((2S,3R)-3-((4R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)methanol | 81028-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3R)-3-((4R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 81028-14-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: WXNBTUAWDDVQQC-BYNSBNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-((4R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 三氟化硼乙醚 、 乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2,5-anhydro D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  四取代四氢呋喃的立体控制结构：2,5-脱水d-葡萄糖醇的合成

  摘要：

  2,3,4,5-四取代的四氢呋喃的高度立体选择性构建是通过涉及羟基亲核试剂的2,3-环氧醇的不寻常的分子内5-内-tet环化完成的。该方法已通过两种不同的方法从手性分子l（+）-二乙基酒石酸酯或从非手性化合物烯丙基溴或顺-丁-2开始用于合成2,5-脱水d-葡萄糖醇-烯-1,4-二醇。该合成方法是2，3-环氧醇的5-内-tet环化的有用实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.049
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 ((2S,3R)-3-((4R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（-）-aspicilin的立体控制全合成

  摘要：

  对映体全合成（-）-阿斯匹西林的基本特征是对α，β-环氧重氮甲基酮进行光化学重排成4-羟基链烯酸酯的策略性应用（方案1）和Sharpless环氧化α，ω的立体化学控制使用3-氨基丙胺钾（KAPA）作为乙炔拉链对炔醇进行官能化，通过Wittig反应在C 7和C 8之间偶联以及通过使用2,6-二氯苯甲酰氯进行内酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96138-0

文献信息

• Trapping of Payne rearrangement intermediates with arylselenide anions
  作者：Michael E. Jung、Daniel L. Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.103

  日期：2015.6

  The intermediate epoxy alcohols prepared via a Payne rearrangement can be trapped with arylselenide anions, giving mixtures of ring-opened products. The 1-arylseleno-2,3-diols are generally favored over the 3-arylseleno-1,2-diols in this process although the reaction of trisubstituted epoxyalcohols, for example, 17, differs from those of disubstituted epoxyalcohols, for example, 21.

  通过Payne重排制备的中间体环氧醇可被芳硒化物阴离子捕获，得到开环产物的混合物。尽管三取代环氧醇（例如17）的反应不同于二取代环氧醇（例如21）的反应，但是在此方法中，1-芳基硒代2,3-二醇通常比3-芳基硒代1,2-二醇更受青睐。。
• Selective transformation of 2,3-epoxy alcohols and related derivatives. Strategies for nucleophilic attack at carbon-1
  作者：Carl H. Behrens、Soo Y. Ko、K. Barry Sharpless、Frederick J. Walker

  DOI：10.1021/jo00350a050

  日期：1985.12
• BEHRENS, C. H.;KO, S. Y.;SHARPLESS, K. B.;WALKER, F. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5687-5696
  作者：BEHRENS, C. H.、KO, S. Y.、SHARPLESS, K. B.、WALKER, F. J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled total synthesis of the macrocyclic lactone (−)-aspicilin
  作者：P.P. Waanders、L. Thijs、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96138-0

  日期：——

  The essential features of the enantiocontrolled total synthesis of (−)-aspicilin are the strategic use of the photochemical rearrangement of α,β-epoxy diazomethyl ketones to 4-hydroxyalkenoates (Scheme 1) and the stereochemical control of the Sharpless epoxidation, α,ω functionalization of an alkynol using potassium 3-aminopropylamine (KAPA) as acetylene zipper, coupling between C7 and C8 by means

  对映体全合成（-）-阿斯匹西林的基本特征是对α，β-环氧重氮甲基酮进行光化学重排成4-羟基链烯酸酯的策略性应用（方案1）和Sharpless环氧化α，ω的立体化学控制使用3-氨基丙胺钾（KAPA）作为乙炔拉链对炔醇进行官能化，通过Wittig反应在C 7和C 8之间偶联以及通过使用2,6-二氯苯甲酰氯进行内酯化。
• Stereocontrolled construction of tetrasubstituted tetrahydrofurans: synthesis of 2,5-anhydro d-glucitol
  作者：Biswanath Das、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.049

  日期：2010.11

  A highly stereoselective construction of 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans has been accomplished by an unusual intramolecular 5-endo-tet cyclization of 2,3-epoxy alcohols involving hydroxyl nucleophile. The method has been utilized for the synthesis of 2,5-anhydro d-glucitol through two different approaches starting from the chiral molecule, l(+)-diethyl tartarate or from the non-chiral compound

  2,3,4,5-四取代的四氢呋喃的高度立体选择性构建是通过涉及羟基亲核试剂的2,3-环氧醇的不寻常的分子内5-内-tet环化完成的。该方法已通过两种不同的方法从手性分子l（+）-二乙基酒石酸酯或从非手性化合物烯丙基溴或顺-丁-2开始用于合成2,5-脱水d-葡萄糖醇-烯-1,4-二醇。该合成方法是2，3-环氧醇的5-内-tet环化的有用实例。