N-p-Toluolsulfonyl-L-phenylalanin-benzylester | 67850-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-Toluolsulfonyl-L-phenylalanin-benzylester
• 英文别名: Tosyl phenylalanine benzyl ester；benzyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 67850-39-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄S
• 分子量: 409.506
• InChiKey: WOUCMRFJGOCFJZ-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Toluolsulfonyl-L-phenylalanin-benzylester 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-苯基-L-丙氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  一类新的取代嘌呤与Gly-AA-OBzl的偶联物：口服镇痛活性的合成和评价

  摘要：

  针对慢性疼痛的化学疗法，通过五步反应方法和19种新型缀合物N- [2-氯-9-（四氢吡喃-2-）偶联了两种止痛药，取代的嘌呤和Gly-AA-OBzl。提供了（yl）-9 H-嘌呤-6-yl] -N-环丙基糖基氨基酸苄酯。在鼠尾轻弹模型上，测定了它们的体内止痛活性。结果表明，将Gly-OC 2 H 5引入取代的嘌呤的6-位导致镇痛活性的模棱两可的增加，而将Gly-AA-OBzl引入该位置导致镇痛活性的显着增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.077
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 、 氯化苄 在 TEA 作用下， 以73%的产率得到N-p-Toluolsulfonyl-L-phenylalanin-benzylester
  参考文献：
  名称：

  Wisniewski; Joswig; Falkiewicz, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 10, p. 1506 - 1509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eine einfache Veresterungsmethode im Eintopf-Verfahren
  作者：Paul Albert Stadler

  DOI：10.1002/hlca.19780610515

  日期：1978.7.12

  A simple one-pot method for esterification

  一种简单的一锅法酯化
• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XV. The Chemistry of<i>N</i>-Carboxymethyl Amino Acids. III. The Synthesis of<i>N</i>-Tosyl-<i>N</i>-carboxymethyl Amino Acid Derivatives by<i>N</i>-Alkoxycarbonylmethylation
  作者：Toshifumi Miyazawa、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1246/bcsj.57.3605

  日期：1984.12

  The alkoxycarbonylmethylation of the amide nitrogen of N-tosyl amino acid esters with iodoacetic acid esters in the presence of silver(I) oxide in N,N-dimethylformamide afforded the corresponding N-tosyl-N-carboxymethyl amino acid esters in good yields without racemization of the amino acids.

  在氧化银 (I) 的存在下，N-甲苯磺酰基氨基酸酯的酰胺氮与碘乙酸酯的烷氧基羰基甲基化在 N,N-二甲基甲酰胺中以良好的产率得到相应的 N-甲苯磺酰基-N-羧甲基氨基酸酯，无需外消旋化的氨基酸。
• Aziridine-2,3-dicarboxylic Acid Derivatives as Inhibitors of Papain
  作者：Tanja Schirmeister

  DOI：10.1002/ardp.19963290504

  日期：——

  Aziridine‐2,3‐dicarboxylates and N‐acylated derivatives have been evaluated as potential irreversible inhibitors of the cysteine proteinase papain. Dependence of inhibition activity on stereo‐chemistry of the aziridine moiety has been analyzed. Whereas unsubstituted (R,R)‐ and (S,S)‐ diethyl aziridine‐2,3‐dicarboxylates (5) and (2) show no significant difference in inactivation the derivative acylated

  Aziridine-2,3-dicarboxylates 和 N-acylated 衍生物已被评估为半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的潜在不可逆抑制剂。已经分析了抑制活性对氮丙啶部分立体化学的依赖性。而未取代的 (R,R)- 和 (S,S)- 二乙基氮丙啶-2,3-二羧酸酯 (5) 和 (2) 在钝化 BOC-(S)-Phe (BOC- (S)-Phe-(S,S)-Azi) (10) 的活性比非对映异构体 BOC-(S)-Phe-(R,R)-Azi (11) 高 6 倍。用 Z- 或 BOC-(S)-Ala (9, 8) 酰化的类似物具有较低的二级速率常数，表明抑制剂的氨基酸部分与酶的 S2 亚位点结合。
• Stereospecific Synthesis of a Novel Farnesyl Protein Transferase Inhibitor Valinoctin A and Its Analogues.
  作者：MAKOTO TSUDA、YASUHIKO MURAOKA、TOMIO TAKEUCHI、RYUICHI SEKIZAWA、KAZUO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.1031

  日期：——

  (2S, 3R)-3-Amino-2-hydroxyoctanoic acid was synthesized by Curtius rearrangement of an azide derivative of (S)-malic acid. Total syntheses of valinoctin A and its analogues were achieved by a coupling of (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxyoctanoic acid moiety with L-valine or several other amino acids moieties. 2S configuration of 3-amino-2-hydroxyoctanoic acid moiety was found to be important for the inhibitory activity and the L-valine moiety of valinoctin A was exchangeable with other L-amino acids.

  (2S，3R)-3-氨基-2-羟基辛酸是通过(S)-苹果酸的叠氮衍生物的 Curtius 重排合成的。通过（2S，3R）-3-氨基-2-羟基辛酸与 L-缬氨酸或其他几种氨基酸的偶联，实现了缬氨辛 A 及其类似物的全合成。研究发现，3-氨基-2-羟基辛酸的 2S 构型对抑制活性很重要，而缬氨辛 A 的 L-缬氨酸可与其他 L-氨基酸交换。
• Heat-sensitive recording material
  申请人：SANKO CO., LTD.

  公开号：US10086634B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  A heat-sensitive recording material includes a heat-sensitive recording layer containing a basic dye and a developer and provided on a supporting body, in which the developer is at least one type of an N-substituted amino acid derivative represented by the following General Formula: (R—X)m—Y—(Z)m . . . (1) (In Formula (1), R represents an alkyl group or an aryl group which may have a substituent. X is a group bonded to the N-terminus of Y, and represents —OCO—, —SO2NHCO—, —NHCO—, —NHCS—, or —SO2—. Y represents an amino acid residue or a peptide residue. Z represents a group bonded to the C-terminus of Y and represents an OH group or an OR″ group. When Y is an amino acid residue other than a cystine residue or when Y is a peptide residue not having a cystine residue, m=1, and when Y is a peptide residue having n cystine residues, m=n+1 and n is 1 or 2.)

  一种热敏记录材料包括含有碱性染料和显影剂的热敏记录层，并设置在支撑体上，其中显影剂是至少一种由以下通式表示的N-取代氨基酸衍生物：(R-X)m-Y-(Z)m......。(1) （在式（1）中，R 代表烷基或芳基，可带有取代基。X 是与 Y 的 N 末端键合的基团，代表-OCO-、-SO2NHCO-、-NHCO-、-NHCS- 或-SO2-。Y 代表氨基酸残基或肽残基。Z 代表与 Y 的 C 端结合的基团，代表 OH 基团或 OR″ 基团。当 Y 是胱氨酸残基以外的氨基酸残基或 Y 是不含胱氨酸残基的肽残基时，m=1；当 Y 是含 n 个胱氨酸残基的肽残基时，m=n+1，n 为 1 或 2。）