4-acetyloxybenzenesulfonamide | 69728-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetyloxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-acetoxy-benzenesulfonic acid amide；4-Acetoxy-benzolsulfonsaeure-amid；acetic acid 4-sulphamoyl-phenyl ester；acetic acid 4-sulphamoylphenyl ester；4-Sulfamoylphenyl acetate；(4-sulfamoylphenyl) acetate
• CAS: 69728-92-3
• 化学式: C₈H₉NO₄S
• 分子量: 215.23
• InChiKey: ZEEVUCZSBNXSDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyloxybenzenesulfonamide 在 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-hydroxybenzenesulfonyl)-3-butyl urea
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of 1-(4-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)benzenesulfonyl)-3-butyl urea: a potentialβ-cell imaging agent

  摘要：

  托布他胺（1）是一种磺脲类药物，用于刺激 2 型糖尿病患者的胰岛素分泌。我们合成了其类似物 1-(4-(2-[18F]氟乙氧基)苯磺酰基)-3-丁基脲（3），其放射化学收率为 45%，是一种潜在的 β 细胞成像剂。化合物 3 是通过相应的羟基前体（2）与 2-[18F]氟乙基对甲苯磺酸酯在 DMF 中进行 18F 氟烷基化反应合成的，反应时间为 120°C 10 分钟，然后用 HPLC 进行纯化，合成时间为 50 分钟。19F 标准化合物真品在大鼠胰岛上的胰岛素分泌实验表明，该化合物对胰岛素分泌的刺激作用与托布他胺（1）相似。经测定，化合物 3 在辛醇/水之间的分配系数为 1.3±0.3 (n=5)。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.599
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯磺酰胺 、 乙酸酐 在 sodium carbonate 作用下， 以86%的产率得到4-acetyloxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of 1-(4-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)benzenesulfonyl)-3-butyl urea: a potentialβ-cell imaging agent

  摘要：

  托布他胺（1）是一种磺脲类药物，用于刺激 2 型糖尿病患者的胰岛素分泌。我们合成了其类似物 1-(4-(2-[18F]氟乙氧基)苯磺酰基)-3-丁基脲（3），其放射化学收率为 45%，是一种潜在的 β 细胞成像剂。化合物 3 是通过相应的羟基前体（2）与 2-[18F]氟乙基对甲苯磺酸酯在 DMF 中进行 18F 氟烷基化反应合成的，反应时间为 120°C 10 分钟，然后用 HPLC 进行纯化，合成时间为 50 分钟。19F 标准化合物真品在大鼠胰岛上的胰岛素分泌实验表明，该化合物对胰岛素分泌的刺激作用与托布他胺（1）相似。经测定，化合物 3 在辛醇/水之间的分配系数为 1.3±0.3 (n=5)。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.599

文献信息

• [EN] EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES AUX RECEPTEURS EP4
  申请人：PHARMAGENE LAB LTD

  公开号：WO2004067524A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I): wherein: R2 is H or an optionally substituted C1-4 alkyl group; Y is either -(CH2)n-X-, where n is 1 or 2 and X is O, S, S(=O), S(=O)2, or NRN1, where RN1 is selected from H or optionally substituted C1-4 alkyl, or Y is -C(=O)NRN2-, where RN2 is selected from H, and optionally substituted C1-7 alkyl or C5-20 aryl; R3 is an optionally substituted C6 aryl group linked to a further optionally substituted C6 aryl group, wherein if both C6 aryl groups are benzene rings, there may be an oxygen bridge between the two rings, bound adjacent the link on both rings; A is a single bond or a C1-3 alkylene group; and R5 is either:(i) carboxy;(ii) a group of formula (II); or(iii) a group of formula (III):, wherein R is optionally substituted C1-7 alkyl, C5-20 aryl or NRN3RN4, where RN3 and RN4 are independently selected from optionally substituted C1-4 alkyl;(iv) tetrazol-5-yl.

