4-chloro-N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzamide | 180691-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)benzamide
• CAS: 180691-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O
• 分子量: 311.771
• InChiKey: LRGPGWYXQMQPLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  406.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  17.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzamide 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of (5-Aminopyrazol-4-yl)-phosphonicAcid Derivatives from 1-Aryl-5-arylcarboxamidopyrazoles throughPyrazolo[4,3-c][1,5,2]-oxazaphosphinines

  摘要：

  1 芳基-5-芳基脒并吡唑与卤化磷（III）反应生成新的杂环系统：吡唑并[4,3-c][1,5,2]恶唑膦。用亲核或亲电试剂处理吡唑并[4,3-c][1,5,2]恶唑膦，会导致恶唑膦环裂解，产生 (5-aminopyrazol-4-yl)phosphonic acid 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38685
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 1H-苯并三唑-1-基(4-氯苯基)甲酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到4-chloro-N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  （α-氨基酰基）氨基取代的杂环及相关化合物

  摘要：

  N-保护的（氨基酰基）苯并三唑1a - e，g，i，j，1a' - c'转换以下系列的杂环胺：噻唑（3a和3a'），苯并噻唑（3b和3b'），苯并咪唑（3c和3c'），噻二唑（3d），嘧啶酮（9a，b，a'），吡唑（11a，b）和吡啶（13a - g，13d'）在微波辐射下转化为N-取代的酰胺，产率为40-98％（平均76％）。N-保护的peptidoylbenzotriazoles 6A，b同样，得到Ç -末端的N-保护的酰胺dipeptidoyl 7A，b（52-60％）。

  DOI：

  10.1021/jo8007379

文献信息

• One-step synthesis, crystallographic studies and antimicrobial activity of new 4-diazopyrazole derivatives
  作者：G Daidone、ML Bajardi、S Plescia、D Raffa、D Schillaci、B Maggio、F Benetollo、G Bombieri

  DOI：10.1016/0223-5234(96)85166-x

  日期：1996.1

  A number of new 4-diazopyrazole derivatives were prepared by the reaction of 1-R-3-methyl-5(R(1)-substituted)benzamidopyrazoles with a sevenfold excess of nitrous acid in acetic medium. The compounds were tested for activity against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Streptococcus faecalis, Listeria monocytogenes, Candida albicans, Candida tropicalis and Paecilomyces varioti. The highest microbial susceptibility was shown by Gram-positive bacteria, with minimum inhibitory concentrations (MIG) in the range 0.5-12.5 mu g/mL. For S aureus the R(1) substituents were screened utilizing the Topliss operational scheme. The 4-nitro group was found to be the best substituent. We also tested the compounds 4l,o,p, found to be the most active in the test against S aureus ATCC 25923, on ten clinical S aureus strains, five of which were sensitive and five resistant to methicillin. The above compounds were active in the range 2-8 mu g/mL against methicillin-resistant S aureus strains. An X-ray analysis of compounds 4i and 4q is reported.
• (α-Aminoacyl)amino-Substituted Heterocycles and Related Compounds
  作者：Alan R. Katritzky、Bahaa El-Dien M. El-Gendy、Ekaterina Todadze、Ashraf A. A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1021/jo8007379

  日期：2008.7.1

  N-Protected-(aminoacyl)benzotriazoles 1a−e,g,i,j,1a′−c′ convert heterocyclic amines of the following series: thiazoles (3a and 3a′), benzothiazoles (3b and 3b′), benzimidazoles (3c and 3c′), thiadiazoles (3d), pyrimidones (9a,b,a′), pyrazoles (11a,b), and pyridines (13a−g, 13d′) under microwave irradiation, into N-substituted amides in yields of 40−98% (average 76%). N-Protected peptidoylbenzotriazoles

  N-保护的（氨基酰基）苯并三唑1a - e，g，i，j，1a' - c'转换以下系列的杂环胺：噻唑（3a和3a'），苯并噻唑（3b和3b'），苯并咪唑（3c和3c'），噻二唑（3d），嘧啶酮（9a，b，a'），吡唑（11a，b）和吡啶（13a - g，13d'）在微波辐射下转化为N-取代的酰胺，产率为40-98％（平均76％）。N-保护的peptidoylbenzotriazoles 6A，b同样，得到Ç -末端的N-保护的酰胺dipeptidoyl 7A，b（52-60％）。
• One-Pot Synthesis of (5-Aminopyrazol-4-yl)-phosphonicAcid Derivatives from 1-Aryl-5-arylcarboxamidopyrazoles throughPyrazolo[4,3-c][1,5,2]-oxazaphosphinines
  作者：Dmitriy M. Volochnyuk、Alexei O. Pushechnikov、Dmitriy G. Krotko、Georgiy N. Koydan、Anatoliy P. Marchenko、Alexander N. Chernega、Alexander M. Pinchuk、Andrei A. Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2003-38685

  日期：——

  1-Aryl-5-arylcarboxamidopyrazoles react with phos­phorus(III) halides giving the new heterocyclic system: pyrazolo[4,3-c][1,5,2]oxazaphosphinine. Treatment of pyrazolo[4,3-c][1,5,2]oxazaphosphinines with nucleophilic or electrophilic reagents leads to a cleavage of the oxazaphosphinine ring yielding derivatives of (5-aminopyrazol-4-yl)phosphonic acid.

  1 芳基-5-芳基脒并吡唑与卤化磷（III）反应生成新的杂环系统：吡唑并[4,3-c][1,5,2]恶唑膦。用亲核或亲电试剂处理吡唑并[4,3-c][1,5,2]恶唑膦，会导致恶唑膦环裂解，产生 (5-aminopyrazol-4-yl)phosphonic acid 衍生物。