15-bromopentadec-1-ene | 267235-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 15-bromopentadec-1-ene
• 英文别名: 15-bromo-1-pentadecene
• CAS: 267235-31-4
• 化学式: C₁₅H₂₉Br
• 分子量: 289.299
• InChiKey: PDYITWWNSZGTNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-bromopentadec-1-ene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1,28-dibromooctacos-14-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹³ C‐labelled cutin and suberin monomeric dicarboxylic acids of the general formula HO ₂ ¹³ C‐(CH ₂ ) _n ‐ ¹³ CO ₂ H ( n = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28)

  摘要：

  合成了13C标记的二羧酸 HO213C-(CH2)n-13CO2H（n = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28），作为土壤微生物降解角质素和木栓素单体分析的LC-MS和GC-MS内部标准。根据各合成目标的链长及经济考虑，必须采用不同的合成策略。通过用标记的氰化钾核取代适当的离去基团，并随后水解腈类化合物以生成相应的二羧酸，引入了13C标记。所有新化合物均通过GC/MS、红外光谱（IR）和核磁共振（NMR）方法以及元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3885
• 作为产物：
  描述：

  十五碳烯酸甲酯 在 乙醇 、 氢溴酸 、 sodium 作用下， 生成 15-bromopentadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Chuit et al., Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 118

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醇 在 sodium hydride 、 15-bromopentadec-1-ene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 21.5h， 以68%的产率得到15-benzyloxy-1-pentadecene
  参考文献：
  名称：

  Azidosphinganine可进行代谢标记和新鞘氨醇的检测

  摘要：

  报道了ω-叠氮基神经鞘氨醇的生物相容点击化学与荧光显微镜和质谱的结合，这是阐述鞘脂代谢的有力工具。叠氮化物探针从L-丝氨酸开始以13个步骤有效合成，总产率为20％，并通过与DBCO标记的荧光团的生物正交点击反应用于活细胞内质网的活细胞荧光成像。掺入的类似物主要像内源性物种一样位于内质膜中。基于LC-MS（/ MS）的体外微粒体分析证实，ω-叠氮鞘氨醇可模仿天然物种，从而能够鉴定和分析鞘氨醇的代谢分解产物，将其作为复杂鞘脂生物合成途径中的关键起始中间体。此外，点击反应后的鞘氨醇-荧光团缀合物被酶促耐受以形成其二氢神经酰胺和神经酰胺代谢产物。因此，ω-叠氮鞘氨醇代表了用于代谢研究的有用的生物功能工具，既可以通过对内质网中鞘脂亚细胞定位的体内荧光成像，也可以通过体外高分辨率质谱分析来进行研究。这应该揭示的分子机制鞘脂及其加工酶有新的见解，例如感染。

  DOI：

  10.1039/d0ob02592e

文献信息

• [EN] ETHER COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ÉTHER POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035411A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I‴ or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供包含公式I、I"和I‴的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或者包含药用可接受盐或其组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• Unified Strategy for 1,5,9- and 1,5,7-Triols via Configuration-Encoded 1,5-Polyol Synthesis: Preparation and Coupling of C15–C25 and C26–C40 Fragments of Tetrafibricin
  作者：Ryan M. Friedrich、Jay Q. Bell、Alfredo Garcia、Zican Shen、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02034

  日期：2018.11.16

  fragments was achieved via a BF3·OEt2-mediated Mukaiyama aldol construction with high 1,3-anti stereoinduction, revealing some unexpected insights on the impact of silyl protecting groups on 1,3-anti diastereocontrol by a β-siloxyaldehyde aldol acceptor. Directed 1,3-anti reduction completed the stereostructure of the C15–C40 portion of tetrafibricin, with configurations established by a combination of

