2-(ethoxycarbonyl)-1-phenyl-4(1H)-quinazolinone | 66491-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-1-phenyl-4(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-1-phenyl-4(1H)-quinazolinone；Ethyl 4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate；ethyl 4-oxo-1-phenylquinazoline-2-carboxylate
• CAS: 66491-84-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: JYZCFCSWAAKYAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)-1-phenyl-4(1H)-quinazolinone 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(Aminomethyl)-1-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-Phenyl-4（1 H）-quinazolinones和2,3-dihydro-1-phenyl-4（1 H）-quinazolinones作为潜在的胆囊收缩素受体配体

  摘要：

  合成了一系列新的1-苯基-4（1 H）-喹唑啉酮和2,3-二氢-1-苯基-4（1 H）-喹唑啉酮，并作为胆囊收缩素受体配体进行了测试。所有化合物均显示出适度的亲和力，并且1-苯基-4（1 H）-喹唑啉酮对胆囊收缩素-B受体更有效，而二氢衍生物通常对胆囊收缩素-A受体更有效。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330427
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(ethoxycarbonyl)-1-phenyl-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  1-Phenyl-4（1 H）-quinazolinones和2,3-dihydro-1-phenyl-4（1 H）-quinazolinones作为潜在的胆囊收缩素受体配体

  摘要：

  合成了一系列新的1-苯基-4（1 H）-喹唑啉酮和2,3-二氢-1-苯基-4（1 H）-喹唑啉酮，并作为胆囊收缩素受体配体进行了测试。所有化合物均显示出适度的亲和力，并且1-苯基-4（1 H）-喹唑啉酮对胆囊收缩素-B受体更有效，而二氢衍生物通常对胆囊收缩素-A受体更有效。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330427

文献信息

• Studies on 4(1H)-Quinazolinones. 5. Synthesis and Antiinflammatory Activity of 4(1H)-Quinazolinone Derivatives
  作者：Ken-ichi Ozaki、Yoshihisa Yamada、Toyonari Oine、Tōru Ishizuka、Yoshio Iwasawa

  DOI：10.1021/jm50001a006

  日期：1985.5

  new 4(1H)-quinazolinones were synthesized and evaluated in the carrageenin-induced paw edema test. Most of the compounds were obtained by the cyclization of the appropriately substituted anthranilamides with acid chlorides, followed by further chemical transformation. Structure-activity data suggest that 2-isopropyl-1-phenyl-, 2-cyclopropyl-1-phenyl-, and 1-isopropyl-2-phenyl-4(1H)-quinazolinones afford

  合成了许多新的4（1H）-喹唑啉酮，并在角叉菜胶诱导的爪水肿试验中进行了评估。大多数化合物是通过将适当取代的邻氨基苯甲酰胺与酰氯环合，然后进一步化学转化而获得的。结构活性数据表明2-异丙基-1-苯基-，2-环丙基-1-苯基-和1-异丙基-2-苯基-4（1H）-喹唑啉酮具有最佳效价，卤素原子的存在为首选活动。肾上腺切除术不影响抗炎测试结果。1-异丙基-（2-氟苯基）-4-（1H）-喹唑啉酮（50）显示出兼顾功效和副作用的最佳结果。
• Studies on 4(1H)-quinazolinones. I. A convenient synthesis and some reactions of 1-phenyl-2-substituted-4(1H)-quinazolinones.
  作者：KENICHI OZAKI、YOSHIHISA YAMADA、TOYONARI OINE

  DOI：10.1248/cpb.28.702

  日期：——

  1-Phenyl-4(1H)-quinazolinones having various substituents at C-2 were synthesized and some of their reactions were examined. 1-Phenyl-2-substituted-4(1H)) quinazolinones (3) were synthesized in good yield by the reaction of 2-phenylaminobenzamide (1) with excess acid chloride under mild reaction conditions. The 2-chloroalkyl derivatives (3b-d) react with nucleophiles in a characteristic manner depending on the length of the alkyl chain. Treatment of the 2-chloromethyl derivative (3b) with nucleophiles gave 2-(substituted-methyl)-4(1H)-quinazolinones (4). Reaction of 2-chloroethyl derivative (3c) with morpholine or alcohols gave 2-(β-substituted-ethyl) derivatives (5-7) through the intermediate (8), which was identified by isolation. Allowing a chloroform solution of the 2-(γ-chloropropyl) derivative (3d) to stand afforded the 4-oxoquinazolinium salt (9a) quantitatively.

  合成了在 C-2 上具有不同取代基的 1-苯基-4(1H)-喹唑啉酮，并研究了它们的一些反应。在温和的反应条件下，2-苯氨基苯甲酰胺（1）与过量的氯化酸反应合成了 1-苯基-2-取代的-4(1H)喹唑啉酮（3），收率很高。根据烷基链的长度，2-氯烷基衍生物（3b-d）与亲核剂的反应方式各不相同。将 2-氯甲基衍生物（3b）与亲核剂进行处理，可得到 2-（取代-甲基）-4(1H)-喹唑啉酮（4）。将 2-氯乙基衍生物 (3c) 与吗啉或醇反应，通过中间体 (8) 分离出 2-（β-取代-乙基）衍生物 (5-7)。将 2-(γ-氯丙基)衍生物 (3d) 的氯仿溶液静置，可定量得到 4-氧代喹唑啉鎓盐 (9a)。
• OZAKI K.-I.; YAMADA Y.; OINE T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 3, 702-707
  作者：OZAKI K.-I.、 YAMADA Y.、 OINE T.

  DOI：——

  日期：——
• OZAKI, KEN-ICHI;YAMADA, YOSHIHISA;OINE, TOYONARI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2234-2243
  作者：OZAKI, KEN-ICHI、YAMADA, YOSHIHISA、OINE, TOYONARI

  DOI：——

  日期：——
• OZAKI, KEN-ICHI;YAMADA, YOSHIHISA;OINE, TOYONARI;ISHIZUKA, TORU;IWASAWA, +, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 5, 568-576
  作者：OZAKI, KEN-ICHI、YAMADA, YOSHIHISA、OINE, TOYONARI、ISHIZUKA, TORU、IWASAWA, +

  DOI：——

  日期：——