2-氨基-3-(2,5-二甲氧基苯基)丙酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(2,5-二甲氧基苯基)丙酸
• 中文别名: 2,5-二甲氧基-DL-苯丙氨酸
• 英文名称: 2-amino-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-azaniumyl-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: CKBYDXAFHYVJPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(2,5-二甲氧基苯基)丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-(2-(2,5-dimethoxy phenyl) acetyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  富含电子的 N-取代四氢异喹啉 3-羧酸酯：简洁的合成和构象研究

  摘要：

  我们实验室最近的工作表明，高度取代的、富含电子的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQ3CA) 支架是一类新型抗凝剂的关键组成部分。10 THIQ3CA 类似物的合成，尤其是含有特定的、富含电子的取代基，一直是一个挑战，文献中基本上没有报道有效的方法。我们描述了三种互补的、基于甘氨酸供体的策略，用于高产合成高度取代的、富含电子的 THIQ3CA 酯。本文研究的三个甘氨酸供体包括乙内酰脲1、(±)-Boc-α-膦酰甘氨酸三甲酯2和 (±) -Z -α-膦酰甘氨酸三甲酯3. 虽然可以使用这三种中的任何一种来合成 THIQ3CA 类似物，但在三个温和、有效的步骤中使用3 可以最好地实现所需的 THIQ3CA 酯的最佳、高产率方法。使用这种方法，合成了先进的N-芳基酰基、N-芳基烷基和双-THIQ3CA 类似物的重点库。变温和溶剂依赖性 NMR 化学位移研究表明，N-芳基酰基-THIQ3CA

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.005
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,5-二甲氧基苄基)咪唑烷-2,4-二酮 在 barium hydroxide octahydrate 、 硫酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-氨基-3-(2,5-二甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  富含电子的 N-取代四氢异喹啉 3-羧酸酯：简洁的合成和构象研究

  摘要：

  我们实验室最近的工作表明，高度取代的、富含电子的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQ3CA) 支架是一类新型抗凝剂的关键组成部分。10 THIQ3CA 类似物的合成，尤其是含有特定的、富含电子的取代基，一直是一个挑战，文献中基本上没有报道有效的方法。我们描述了三种互补的、基于甘氨酸供体的策略，用于高产合成高度取代的、富含电子的 THIQ3CA 酯。本文研究的三个甘氨酸供体包括乙内酰脲1、(±)-Boc-α-膦酰甘氨酸三甲酯2和 (±) -Z -α-膦酰甘氨酸三甲酯3. 虽然可以使用这三种中的任何一种来合成 THIQ3CA 类似物，但在三个温和、有效的步骤中使用3 可以最好地实现所需的 THIQ3CA 酯的最佳、高产率方法。使用这种方法，合成了先进的N-芳基酰基、N-芳基烷基和双-THIQ3CA 类似物的重点库。变温和溶剂依赖性 NMR 化学位移研究表明，N-芳基酰基-THIQ3CA

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.005

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protein
  申请人：——

  公开号：US20020177725A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  This invention relates to a novel class of peptides having the Formula (I): 1 Which are useful as serine protease inhibitors, and more particularly as Hepatitis C virus(HCV) NS3 protease inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及一类新型肽的公式(I)：1，其作为丝氨酸蛋白酶抑制剂具有用途，更具体地作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗HCV感染的方法。
• Alpha-ketoamide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020123468A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  The present invention relates to ketoamide and ketoester compounds of Formula (I): 1 wherein W is —NH— or —O—, or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及公式（I）的酮酰胺和酮酯化合物：1其中W为-NH-或-O-，或其立体异构体形式，立体异构体混合物或其药学上可接受的盐形式，它们可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒，以及将它们用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Synthesis and spectroscopic investigation of substituted piperazine-2,5-dione derivatives
  作者：Craig D. Stewart、Nicholas G. White、Russell A. Barrow、Tristan A. Reekie

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133838

  日期：2024.3

  methods for accessing substituted piperazine-2,5-diones involve cyclising dipeptides or building from the already established core. Utilising the latter method, we have developed procedures to condense a variety of methoxylated benzaldehydes to exclusively form ()-(benzylidene)piperazine-2,5-diones . This method can easily be utilised to form both homo- and heterodimeric substituted piperazine-2,5-diones

  哌嗪-2,5-二酮部分是用于功能化以产生生物活性分子的有用支架。获得取代的哌嗪-2,5-二酮的合成方法涉及环化二肽或从已经建立的核心构建。利用后一种方法，我们开发了将各种甲氧基化苯甲醛缩合以专门形成()-(亚苄基)哌嗪-2,5-二酮的程序。该方法可以很容易地用于形成同二聚体和异二聚体取代的哌嗪-2,5-二酮。将这些化合物进行氢化得到两种异构体。我们详细介绍了简单的核磁共振分析，可以识别 或 异构体。这些分析与 X 射线晶体学相结合表明，在所用的氢化条件下，异构体形成为主要产物。合成方法与光谱分析相结合，为我们提供了对 2,5-哌嗪二酮性质的宝贵了解。
• Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20040147483A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  This invention relates to a novel class of peptides having the Formula (I): 1 which are useful as serine protease inhibitors, and more particularly as Hepatitis C virus (HCV) NS3 protease inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及一类具有式 (I) 的新型多肽： 1 作为丝氨酸蛋白酶抑制剂，特别是作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3 蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗 HCV 感染的方法。