1-tribromomethyl-3-phenyl-2-propyn-1-ol | 215392-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tribromomethyl-3-phenyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1,1,1-Tribromo-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 215392-71-5
• 化学式: C₁₀H₇Br₃O
• 分子量: 382.877
• InChiKey: WRDDORDTMKYDFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tribromomethyl-3-phenyl-2-propyn-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-phenyl-3-trimethylsiloxybutyne
  参考文献：
  名称：

  Meerwein-Ponndorf-Verley醛的炔基化反应：铝醇盐的必要改性，以加快速率和不对称合成。

  摘要：

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。

  DOI：

  10.1039/b411090k
• 作为产物：
  描述：

  三溴乙醛 、 2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 在 (o,o'-biphenylenedioxy)methylaluminium 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以81%的产率得到1-tribromomethyl-3-phenyl-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Meerwein-Ponndorf-Verley醛的炔基化反应：铝醇盐的必要改性，以加快速率和不对称合成。

  摘要：

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。

  DOI：

  10.1039/b411090k

文献信息

• Addition of Amines to the Triple Bond in <i>α</i><i>,</i><i>α</i><i>,</i><i>α</i>-Trichloromethylpropargyl Mesylate:  Synthesis of <i>α</i><i>,</i><i>α</i>-Dichloromethylenaminones and Preparation of 2-Phenyl-4-dichloromethylquinolines
  作者：Yu-Gui Si、Song-Po Guo、Wan-Jun Wang、Biao Jiang

  DOI：10.1021/jo048101t

  日期：2005.2.1

  Addition of amines to the triple bond in alpha,alpha,alpha-trichloromethylpropargyl mesylate to give alpha,alpha-dichloromethylenaminones and its use in the preparation of 2-phenyl-4-dichloromethylquinolines in good yields are reported.
• First Meerwein−Ponndorf−Verley Alkynylation:  Nonorganometallic Way for Carbonyl Alkylations
  作者：Takashi Ooi、Tomoya Miura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja9821347

  日期：1998.10.1
• Meerwein–Ponndorf–Verley alkynylation of aldehydes: Essential modification of aluminium alkoxides for rate acceleration and asymmetric synthesis
  作者：Takashi Ooi、Tomoya Miura、Kohsuke Ohmatsu、Akira Saito、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b411090k

  日期：——

  A novel carbonyl alkynylation has been accomplished based on utilization of the Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reaction system. The success of the MPV alkynylation crucially depends on the discovery of the remarkable ligand acceleration effect of 2,2'-biphenol. For example, the alkynylation of chloral (2c) with the aluminium alkoxide 6(R = Ph), prepared in situ from Me(3)Al, 2,2'-biphenol and 2-me

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。