2-p-chlorophenyl-4,6-dihydroxypyrimidine | 83217-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-p-chlorophenyl-4,6-dihydroxypyrimidine
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)pyrimidine-4,6-diol；2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 83217-77-0
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: HOTSOIAAMTWIGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-chlorophenyl-4,6-dihydroxypyrimidine 在 甲烷磺酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-methyl 2-(2-(6-chloro-2-(4-chlorophenyl)pyrimidin-4-yloxy)phenyl)-3-(methoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型基于β-甲氧基丙烯酸酯的Strobilurin类似物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  嗜球果伞素已成为最重要的农业杀真菌剂之一。为了发现对耐药病原体具有高活性的新球果伞素衍生物，通过将取代的嘧啶与球果伞素药效团整合在一起，设计并合成了一系列新型的β-甲氧基丙烯酸酯类似物。通过红外，1 H核磁共振，元素分析和质谱对化合物进行了确认和表征。生物测定表明，大多数化合物1对球形炭疽菌，灰葡萄孢菌和辣椒疫霉均表现出有效的抗真菌活性。浓度为50μg/ mL的Leonian。令人振奋的是，化合物1a（R =甲基）对所有测试真菌的抗真菌活性均优于市售的伞形姜黄素杀真菌剂嘧菌酯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200101
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲脒盐酸盐 在 盐酸 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-p-chlorophenyl-4,6-dihydroxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型基于β-甲氧基丙烯酸酯的Strobilurin类似物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  嗜球果伞素已成为最重要的农业杀真菌剂之一。为了发现对耐药病原体具有高活性的新球果伞素衍生物，通过将取代的嘧啶与球果伞素药效团整合在一起，设计并合成了一系列新型的β-甲氧基丙烯酸酯类似物。通过红外，1 H核磁共振，元素分析和质谱对化合物进行了确认和表征。生物测定表明，大多数化合物1对球形炭疽菌，灰葡萄孢菌和辣椒疫霉均表现出有效的抗真菌活性。浓度为50μg/ mL的Leonian。令人振奋的是，化合物1a（R =甲基）对所有测试真菌的抗真菌活性均优于市售的伞形姜黄素杀真菌剂嘧菌酯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200101

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE, PYRIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AS MAXI-K CHANNEL OPENERS.<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE, PYRIDINE ET TRIAZINE EN TANT QU'OUVREURS DE CANAUX MAXI-K
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2009125870A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A compound of formula (A); wherein ring A is an aromatic ring or a heteroaromatic ring; R1 is independently halogen, cyano, etc., each of X1, X2 and X3 is CR2 or nitrogen, R2 is independently hydrogen, etc., n is 0, 1, 2, 3 or 4; -D-Y is -O-CH2COOH, etc, and G is a substituted amino, a substituted heterocyclic group, etc, or a pharmaceutical acceptable salt thereof, has activities of opening BK channels.

  化合物的结构式（A）；其中环A是芳香环或杂芳环；R1独立地是卤素、氰基等；X1、X2和X3中的每一个是CR2或氮，R2独立地是氢等；n为0、1、2、3或4；-D-Y是-O-CH2COOH等；G是取代氨基、取代杂环基等，或其药用可接受盐，具有开放BK通道的活性。
• Pyrimidine A2b selective antagonist compounds, their synthesis and use
  申请人：——

