1-methyl-3-((E)-1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene | 58662-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methyl-3-((E)-1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-((E)-2-m-tolylprop-1-enyl)benzene；(E)-1-Phenyl-2-(m-tolyl)-propen；1-Propene, 2-(3-methylphenyl)-1-phenyl-, (Z)-；1-methyl-3-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 58662-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: JDCSWOKBWNUMSN-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-((E)-1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene 在 1,4-环己二烯 、 [Ga(I)(PhF)2]⁺[Al(OR^F)4]^- 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-phenyl-2-m-tolylpropane
  参考文献：
  名称：

  低价阳离子镓（I）配合物作为π酸的催化用途

  摘要：

  首次使用低价Ga（I）物种进行了与π-路易斯酸催化有关的烯烃和炔烃底物的转化。[Ga（I）（PhF）2 ] + [Al（OR F）4 ] -和二氯化镓（即[Ga（I）] + [GaCl 4 ] -）被证明是有效的环异构化催化剂，Friedel-Crafts反应，转移氢化和还原性氢芳基化。将它们的活性与更常见的Ga（III）配合物进行比较。这项研究表明，即使容易获得但仍被忽视的二氯化镓盐也可能比三氯化镓或其他Ga（III）物种具有更高的活性π-路易斯酸催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701081
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-3-((E)-1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有手性二膦配体的氯化桥双核铑（III）配合物：简单烯烃不对称加氢的催化剂前体

  摘要：

  开发了有效的铑（III）催化剂用于简单烯烃的不对称氢化。从铑（I）前体[RhCl（cod）] 2，手性二膦配体和盐酸合成了一系列新的氯化物桥连的双核铑（III）配合物1。该系列的配合物作为（E）不对称加氢的有效催化剂。）丙-1-烯-1,2-二基二苯及其衍生物没有任何导向基团，与广泛使用的铑（I）催化体系形成鲜明的对比，铑催化体系需要一个具有高对映选择性的导向基团。该催化体系用于烯丙基醇，烯基硼烷和不饱和环状砜的不对称氢化。对照实验支持双核铑（III）配合物1优于典型的铑（I）催化系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201601748

文献信息

• Doubly Regioselective C–H Hydroarylation of Unsymmetrical Alkynes Using Carboxylates as Deciduous Directing Groups
  作者：Agostino Biafora、Bilal A. Khan、Janet Bahri、Joachim M. Hewer、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00300

  日期：2017.3.3

  carbonate, and mesitoic acid efficiently promotes the doubly regioselective C–H hydroarylation of unsymmetrical alkynes. The process involves carboxylate-directed ortho-C–H bond activation followed by regioselective addition to the alkyne C–C triple bond with concerted decarboxylation. This action of the carboxylate as a deciduous directing group ensures exclusive monovinylation with high selectivity

  由[（C 6 Me 6）RuCl 2 ] 2，碳酸钾/碳酸胍和甲基磺酸组成的催化剂体系有效地促进了不对称炔烃的双区域选择性C–H加氢芳基化。该过程涉及羧基定向的邻-C-H键活化，然后区域选择性地添加到炔烃C-C三键中，并伴有协同的脱羧作用。羧酸盐作为落叶指导基团的这种作用确保了对（E）-1，2-二芳基烯烃具有高选择性的排他性单乙烯基化。
• An operationally simple approach to (E)-α-halo vinyl sulfides and their applications for accessing stereodefined trisubstituted alkenes
  作者：Zhaozhen Yang、Xiaoyi Chen、Wei Kong、Siyuan Xia、Renwei Zheng、Fang Luo、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c3ob27307e

  日期：——

  protocol for the synthesis of (E)-α-halo vinyl sulfides has been achieved via a highly regio- and stereoselective hydrohalogenation of alkynyl thioethers using lithium halides in HOAc or propionic acid at room temperature. It permits the formation of (E)-α-chloro and (E)-α-bromo vinyl sulfides in satisfactory yields with good to excellent stereoselectivities. Moreover, this work results in a new method for

  通过使用卤化锂在HOAc或HCl中的炔基硫醚的高度区域选择性和立体选择性加氢卤化作用，已经实现了用于合成（E）-α-卤代乙烯基硫化物的操作简单实用的方案。丙酸在室温下。它允许以令人满意的产率以及良好至优异的立体选择性形成（E）-α-氯和（E）-α-溴乙烯基硫化物。而且，这项工作导致了一种新的组装立体定义的（E）-或（Z）-三取代烯烃的新方法，该方法的特征是首先结合了（E）-α-卤代乙烯基硫化物的C-X键-格氏试剂对C–S键的催化偶联。
• PISANOVA, E. V.;SAGINOVA, L. G.;SHABAROV, YU. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 2, 322-326
  作者：PISANOVA, E. V.、SAGINOVA, L. G.、SHABAROV, YU. S.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Use of Low-Valent Cationic Gallium(I) Complexes as π-Acids
  作者：Zhilong Li、Guillaume Thiery、Martin R. Lichtenthaler、Régis Guillot、Ingo Krossing、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1002/adsc.201701081

  日期：2018.2.1

  and gallium dichloride (i. e. [Ga(I)]+[GaCl4]−) proved to be efficient catalysts for cycloisomerizations, Friedel-Crafts reactions, transfer hydrogenations, and reductive hydroarylations. Their activity is compared to more common Ga(III) complexes. This study shows that even the readily available and yet overlooked gallium dichloride salt can be a more active π-Lewis acid catalyst than gallium trichloride

  首次使用低价Ga（I）物种进行了与π-路易斯酸催化有关的烯烃和炔烃底物的转化。[Ga（I）（PhF）2 ] + [Al（OR F）4 ] -和二氯化镓（即[Ga（I）] + [GaCl 4 ] -）被证明是有效的环异构化催化剂，Friedel-Crafts反应，转移氢化和还原性氢芳基化。将它们的活性与更常见的Ga（III）配合物进行比较。这项研究表明，即使容易获得但仍被忽视的二氯化镓盐也可能比三氯化镓或其他Ga（III）物种具有更高的活性π-路易斯酸催化剂。
• Chloride-Bridged Dinuclear Rhodium(III) Complexes Bearing Chiral Diphosphine Ligands: Catalyst Precursors for Asymmetric Hydrogenation of Simple Olefins
  作者：Yusuke Kita、Shoji Hida、Kenya Higashihara、Himanshu Sekhar Jena、Kosuke Higashida、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201601748

  日期：2016.7.11

  were developed for asymmetric hydrogenation of simple olefins. A new series of chloride‐bridged dinuclear rhodium(III) complexes 1 were synthesized from the rhodium(I) precursor [RhCl(cod)]2, chiral diphosphine ligands, and hydrochloric acid. Complexes from the series acted as efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of (E)‐prop‐1‐ene‐1,2‐diyldibenzene and its derivatives without any directing

  开发了有效的铑（III）催化剂用于简单烯烃的不对称氢化。从铑（I）前体[RhCl（cod）] 2，手性二膦配体和盐酸合成了一系列新的氯化物桥连的双核铑（III）配合物1。该系列的配合物作为（E）不对称加氢的有效催化剂。）丙-1-烯-1,2-二基二苯及其衍生物没有任何导向基团，与广泛使用的铑（I）催化体系形成鲜明的对比，铑催化体系需要一个具有高对映选择性的导向基团。该催化体系用于烯丙基醇，烯基硼烷和不饱和环状砜的不对称氢化。对照实验支持双核铑（III）配合物1优于典型的铑（I）催化系统。