trans ethyl 2-(4-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans ethyl 2-(4-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-2-(4-nitrophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: MZTNKLFZFLDHMS-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans ethyl 2-(4-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylate 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以95%的产率得到trans-2-(p-Nitrophenyl-)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  反苯环丙胺衍生物作为组蛋白脱甲基酶 LSD1 和 LSD2 抑制剂的生化、结构和生物学评价

  摘要：

  LSD1 和 LSD2 组蛋白去甲基化酶涉及许多生理和病理过程，从肿瘤发生到疱疹病毒感染。这里介绍了一项全面的结构、生化和细胞研究，以探索这些酶在表观遗传疗法中的潜力。这种方法使用反苯环丙胺作为设计新型去甲基酶抑制剂的化学支架。这种药物是一种经过临床验证的抗抑郁药，已知靶向单胺氧化酶 A 和 B。这两种黄素酶在结构上与 LSD1 和 LSD2 相关。反苯环丙胺抑制的机理和晶体学研究表明，根据对映体形式，FAD 辅因子缺乏选择性和不同的共价修饰。这些发现在药理学上是相关的，因为反苯环丙胺目前作为外消旋混合物给药。合成了大量反苯环丙胺类似物并筛选了抑制活性。我们发现 LSD 和 MAO 酶的共同进化起源，尽管它们的功能和底物特异性无关，但反映在相关的配体结合特性上。鉴定了一些具有部分酶选择性的化合物。这些新抑制剂之一的生物活性是用选择的急性早幼粒细胞白血病细胞模型评估的，因为其发病机制包括几种

  DOI：

  10.1021/ja101557k
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans ethyl 2-(4-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship and In Silico Evaluation of cis- and trans-PCPA-Derived Inhibitors of LSD1 and LSD2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00294

文献信息

• Biochemical, Structural, and Biological Evaluation of Tranylcypromine Derivatives as Inhibitors of Histone Demethylases LSD1 and LSD2
  作者：Claudia Binda、Sergio Valente、Mauro Romanenghi、Simona Pilotto、Roberto Cirilli、Aristotele Karytinos、Giuseppe Ciossani、Oronza A. Botrugno、Federico Forneris、Maria Tardugno、Dale E. Edmondson、Saverio Minucci、Andrea Mattevi、Antonello Mai

  DOI：10.1021/ja101557k

  日期：2010.5.19

  demethylase inhibitors. This drug is a clinically validated antidepressant known to target monoamine oxidases A and B. These two flavoenzymes are structurally related to LSD1 and LSD2. Mechanistic and crystallographic studies of tranylcypromine inhibition reveal a lack of selectivity and differing covalent modifications of the FAD cofactor depending on the enantiomeric form. These findings are pharmacologically

  LSD1 和 LSD2 组蛋白去甲基化酶涉及许多生理和病理过程，从肿瘤发生到疱疹病毒感染。这里介绍了一项全面的结构、生化和细胞研究，以探索这些酶在表观遗传疗法中的潜力。这种方法使用反苯环丙胺作为设计新型去甲基酶抑制剂的化学支架。这种药物是一种经过临床验证的抗抑郁药，已知靶向单胺氧化酶 A 和 B。这两种黄素酶在结构上与 LSD1 和 LSD2 相关。反苯环丙胺抑制的机理和晶体学研究表明，根据对映体形式，FAD 辅因子缺乏选择性和不同的共价修饰。这些发现在药理学上是相关的，因为反苯环丙胺目前作为外消旋混合物给药。合成了大量反苯环丙胺类似物并筛选了抑制活性。我们发现 LSD 和 MAO 酶的共同进化起源，尽管它们的功能和底物特异性无关，但反映在相关的配体结合特性上。鉴定了一些具有部分酶选择性的化合物。这些新抑制剂之一的生物活性是用选择的急性早幼粒细胞白血病细胞模型评估的，因为其发病机制包括几种
• Substituent effects on the13C NMR spectra of ethylcis- andtrans-2-(p-substituted-phenyl)-1-cyclopanecarboxylates
  作者：Yoshiaki Kusuyama、Kenjiro Tokami

  DOI：10.1002/mrc.1260300415

  日期：1992.4

  13C NMR spectra were measured for a series of ethyl cis- and trans-2-(p-substituted - phenyl) - 1 - cyclopropanecarboxylates. The effects of the para substituents and the geometry on the chemical shifts are discussed.

  对一系列的乙基顺式和反式-2-（对取代苯基）-1-环丙烷羧酸酯进行了13C NMR谱测定。讨论了苯环对位取代基和几何构型对化学位移的影响。
• One-pot approach for the synthesis of trans-cyclopropyl compounds from aldehydes. Application to the synthesis of GPR40 receptor agonists
  作者：Michaël Davi、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/b810708d

  日期：——

  A novel multicatalytic one-pot process providing trans-cyclopropyl compounds from corresponding aldehydes has been developed and applied to the synthesis of GPR40 small molecule agonists.

  已开发出一种新的多催化一锅法，该方法可从相应的醛中提供反式环丙基化合物，并将其应用于GPR40小分子激动剂的合成。
• On the Mechanism of the Copper-Catalyzed Cyclopropanation Reaction
  作者：Torben Rasmussen、Jakob F. Jensen、Niels Østergaard、David Tanner、Tom Ziegler、Per-Ola Norrby

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<177::aid-chem177>3.0.co;2-h

  日期：2002.1.4

  addition of the very reactive metallacarbene intermediate in an early transition state to the substrate alkene is concerted but strongly asynchronous, with substantial cationic character on one alkene carbon in the neighborhood of the transition state. Evidence from isotope effects and Hammett studies supports the nature of the transition state. Formation of a metallacyclobutane intermediate by a [2+2] addition

  通过实验和计算方法研究了重氮对映选择性铜催化的环丙烷化反应中的选择性决定步骤。处于早期过渡态的反应性很强的金属茂碳烯中间体向底物烯烃的添加是一致的，但强烈不同步，在过渡态附近的一个烯烃碳上具有实质性的阳离子特性。同位素效应和Hammett研究的证据支持过渡态的性质。在动力学上不利于通过添加[2 + 2]形成金属环丁烷中间体。已经鉴定出影响对映体和非对映体选择性的配体-底物相互作用，并且建议在添加过程中烯烃底物的优选取向。
• Cyclopropanation of Olefins with Diazo Compounds Catalyzed by a Dicopper-substituted Silicotungstate [γ-H₂SiW₁₀O₃₆Cu₂(μ-1,1-N₃)₂]⁴⁻
  作者：Keigo Kamata、Toshihiro Kimura、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2010.702

  日期：2010.7.5

  silicotungstate (TBA) 4 -[γ-H 2 SiW 10 O 36 Cu II 2 (μ-1,1-N 3 ) 2 ] (I, TBA = tetra-n-butylammonium) could act as an efficient precatalyst for the chemoselective cylopropanation of olefins with diazo compounds. Various kinds of olefins were efficiently converted to the corresponding cyclopropane derivatives in good yields.

  双铜取代的 γ-Keggin 硅钨酸盐 (TBA) 4 -[γ-H 2 SiW 10 O 36 Cu II 2 (μ-1,1-N 3 ) 2 ] (I, TBA = 四正丁基铵)作为烯烃与重氮化合物化学选择性环丙烷化的有效预催化剂。各种烯烃以良好的收率有效地转化为相应的环丙烷衍生物。