  公开号：US20030162764A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The subject invention provides compounds having the structure: 1 wherein R 1 is substituted or unsubstituted phenyl or a 5-6 membered heterocyclic or heteroaromatic ring containing from 1 to 5 heteroatoms; R 2 is hydrogen, or a substituted or unsubstituted alkyl, —C(O)-alkyl, —C(O)—O-alkyl, alkoxy, cycloalkyl, alkenyl, monocyclic or bicyclic aryl, heteroaryl or heterocyclic moiety; R 3 is hydrogen, or a substituted or unsubstituted alkyl, —C(O)-alkyl, —C(O)—O-alkyl, alkoxy, cycloalkyl, alkenyl, monocyclic or bicyclic aryl, heteroaryl or heterocyclic moiety, or R 2 and R 3 are joined to form a heterocyclic ring; wherein the dashed line represents a second bond which may be present or absent, and when present R 3 is oxygen; R 4 and R 5 are each independently substituted or unsubstituted alkyl, —C(O)-alkyl, —C(O)—O-alkyl, alkoxy, cycloalkyl, alkenyl, monocyclic or bicyclic aryl, heteroaryl or heterocyclic moiety, or R 4 NR 5 together form a substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic, heterocyclic or heteroaryl moiety containing from 1 to 6 heteroatoms; R 12 is hydrogen, alkyl, halogen or cyano; and n is 0, 1, 2, 3 or 4, or an enantiomer, or a specific tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a method for treating a disease associated with the A 2b adenosine receptor by administering a therapeutically effective amount of the compounds of the invention.

  本发明提供具有以下结构的化合物： 1 其中R 1 是取代或未取代的苯基或含1至5个杂原子的5-6元杂环或杂芳环；R 2 是氢，或取代或未取代的烷基，—C(O)-烷基，—C(O)—O-烷基，烷氧基，环烷基，烯丙基，单环或双环芳基，杂芳基或杂环部分；R 3 是氢，或取代或未取代的烷基，—C(O)-烷基，—C(O)—O-烷基，烷氧基，环烷基，烯丙基，单环或双环芳基，杂芳基或杂环部分，或者R 2 和R 3 连接形成一个杂环；其中虚线代表可能存在或不存在第二键，当存在时R 3 是氧；R 4 和R 5 各自独立地是取代或未取代的烷基，—C(O)-烷基，—C(O)—O-烷基，烷氧基，环烷基，烯丙基，单环或双环芳基，杂芳基或杂环部分，或者R 4 和R 5 共同形成一个含1至6个杂原子的取代或未取代的单环或双环杂环或杂芳基部分；R 12 是氢，烷基，卤素或腈；且n是0，1，2，3或4，或其对应的手性体，或特定的互变异构体，或其药物可接受的盐，以及通过给药治疗与A 2b 腺苷受体相关疾病的方法。
• Phenylpyrimidines as antidotes for protecting cultivated plants against
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US04493726A1

  公开（公告）日：1985-01-15

  Phenylpyrimidines of the formula I as defined below are suitable as antidotes for protecting cultivated plants from phytotoxic effects caused by herbicides. These antidotes, either together with the herbicides or also by themselves, are applied to the plants or incorporated in the soil in which the plants grow, or they are used to treat the seeds of the plants. Suitable herbicides are those belonging to the class of the haloacetanilides, haloacetamides, thiocarbamates, carbamates, nitroanilides, triazines, phenylureas, haloacetic acids, phenoxy- and pyridyloxyphenoxyalkanecarboxylic acid derivatives, benzoic acid derivatives etc. The phenylpyrimidines have the formula I ##STR1## wherein n is an integer from 1 to 5, R is hydrogen, halogen, cyano, nitro or hydroxyl, a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy or C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio group, which is unsubstituted or mono- or polysubstituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.2 -C.sub.12 alkoxyalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkylcarbonyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkylcarbonyloxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenylcarbonyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkynylcarbonyl, di(C.sub.1 -C.sub.6)alkylamino, C.sub.1 -C.sub.6 alkylenedioxy, phosphonyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkylphosphonyl; or R is a C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkenyloxy group or the formyl or carboxyl group; or is a carbonyl or carbonyloxy group which is substituted by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl, amino, di(C.sub.1 -C.sub.6)alkylamino, or by a 5- to 6-membered saturated heterocyclic ring which is bound through the nitrogen atom; or is an amino group which is unsubstituted or substituted by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy or C.sub.1 -C.sub.6 alkylcarbonyl; or it is an ureido radical which is unsubstituted or substituted by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy or it is the sulfonyl, a C.sub.1 -C.sub.6 alkylsulfonyl, the sulfamoyl, a C.sub.1 -C.sub.6 alkylsulfamoyl or a C.sub.1 -C.sub.6 alkylcarbonylsulfamoylrest, R.sub.1 and R.sub.3 each independently of the other is halogen, cyano, hydroxyl, sulfhydryl, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy or C.sub.1 -C.sub.6 ethylthio radical, which is unsubstituted or substituted by halogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; a C.sub.2 C.sub.6 alkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl radical, a C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl radical, an amino, C.sub.1 -C.sub.6 alkylamino or di(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl) amino, group, a 5- to 6-membered saturated heterocyclic ring, which is bound through the nitrogen atom, a phenyl or phenoxyrest and R.sub.2 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl or phenyl.