  不同种类的天然产物包含手性的1,5,9-和1,5,7-三醇立体三联体，包括新型纤维蛋白原受体拮抗剂四纤蛋白。与包含这些基序的化合物相关的生物活性确保了从廉价且容易获得的试剂到1,5-多元醇家族的靶向合成策略，同时避免了在每个醇立体中心确定构型的需要。在随附的论文中，我们通过迭代配置编码的策略提出了这些问题的解决方案，该策略利用了对映纯α-甲硅烷氧基-γ-磺腈结构单元的Julia-Kocienski偶联。立体控制是明确的，并且通过不对称催化可以以多克的数量获得结构单元。这种方法有效地访问了四纤蛋白的C26–C40亚基，其中包含syn，syn -1,5,9-triol和向四纤蛋白发展所需的所有立体化学和功能性。通过将1，5-多元醇合成与非对映选择性分子内共轭物加成合并，修饰得到了四纤蛋白C15-C25片段内的抗，顺-1,5,7-三醇。C15–C25和C26–C40片段的结合是通过BF 3 ·OEt
• The preparation of three new partially deuterated hexadecanethiols for applications in surface chemistry
  作者：Erin E. Sheepwash、Paul A. Rowntree、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1002/jlcr.1541

  日期：2008.10.30

  The synthesis of three partially deuterated hexadecanethiols has been achieved. Thiols CH3(CH2)7(CD2)8SH, CD3(CD2)7(CH2)8SH and CD3(CH2)15SH were targeted, as these compounds, after formation of self-assembled monolayers on Au(1 1 1) or Au nanoparticles, can provide mechanistic information pertaining to reactive atom migrations within the assembly. The syntheses of each of these compounds called upon Grignard coupling chemistry, which was activated by Li2CuCl4. Applicable deuterium containing fragments were either commercially obtained or constructed from by way of an inexpensive and efficient ring opening, protection and dimerization of THF-d8. Sulfur incorporation was by thiolacetate substitution or addition reactions. The protocols presented possess general applicability in a number of syntheses requiring block-deuterated fattyalkyl sections. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  已经实现了三种部分氘代十六烷基硫醇的合成。这些目标化合物包括CH3(CH2)7(CD2)8SH、CD3(CD2)7(CH2)8SH和CD3(CH2)15SH，它们在Au(111)面或金纳米颗粒上形成自组装单层后，可以提供有关组装体内反应性原子迁移机制的信息。每种化合物的合成都采用了格氏偶联化学作为关键步骤，并由Li2CuCl4激活。适用的含氘片段或从市场上获得，或通过THF-d8的开环、保护和二聚化这一成本低廉且高效的方法构建。硫的引入则通过硫醇乙酸酯的取代或加成反应完成。本文介绍的合成方案具有普遍适用性，可应用于需要块状氘代脂肪烷基段的一系列合成中。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Evaluation of <i>e</i><i>xo</i>-<i>e</i><i>ndo</i> Ratios in the Halolactonization of ω-Unsaturated Acids
  作者：Marie-Claude Roux、Renée Paugam、Gérard Rousseau

  DOI：10.1021/jo0017234

  日期：2001.6.1

  competition between electronic and steric effects. These latter were developed by transannular interactions (for the acid chain lengths 8-11) and/or the conformations adopted by the chains (for the acid chain lengths > or = 14,) which disfavored the formation of the exo lactones. The larger proportion of endo lactones observed with the bromo reagent compared to the iodo reagent seemed due to electronic factors

  考察了2-（ω-烯基）苯甲酸与双（可力丁）碘和双（可力丁）溴六氟磷酸盐的反应。除了仅获得外泌内酯的2-丁-3-烯基苯甲酸外，对于其他酸，总是得到外泌内酯的混合物。内酯的比例对于11个碳原子的酸链长度（形成12元环内酯）和高于14个碳原子的酸链长度都很重要。在分子计算的基础上，通过电子和空间效应之间的竞争解释了内酯的形成。后者是通过跨环相互作用（对于酸链长度为8-11）和/或由链采用的构象（对于酸链长度>或= 14）形成的，这不利于外泌内酯的形成。
• Intramolecular Michael Reactions by Iron(III) Catalysis
  作者：Jens Christoffers、Heiko Oertling

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00045-4

  日期：2000.3

  Seven-membered ring annulation is achieved by an intramolecular Michael reaction catalyzed by iron(III) chloride hexahydrate. Reaction conditions are mild and non-basic, and chemo- and stereoselectivity is excellent. Contrastingly, this method fails for a 17-membered ring annulation.

  通过六水合氯化铁（III）的分子内迈克尔反应实现七元环环化。反应条件温和且非碱性，化学和立体选择性极好。相比之下，此方法对于17元环空环失败。