(2S)-2-ethoxycarbonylamino-succinic acid dimethylester | 207844-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-ethoxycarbonylamino-succinic acid dimethylester
• 英文别名: (S)-N-ethoxycarbonylaspartic acid dimethyl ester；(S)-dimethyl 2-((ethoxycarbonyl)amino)succinate；dimethyl N-(ethoxycarbonyl)-L-aspartate；dimethyl (2S)-2-(ethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 207844-11-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: KALIUPSIBHGHOG-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-ethoxycarbonylamino-succinic acid dimethylester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of a C-glycoside anologue of a tumor-associated carbohydrate antigen employing samarium diiodide promoted C-glycosylation

  摘要：

  通过 SmI2 促进 N-乙酰半乳糖胺的吡啶基砜与醛基氨基酸衍生物的偶联，首次高效合成了一种水解稳定的 Tn 抗原类似物。

  DOI：

  10.1039/a801196f
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸-4-甲酯 在 氯化亚砜 、 四丁基高氯酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-2-ethoxycarbonylamino-succinic acid dimethylester
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下由草酰胺酸合成氨基甲酸酯。

  摘要：

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。

  DOI：

  10.1039/d0cc05069e

文献信息

• Reaction of aspartic acid derivatives with Grignard reagents—synthesis of γ,γ-disubstituted α- and β-amino-butyrolactones
  作者：Thomas Brinkmann、Alfred Gilg、Andreas Hamm、Hendrik Lüsch、Guido Morbach、Horst C Uzar

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00344-x

  日期：2000.9

  A series of γ,γ-dimethyl and γ,γ-diphenyl substituted α- and β-amino-butyrolactones have been prepared in enantiomerically pure form using l-aspartic acid as a chiral building block. For the final Grignard reaction the difference in chemical reactivity between the carboxyl groups of aspartic acid was increased or inverted by preparing the corresponding semiesters, diesters and anhydrides. The resulting

  使用1-天冬氨酸作为手性构件，以对映体纯的形式制备了一系列的γ，γ-二甲基和γ，γ-二苯基取代的α-和β-氨基丁内酯。对于最终的格氏反应，天冬氨酸的羧基之间的化学反应性差异通过制备相应的半酯，二酯和酸酐而增加或反转。在大多数情况下，在处理过程中，所得到的羟基酸和羟基酯被内酯化。因此，（2S）-2-乙氧基羰基氨基琥珀酸-4-甲酯1与甲基碘化镁反应形成（3S）-3-乙氧基羰基氨基-5,5-二甲基-四氢呋喃-2-酮2b。获得了两个有趣的副产物，发现它们是由C-1羧酸而不是C-4羧酸酯基团的进攻所导致的，从而导致了（3 S）-3-乙氧基羰基氨基-4-氧代戊酸甲酯3和（ 4 S）-4-乙氧基羰基氨基-5,5-二甲基-四氢呋喃-2-酮5a。
• First synthesis of a C-glycoside anologue of a tumor-associated carbohydrate antigen employing samarium diiodide promoted C-glycosylation
  作者：Dominique Urban、Troels Skrydstrup、Jean-Marie Beau、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/a801196f

  日期：——

  A hydrolytically stable analogue of the Tn antigen has been efficiently synthesized for the first time employing a SmI2-promoted coupling of the pyridyl sulfone of N-acetylgalactosamine with an aldehydoamino acid derivative.

  通过 SmI2 促进 N-乙酰半乳糖胺的吡啶基砜与醛基氨基酸衍生物的偶联，首次高效合成了一种水解稳定的 Tn 抗原类似物。
• An enantiospecific total synthesis of (–)-α-kainic acid
  作者：Jeremy Cooper、David W. Knight、Peter T. Gallagher

  DOI：10.1039/c39870001220

  日期：——

  An enantiospecific synthesis of (–)-α-kainic acid (1) from L-aspartic acid (7) has been achieved in which the C-3 to C-4 bond is formed by a stereocontrolled enolate Claisen rearrangement [(13)→(14)] which delivers the correct geometry at the C-3 and C-4 asymmetric centres.

  （ - ） -的映体特异性合成α-红藻氨酸（1从）大号天冬氨酸（7）已经被实现，其中的C-3至C-4键是由立体控制的烯醇化物Claisen重排形成[（13）→ （14）]在C-3和C-4不对称中心提供正确的几何形状。
• Efficient and Scalable Syntheses of 1,2-Thiaselenane-4-amine and 1,2-Thiaselenane-5-amine
  作者：Lukas Zeisel、Oliver Thorn-Seshold、Martin S. Maier

  DOI：10.1055/a-2022-1398

  日期：——

  The first regioselective syntheses of 1,2-thiaselenane-4-amine (TSA4) and 1,2-thiaselenane-5-amine (TSA5) are developed. Both are redox motifs with high value in chemical biology that until now were hindered by tedious synthesis. An aziridine intermediate and a kinetically controlled S-acylation were leveraged for regioselective chalcogen installations. Short, fast sequences were optimised with just one or two chromatographic steps that cheaply deliver these motifs on scale for high throughput inhibitor screening, and thus provide a robust methodology for assembling other selenenyl sulfides.

  摘要：首次开发了1,2-硫-硒杂环-4-胺（TSA4）和1,2-硫-硒杂环-5-胺（TSA5）的区域选择性合成。这两种化合物是具有高化学生物学价值的氧化还原基团，但由于繁琐的合成而受到阻碍。通过利用环氧乙烷中间体和动力学控制的S-酰化反应，实现了区域选择性的硫、硒元素安装。优化了简短、快速的合成步骤，仅需一两个色谱步骤即可廉价地制备这些基团，用于高通量抑制剂筛选，并提供了组装其他硒烯基硫化物的稳健方法。
• COOPER, J.;KNIGHT, D. W.;GALLAGHER, P. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 16, 1220-1222
  作者：COOPER, J.、KNIGHT, D. W.、GALLAGHER, P. T.

  DOI：——

  日期：——