  下面定义的式I的苯基嘧啶类化合物适用作为抗毒剂，用于保护栽培植物免受除草剂引起的植物毒性效应。这些抗毒剂可以与除草剂一起使用，也可以单独使用，施用于植物或混入植物生长的土壤中，或用于处理植物的种子。适用的除草剂包括属于卤代乙酰苯胺类、卤代乙酰胺类、硫代氨基甲酸酯类、氨基甲酸酯类、硝基苯胺类、三嗪类、苯基脲类、卤代乙酸类、苯氧基和吡啶氧基苯氧基烷基羧酸衍生物、苯甲酸衍生物等类别的除草剂。苯基嘧啶类化合物具有式I的结构，其中n是1到5之间的整数，R是氢、卤素、氰基、硝基或羟基，是未取代或经卤素、烷氧基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧羰基、烯基羰基或炔基羰基、二烷基氨基、烷基二氧基、磷酰基或烷基磷酰基取代的C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基或C.sub.1-C.sub.6烷硫基；或R是C.sub.2-C.sub.6烯基或C.sub.2-C.sub.6烯氧基，或甲酰基或羧基；或是经烷基、卤代烷基、烷氧基、烯基、炔基、氨基、二烷基氨基取代的羰基或羰氧基；或是未取代或经烷基、烷氧基或烷基羰基取代的氨基；或是未取代或经烷基或烷氧基取代的尿素基，或是磺基、烷基磺基、磺酰胺基、烷基磺酰胺基或烷基羰基磺酰胺基基团，R.sub.1和R.sub.3各自独立地是卤素、氰基、羟基、硫氢基、未取代或经卤素或烷氧基取代的C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基或C.sub.1-C.sub.6乙硫基基团，C.sub.2-C.sub.6烯基或C.sub.2-C.sub.6炔基基团，C.sub.3-C.sub.6环烷基基团，氨基、C.sub.1-C.sub.6烷基氨基或二烷基氨基基团，通过氮原子连接的5-至6-成员饱和杂环，苯基或苯氧基基团，R.sub.2是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.6卤代烷基或苯基。
• Pyrimidine A2B selective antagonist compounds, their synthesis and use
  申请人：Castelhano Arlindo

  公开号：US20050119271A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The subject invention provides compounds having the structure: wherein R 1 is substituted or unsubstituted phenyl or a 5-6 membered heterocyclic or heteroaromatic ring containing from 1 to 5 heteroatoms; R 2 is hydrogen, or a substituted or unsubstituted alkyl, —C(O)-alkyl, —C(O)-O-alkyl, alkoxy, cycloalkyl, alkenyl, monocyclic or bicyclic aryl, heteroaryl or heterocyclic moiety; R 3 is hydrogen, or a substituted or unsubstituted alkyl, —C(O)-alkyl, —C(O)-O-alkyl, alkoxy, cycloalkyl, alkenyl, monocyclic or bicyclic aryl, heteroaryl or heterocyclic moiety, or R 2 and R 3 are joined to form a heterocyclic ring; wherein the dashed line represents a second bond which may be present or absent, and when present R 3 is oxygen; R 4 and R 5 are each independently substituted or unsubstituted alkyl, —C(O)-alkyl, —C(O)-O-alkyl, alkoxy, cycloalkyl, alkenyl, monocyclic or bicyclic aryl, heteroaryl or heterocyclic moiety, or R 4 NR 5 together form a substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic, heterocyclic or heteroaryl moiety containing from 1 to 6 heteroatoms; R 12 is hydrogen, alkyl, halogen or cyano; and n is 0, 1, 2, 3 or 4, or an enantiomer, or a specific tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a method for treating a disease associated with the A 2b adenosine receptor by administering a therapeutically effective amount of the compounds of the invention.

