9-(4'-aminophenylthio)acridine | 165261-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4'-aminophenylthio)acridine
• 英文别名: 4-(9-Acridinylthio)aniline；4-acridin-9-ylsulfanylaniline
• CAS: 165261-67-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂S
• 分子量: 302.4
• InChiKey: JYBPGFSVVDVWIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 9-(4'-aminophenylthio)acridine 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以58%的产率得到N-(4-acridin-9-ylsulfanylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bsiri; Johnson; Kayirere, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1996, vol. 54, # 1, p. 27 - 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-(4'-aminophenylthio)acridine
  参考文献：
  名称：

  发现基于吖啶的 LSD1 抑制剂作为针对胃癌 LSD1 的免疫激活剂

  摘要：

  LSD1在多种癌症中过表达，促进肿瘤细胞增殖、肿瘤扩张，抑制免疫细胞浸润，与免疫检查点抑制剂治疗密切相关。因此，抑制 LSD1 已被认为是一种有前途的癌症治疗策略。在这项研究中，我们筛选了一个针对 LSD1 的内部小分子库，LSD1 是 FDA 批准的治疗急性白血病和恶性淋巴瘤的药物安吖啶，被发现表现出中等的抗 LSD1 抑制活性（IC 50 = 0.88 μM ）  。通过进一步的药物化学研究，活性最强的化合物显着提高了 6 倍的抗 LSD1 活性（IC 50 = 0.073 微米）。进一步的机制研究表明，化合物 6x 抑制胃癌细胞的干性和迁移，并降低 BGC-823 和 MFC 细胞中 PD-L1（程序性细胞死亡配体 1）的表达。更重要的是，当用化合物 6x 处理时，BGC-823 细胞更容易被 T 细胞杀死。此外，化合物 6x 在小鼠中也抑制了肿瘤生长。总而言之，我们的研究结果表明，基于吖啶的新型

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115255

文献信息

• 一种吖啶类化合物及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN114805205A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种吖啶类化合物及其制备方法和应用。本发明的吖啶类化合物，为式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐：本发明在吖啶的9‑位引入特征的脂肪胺、芳胺、苯酚和苯硫酚基团修饰，为一种骨架新颖、高效低毒的吖啶类化合物。经LSD1抑制活性试验证实，具有上述特征结构的吖啶类化合物对LSD1具有较好的抑制活性，能够为开发高效的基于LSD1靶点的抗肿瘤药物提供全新的结构骨架。
• Mrozek; Karolak-Wojciechowska; Bsiri, Acta poloniae pharmaceutica, 2000, vol. 57, # 5, p. 345 - 351
  作者：Mrozek、Karolak-Wojciechowska、Bsiri、Barbe

  DOI：——

  日期：——