(E)-3-(cyclohex-2-en-1-ylidene)isobenzofuran-1(3H)-one | 109272-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (E)-3-(cyclohex-2-en-1-ylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
• CAS: 109272-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: OIWQBEOYCNYXTJ-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯-1-基(三甲基)硅烷 在 palladium diacetate 三氯化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (E)-3-(cyclohex-2-en-1-ylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylative cyclization via trapping of acylpalladium derivatives with internal enolates. Its scope and factors affecting the C-to-O ratio

  摘要：

  The Pd-catalyzed carbonylative cyclization reaction involving omega-acyl-substituted acylpalladium derivatives can proceed via intramolecular trapping with either C- or O-enolates; the preferential formation of either 5- or 6-membered rings dictates the C-to-O ratio in the trapping with enolates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80765-1

文献信息

• Complete reversal of regiochemistry in cyclic acylpalladation. Novel synthesis of quinones.
  作者：Ei-ichi Negishi、James M. Tour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85084-4

  日期：——
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization via trapping of acylpalladium derivatives with internal enolates. Its scope and factors affecting the C-to-O ratio
  作者：El-ichi Negishi、Christophe Copéret、Takumichi Sugihara、Izumi Shimoyama、Yantao Zhang、Guangzhong Wu、James M. Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80765-1

  日期：1994.1

  The Pd-catalyzed carbonylative cyclization reaction involving omega-acyl-substituted acylpalladium derivatives can proceed via intramolecular trapping with either C- or O-enolates; the preferential formation of either 5- or 6-membered rings dictates the C-to-O ratio in the trapping with enolates.