  本发明提供具有以下结构的化合物： 其中，R1是取代或未取代的苯基或含有1至5个杂原子的5-6元杂环或杂芳基环；R2是氢，或取代或未取代的烷基，-C(O)-烷基，-C(O)-O-烷基，烷氧基，环烷基，烯基，单环或双环芳基，杂芳基或杂环基；R3是氢，或取代或未取代的烷基，-C(O)-烷基，-C(O)-O-烷基，烷氧基，环烷基，烯基，单环或双环芳基，杂芳基或杂环基；或R2和R3结合形成杂环环；其中虚线表示第二键可能存在或不存在，当存在时，R3是氧；R4和R5分别是取代或未取代的烷基，-C(O)-烷基，-C(O)-O-烷基，烷氧基，环烷基，烯基，单环或双环芳基，杂芳基或杂环基；或R4NR5一起形成含有1至6个杂原子的取代或未取代的单环或双环，杂环或杂芳基；R12是氢，烷基，卤素或氰基；n为0、1、2、3或4，或其对映异构体，或其特定互变异构体，或其药学上可接受的盐，并提供了一种通过给予本发明化合物的治疗有效量来治疗与A2b腺苷受体相关的疾病的方法。
• Verwendung von Phenylpyrimidinen als Pflanzenregulatoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0136976A2

  公开（公告）日：1985-04-10

  Phenylpyrimidine der unten definierten Formel 1 eignen sich zur Regulierung des Pflanzenwuchses. Sie können für verschiedene Zwecke verwendet werden wie z.B. Massnahmen die mit der Ertragssteigerung von Nutzpflanzen, Ernteerleichterung und Arbeitseinsparung ferner Erhöhung der Knick- und Wetterfestigkeit der Pflanzen im Zusammenhang stehen. Die Phenylpyrimidine entsprechen der Formel I worin R Wasserstoff, Halogen, Nitro Cyan gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Hydroxy gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Sulfhydryl, Alkylthio, Carboxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Amino, Alkylamino, Acetylamino, Ureido, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Sulfamoyl, Alkylsulfamoyl oder Alkoxyphosphonylmethyl R, und R3 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cyan, Hydroxy, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkoxycarbonyloxy, Amino, Alkylamino, Morpholino oder Sulfhydryl und R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Phenyl bedeuten.

  下式 1 所定义的苯基嘧啶适用于调节植物生长。它们可用于多种用途，例如提高作物产量、促进收割和节省劳动力，以及提高植物抗弯曲和抗风化的能力。苯基嘧啶符合式 I 其中 R 是氢、卤素、硝基、氰基、任选取代的烷基、羟基、任选取代的烷氧基、任选取代的烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、巯基、烷硫基、羧基、烷基羰基、烷基羧基、烷基硫基、烷基酰胺基、羧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷基氨羰基、氨基、烷基氨基、乙酰氨基、脲基、磺酰基、烷基磺酰基、磺酰基、烷基磺酰基或烷氧基膦酰甲基 R 和 R3 各自独立地为氢、卤素、烷基、氰基、羟基、烷氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基羰基氧基、氨基、烷基氨基、吗啉基或巯基，以及 R2 是氢、卤素、烷基、卤代烷基或苯基。