N-N’-N’’-tris(N-L-phenylalanine)tren | 322641-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-N’-N’’-tris(N-L-phenylalanine)tren
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[2-[bis[2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]ethyl]amino]ethyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 322641-30-5
• 化学式: C₃₃H₄₅N₇O₃
• 分子量: 587.765
• InChiKey: CTXPRODLLIMRRQ-DTXPUJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-N’-N’’-tris(N-L-phenylalanine)tren 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过伪肽三脚架小笼子的外围替代来调节氯化物的结合，封装和运输。

  摘要：

  通过三重S N实现了从简单前体的高效合成小假肽笼三脚架三（氨基胺）与数个1,3,5-三（溴甲基）苯亲电试剂之间的反应2。宏观双环化的成功在很大程度上取决于中央三胺骨架，该骨架决定了中间体的正确预组织。质子化假肽笼的氯离子结合特性已在固态（通过X射线衍射），溶液（通过NMR光谱和ESI-MS）以及在气相（通过碰撞诱导解离（CID））中进行了研究。 ）-小姐）。几个笼的HCl盐的晶体结构显示，氯化物部分或完全笼罩在大脚踏车的腔体内。氨基酸侧链和在芳族三脚架环上的取代都对氯化物结合能力有影响。来自1,3,5-苯部分的笼子显示出较低的亲和力，而环中的三重取代（用Me或Et取代）使氯化物结合增加一个数量级。此外，衍生自脂族氨基酸的笼子比衍生自苯丙氨酸的笼子表现出更强的相互作用。根据结构数据（X射线和NMR光谱），提出了根据受体结构的不同结合方式的基础。最后，已针对选定的笼子研究了氯阴离子通过脂质双层

  DOI：

  10.1002/chem.201202182
• 作为产物：
  描述：

  tribenzyl ((2S,2'S,2''S)-((nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(azanediyl))tris(1-oxo-3-phenylpropane-1,2-diyl))tricarbamate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以74%的产率得到N-N’-N’’-tris(N-L-phenylalanine)tren
  参考文献：
  名称：

  通过伪肽三脚架小笼子的外围替代来调节氯化物的结合，封装和运输。

  摘要：

  通过三重S N实现了从简单前体的高效合成小假肽笼三脚架三（氨基胺）与数个1,3,5-三（溴甲基）苯亲电试剂之间的反应2。宏观双环化的成功在很大程度上取决于中央三胺骨架，该骨架决定了中间体的正确预组织。质子化假肽笼的氯离子结合特性已在固态（通过X射线衍射），溶液（通过NMR光谱和ESI-MS）以及在气相（通过碰撞诱导解离（CID））中进行了研究。 ）-小姐）。几个笼的HCl盐的晶体结构显示，氯化物部分或完全笼罩在大脚踏车的腔体内。氨基酸侧链和在芳族三脚架环上的取代都对氯化物结合能力有影响。来自1,3,5-苯部分的笼子显示出较低的亲和力，而环中的三重取代（用Me或Et取代）使氯化物结合增加一个数量级。此外，衍生自脂族氨基酸的笼子比衍生自苯丙氨酸的笼子表现出更强的相互作用。根据结构数据（X射线和NMR光谱），提出了根据受体结构的不同结合方式的基础。最后，已针对选定的笼子研究了氯阴离子通过脂质双层

  DOI：

  10.1002/chem.201202182

文献信息

• Acyclic Pseudopeptidic Hosts as Molecular Receptors and Transporters for Anions
  作者：Inés Martí、M. Isabel Burguete、Philip A. Gale、Santiago V. Luis

  DOI：10.1002/ejoc.201500390

  日期：2015.8

  The synthesis and characterization of different pseudopeptidic hosts derived from open chain systems with C2 and C3 symmetry has been achieved. These receptors are based on structures containing phenylalanine amino acid residues and amine, amide, urea and thiourea groups as the structural elements providing their capability to interact with anions. The transport of chloride and organic anions of biological

  已经实现了源自具有 C2 和 C3 对称性的开链系统的不同拟肽宿主的合成和表征。这些受体基于包含苯丙氨酸残基和胺、酰胺、脲和硫脲基团作为结构元素的结构，提供它们与阴离子相互作用的能力。已经针对这些受体研究了氯离子和具有生物相关性的有机阴离子（L-乳酸、L-马来酸和 L-天冬氨酸）通过脂质双层膜的转运。已通过 NMR 滴定在溶液中研究了所选主体的氯化物结合特性。此外，为了使结果合理化，还​​进行了亲脂性研究。已经观察到运输活性受脂肪族中央间隔基和侧链的性质影响，最活跃的受体是 9b，源自具有最短脂肪族侧链的三足前体和 3c，源自双（氨基酰胺）但具有最长的间隔区。与研究的有机阴离子相比，这些主体对氯化物阴离子更具选择性。
• Tuning Chloride Binding, Encapsulation, and Transport by Peripheral Substitution of Pseudopeptidic Tripodal Small Cages
  作者：Inés Martí、Jenifer Rubio、Michael Bolte、M. Isabel Burguete、Cristian Vicent、Roberto Quesada、Ignacio Alfonso、Santiago V. Luis

  DOI：10.1002/chem.201202182

  日期：2012.12.21

  increases the chloride binding by one order of magnitude. Besides, the cages derived from aliphatic amino acids display a stronger interaction than those derived from phenylalanine. The basis for the different mode of binding depending on the receptor structure is proposed according to the structural data (X‐ray and NMR spectroscopy). Finally, the transport of the chloride anion through lipid bilayers

  通过三重S N实现了从简单前体的高效合成小假肽笼三脚架三（氨基胺）与数个1,3,5-三（溴甲基）苯亲电试剂之间的反应2。宏观双环化的成功在很大程度上取决于中央三胺骨架，该骨架决定了中间体的正确预组织。质子化假肽笼的氯离子结合特性已在固态（通过X射线衍射），溶液（通过NMR光谱和ESI-MS）以及在气相（通过碰撞诱导解离（CID））中进行了研究。 ）-小姐）。几个笼的HCl盐的晶体结构显示，氯化物部分或完全笼罩在大脚踏车的腔体内。氨基酸侧链和在芳族三脚架环上的取代都对氯化物结合能力有影响。来自1,3,5-苯部分的笼子显示出较低的亲和力，而环中的三重取代（用Me或Et取代）使氯化物结合增加一个数量级。此外，衍生自脂族氨基酸的笼子比衍生自苯丙氨酸的笼子表现出更强的相互作用。根据结构数据（X射线和NMR光谱），提出了根据受体结构的不同结合方式的基础。最后，已针对选定的笼子研究了氯阴离子通过脂质双层