sodium [(4-aminophenyl)sulfonyl](6-chloropyrazin-2-yl)azanide | 23307-72-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium [(4-aminophenyl)sulfonyl](6-chloropyrazin-2-yl)azanide
• 英文别名: sulfachloropyrazine sodium；sulfaclozine sodium；Sodium sulfaclozine；sodium;(4-aminophenyl)sulfonyl-(6-chloropyrazin-2-yl)azanide
• CAS: 23307-72-4
• 化学式: C₁₀H₈ClN₄O₂S*Na
• 分子量: 306.708
• InChiKey: NIUFFODHMKLSCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：1mg/mL； DMSO：1mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Sulfaclozine sodium（磺氯吡嗪钠）是一种有效的磺酰胺衍生物，具有抗菌和抗球虫作用。它通常用于各种家禽疾病（尤其是结肠杆菌病、禽霍乱和球虫病）的相关研究。

靶点

• 细菌；寄生虫

体外研究

Sulfaclozine 在三种系统中被消除：UV/TiO₂，UV/K₂S₂O₈ 和 UV/TiO₂/K₂S₂O₈。在 pH 7 的条件下，Sulfaclozine 被 TiO₂ 表面弱吸附（<5%），但在超纯水中，它可以被以下三种系统有效消除：UV/TiO₂、UV/K₂S₂O₈ 和 UV/TiO₂/K₂S₂O₈。此外，在 Sulfaclozine 的 12 种副产物中，传导带电子负责形成一些主要副产物，这些副产物可能是直接形成的或由超氧化物自由基形成的。

体内研究

Sulfaclozine（60 mg/kg；静脉注射或口服给药）主要用于治疗消化道寄生虫和微生物感染，而非全身性感染。具体实验如下：

• 动物模型：14 只 30 日龄的公雏鸡
• 剂量：60 mg/kg
• 给药方式：静脉注射或口服（用于药代动力学分析）
• 结果：通过静脉注射，血清药物浓度在 0.083、0.50、2、6、24 和 72 小时时分别为 99.62、83.50、72.68、58.43、38.66 和 13.14 μg/mL。通过口服给药，血清药物浓度在相应时间点分别为 4.33、7.95、16.46、22.88、16.03 和 5.74 μg/mL。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium [(4-aminophenyl)sulfonyl](6-chloropyrazin-2-yl)azanide 、 (2E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E)-3-(4’-chlorophenyl)-N-{4’’-[(6’’’-chloropyrazin-2’’’-yl)sulfamoyl]phenyl}prop-2-enamide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Study of the interaction between sodium salts of (2 E )‐3‐(4'‐halophenyl)prop‐2‐enoyl sulfachloropyrazine and bovine serum albumin by fluorescence spectroscopy

  摘要：

  合成得到(2E)-3-(4'-卤代苯基)丙-2-烯酰磺胺氯吡嗪的三种钠盐（CCSCP），通过1H、13C NMR，LC-MS和IR确定了其结构。利用荧光及紫外-可见吸收光谱研究了CCSCP与牛血清白蛋白（BSA）之 间的相互作用。结果表明，在298，303和308 K下，当低浓度CCSCP时，BSA与CCSCP之间的荧光猝灭为静态猝灭；当高浓度CCSCP时，则为静、动力学兼有猝灭方式。计算得到了不同温度下的结合平衡常数、结合位点和相应的 热力学参数（ΔH，ΔS，ΔG）。所有ΔG值均为负值，表明CCSCP与BSA的结合是自发的。所有CCSCP体系下，ΔH均为负值，而ΔS均为正值，但其对ΔG值的贡献不同。当4'取代基为氟或氯时，范德华力和氢键为主要作用力；而当卤素为溴时，离子相互作用和质子转移决定了体系的热力学性质。利用Förster非辐射能量转移理论计算了CCSCP与BSA之间的结合距离，通过同步荧光技术分析了CCSCP对BSA构象的影响。 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/bio.2364