  式(I)的化合物：其中：R2为H或可选择地取代的C1-4烷基基团；Y为-(CH2)n-X-，其中n为1或2，X为O、S、S(=O)、S(=O)2或NRN1，其中RN1从H或可选择地取代的C1-4烷基中选择，或Y为-C(=O)NRN2-，其中RN2从H、可选择地取代的C1-7烷基或C5-20芳基中选择；R3为可选择地取代的C6芳基基团，连接到另一个可选择地取代的C6芳基基团，如果两个C6芳基基团均为苯环，则两个环之间可能有氧桥，在两个环上的连接处相邻结合；A为单键或C1-3烷基基团；R5为以下之一：(i)羧基；(ii)式(II)的基团；或(iii)式(III)的基团：其中R为可选择地取代的C1-7烷基、C5-20芳基或NRN3RN4，其中RN3和RN4独立地从可选择地取代的C1-4烷基中选择；(iv)四唑-5-基。
• [EN] FURAN DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE FURANE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR EP4
  申请人：PHARMAGENE LAB LTD

  公开号：WO2005037812A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A compound of formula: (I); or a salt, solvate and chemically protected form thereof, wherein one of R2 and R5 is: (i) H or an optionally substituted C1-4 alkyl group; or (ii)an optionally substituted C5-7 aryl; and the other of R2 and R5 is the other group; m and n can be 0 or 1, and m + n = 1 or 2 RN is H or optionally substituted C1-4 alkyl R3 is either: (i) carboxy; (ii) a group of formula: (II); (iii) a group of formula: (III); wherein R is optionally substituted C1-7 alkyl, C5-20 aryl, or NRN3RN4 , where RN3 and RN4 are independently selected from optionally substituted C1-4 alkyl; or (iv) tetrazol-5-yl.

  一种化合物的化学式为：(I); 或其盐、溶剂合物和化学保护形式，其中R2和R5中的一个是：(i) H或可选择地取代的C1-4烷基；或(ii)可选择地取代的C5-7芳基；另一个是另一种基团；m和n可以为0或1，且m + n = 1或2；RN为H或可选择地取代的C1-4烷基；R3可以是：(i)羧基；(ii)化学式为(II)的基团；(iii)化学式为(III)的基团；其中R可选择地取代的C1-7烷基、C5-20芳基或NRN3RN4，其中RN3和RN4分别选择自可选择地取代的C1-4烷基；或(iv)噻唑-5-基。
• EP4 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040192767A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Compounds of formula (I): 1 wherein: R 2 is H or an optionally substituted C 1-4 alkyl group; Y is either —(CH 2 ) n —X—, where n is 1 or 2 and X is O, S, S(═O), S(═O) 2 , or NR N1 , where R N1 is selected from H or optionally substituted C 1-4 alkyl, or Y is —C(═O)NR N2 —, where R N2 is selected from H, and optionally substituted C 1-7 alkyl or C 5-20 aryl; R 3 is an optionally substituted C 6 aryl group linked to a further optionally substituted C 6 aryl group, wherein if both C 6 aryl groups are benzene rings, there may be an oxygen bridge between the two rings, bound adjacent the link on both rings; A is a single bond or a C 1-3 alkylene group; and R 5 is either: (i) carboxy; (ii) a group of formula (II): 2 or (iii) a group of formula (III): 3 wherein R is optionally substituted C 1-7 alkyl, C 5-20 aryl or NR N3 R N4 , where R N3 and R N4 are independently selected from optionally substituted C 1-4 alkyl; (iv) tetrazol-5-yl.

