程中进行结构改变，以合成 22 种具有 EZH2 抑制剂药效团的不同化合物。筛选了一系列 5-羟基吲哚衍生化合物对 K562 细胞的抑制活性。根据分子建模和体外生物活性测定，初步总结了构效关系。化合物 L-04 改善了 H3K27Me3 减少和抗增殖参数（IC50 = 52.6 μM）。这些发现表明，化合物 L-04 值得考虑作为设计更有效 EZH2 抑制剂的先导化合物。在化合物制备过程中，我们发现三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种新型催化剂，具有缩合促进作用。为了深入了解反应，使用原位反应红外技术来确认反应性。在TCCA的存在下，不同的胺与β-二酮或β-酮酯以高产率缩合，在短时间内（10~20分钟）得到相应的产物，这显示了一些优势并提供了替代的缩合策略。
• Donawade, Dundappa S.; Raghu; Gadaginamath, Guru S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 689 - 696
  作者：Donawade, Dundappa S.、Raghu、Gadaginamath, Guru S.

  DOI：——

  日期：——
• Donawade, Dundappa S.; Gadaginamath, Guru S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 8, p. 1679 - 1685
  作者：Donawade, Dundappa S.、Gadaginamath, Guru S.

  DOI：——

  日期：——
• Gadaginamath, Guru S.; Donawade, Dundappa S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 12, p. 3108 - 3112
  作者：Gadaginamath, Guru S.、Donawade, Dundappa S.

  DOI：——

  日期：——