文献信息

• 肉桂酸酰胺衍生物、制备方法及其在制备止血 化瘀药物中的应用
  申请人：广西大学

  公开号：CN103288752B

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明公开了肉桂酸酰胺衍生物、制备方法及其在制备止血化瘀药物中的应用。发明人以羟基肉桂酸与磺胺类药物为原料，将羟基肉桂酸溶于乙酸酐中，然后依次加入吡啶、四氢呋喃并与磺胺类药物反应得到酰胺化合物粗品，经过滤、洗涤、重结晶等工序得到一类新型的肉桂酸酰胺衍生物。研究发现，此类化合物能通过内外源凝血途径激活凝血因子，加强子宫活动，可以较好的与人血清结合，在体内很好的运输，发挥促凝活性和镇痛作用，同时有化瘀的双向调节效果。凝血四项指标、血浆复钙实验以及小鼠离体子宫实验证实，此类化合物分别存在促凝、抗凝以及双向调节的活性，具有止血化瘀药物用途，可应用在制备血液疾病药物方面。
• Study of the interaction between sodium salts of (2 <i>E</i> )‐3‐(4'‐halophenyl)prop‐2‐enoyl sulfachloropyrazine and bovine serum albumin by fluorescence spectroscopy
  作者：Xuan Luo、Chuanrong Du、Jinrui Wei、Jiang Deng、Yijie Lin、Cuiwu Lin

  DOI：10.1002/bio.2364

  日期：2013.3

  Three sodium salts of (2E)-3-(4'-halophenyl)prop-2-enoyl sulfachloropyrazine (CCSCP) were synthesized and their structures were determined by 1H and 13C NMR, LC-MS and IR. The binding properties between CCSCPs and bovine serum albumin (BSA) were studied using fluorescence spectroscopy in combination with UV–vis absorbance spectroscopy. The results indicate that the fluorescence quenching mechanisms between BSA and CCSCPs were static quenching at low concentrations of CCSCPs or combined quenching (static and dynamic) at higher CCSCP concentrations of 298, 303 and 308 K. The binding constants, binding sites and corresponding thermodynamic parameters (ΔH, ΔS, ΔG) were calculated at different temperatures. All ΔG values were negative, which revealed that the binding processes were spontaneous. Although all CCSCPs had negative ΔH and positive ΔS, the contributions of ΔH and ΔS to ΔG values were different. When the 4'-substituent was fluorine or chlorine, van der Waals interactions and hydrogen bonds were the main interaction forces. However, when the halogen was bromine, ionic interaction and proton transfer controlled the overall energetics. The binding distances between CCSCPs and BSA were determined using the Förster non-radiation energy transfer theory and the effects of CCSCPs on the conformation of BSA were analyzed by synchronous fluorescence spectroscopy. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成得到(2E)-3-(4'-卤代苯基)丙-2-烯酰磺胺氯吡嗪的三种钠盐（CCSCP），通过1H、13C NMR，LC-MS和IR确定了其结构。利用荧光及紫外-可见吸收光谱研究了CCSCP与牛血清白蛋白（BSA）之 间的相互作用。结果表明，在298，303和308 K下，当低浓度CCSCP时，BSA与CCSCP之间的荧光猝灭为静态猝灭；当高浓度CCSCP时，则为静、动力学兼有猝灭方式。计算得到了不同温度下的结合平衡常数、结合位点和相应的 热力学参数（ΔH，ΔS，ΔG）。所有ΔG值均为负值，表明CCSCP与BSA的结合是自发的。所有CCSCP体系下，ΔH均为负值，而ΔS均为正值，但其对ΔG值的贡献不同。当4'取代基为氟或氯时，范德华力和氢键为主要作用力；而当卤素为溴时，离子相互作用和质子转移决定了体系的热力学性质。利用Förster非辐射能量转移理论计算了CCSCP与BSA之间的结合距离，通过同步荧光技术分析了CCSCP对BSA构象的影响。 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.