  化学式为(I)的化合物：其中：R2为H或可选取代的C1-4烷基；Y为—（CH2）n—X—，其中n为1或2，X为O，S，S(═O)，S(═O)2，或NRN1，其中RN1选择自H或可选取代的C1-4烷基，或者Y为—C(═O)NRN2—，其中RN2选择自H，可选取代的C1-7烷基或C5-20芳基；R3为可选取代的C6芳基，连接到另一个可选取代的C6芳基，如果两个C6芳基均为苯环，则两个环之间可能有一个氧桥，在两个环上相邻的链接处结合；A为单键或C1-3烷基；R5为：(i)羧基；(ii)化学式为(II)的基团：(iii)化学式为(III)的基团：其中R为可选取代的C1-7烷基，C5-20芳基或NRN3RN4，其中RN3和RN4独立选择自可选取代的C1-4烷基；(iv)四唑-5-基。
• EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Oxford W. Alexander

  公开号：US20070123575A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Compounds of formula (I): wherein: R 2 is H or an optionally substituted C 1-4 alkyl group; Y is either —(CH 2 ) n —X—, where n is 1 or 2 and X is O, S, S(═O), S(═O) 2 , or NR N1 , where R N1 is selected from H or optionally substituted C 1-4 alkyl, or Y is —C(═O)NR N2 —, where R N2 is selected from H, and optionally substituted C 1-7 alkyl or C 5-20 aryl; R 3 is an optionally substituted C 6 aryl group linked to a further optionally substituted C 6 aryl group, wherein if both C 6 aryl groups are benzene rings, there may be an oxygen bridge between the two rings, bound adjacent the link on both rings; A is a single bond or a C 1-3 alkylene group; and R 5 is either: (i) carboxy; (ii) a group of formula (II): ; or (iii) a group of formula (III): wherein R is optionally substituted C 1-7 alkyl, C 5-20 aryl or NR N3 R N4 , where R N3 and R N4 are independently selected from optionally substituted C 1-4 alkyl; (iv) tetrazol-5-yl.

  式(I)的化合物：其中：R2为H或可选取代的C1-4烷基基团；Y为—(CH2)n—X—或—C(═O)NRN2—，其中n为1或2，X为O、S、S(═O)、S(═O)2或NRN1，其中RN1为选自H或可选取代的C1-4烷基的基团，或Y为—C(═O)NRN2—，其中RN2为选自H、可选取代的C1-7烷基或C5-20芳基基团；R3为可选取代的C6芳基基团，连接到另一个可选取代的C6芳基基团，如果两个C6芳基基团都是苯环，则两个环之间可能有一个氧桥，在两个环上都与连接点相邻；A为单键或C1-3烷基基团；R5为：(i)羧基；(ii)式(II)的基团；或(iii)式(III)的基团；其中R为可选取代的C1-7烷基、C5-20芳基或NRN3RN4，其中RN3和RN4独立选自可选取代的C1-4烷基；(iv)四唑-5-基团。
• Furan derivatives as ep4 receptor antagonists
  申请人：Clark Edward David

  公开号：US20070135503A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A compound of formula (I): or a salt, solvate and chemically protected form thereof, wherein one of R 2 and R 5 is: (i) H or an optionally substituted C 1-4 alkyl group; or (ii) an optionally substituted C 5-7 aryl; and the other of R 2 and R 5 is the other group; m and n can be 0 or 1, and m+n=1 or 2 R N is H or optionally substituted C 1-4 alkyl R 3 is either: (i) carboxy; (ii) a group of formula (II): (iii) a group of formula (III): wherein R is optionally substituted C 1-7 alkyl, C 5-20 aryl, or NR N3 R N4 , where R N3 and R N4 are independently selected from optionally substituted C 1-4 alkyl; or (iv) tetrazol-5-yl.

  化合物的式子为(I)：或者其盐，溶剂化物和化学保护形式，其中R2和R5中的一个是：(i) H或者是一个可选择的取代的C1-4烷基；或者是(ii) 一个可选择的取代的C5-7芳基；而R2和R5的另一个是另一个基团；m和n可以是0或者1，且m+n=1或2。RN是H或者是可选择的取代的C1-4烷基。R3可以是：(i) 羧酸；(ii) 式子(II)的基团；(iii) 式子(III)的基团：其中R是可选择的取代的C1-7烷基，C5-20芳基或者NRN3RN4，其中RN3和RN4是独立选择的可选择的取代的C1-4烷基；或者是(iv) 四唑-5-基团。