2-氨基-3-(4-溴苯基)-3-羟基丙酸甲酯 | 118537-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(4-溴苯基)-3-羟基丙酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-amino-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 118537-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₃
• 分子量: 274.114
• InChiKey: GGEOMIROLXVKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(4-溴苯基)-3-羟基丙酸甲酯 、 苯甲酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S)-2-benzoylamino-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropionate 、 methyl (2R,3R)-2-benzoylamino-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  MeO-BIPHEP和NaBArF铱配合物催化α-氨基-β-酮酯盐酸盐的非对映和对映选择性加氢：不对称加氢的催化循环和五元螯合机理

  摘要：

  描述了Ir催化的α-氨基-β-酮酸酯盐酸盐的不对称加氢反应的发展。该反应通过动态动力学拆分进行以产生抗-β-羟基-α-氨基酸酯，具有非对映和对映选择性高的方式。机理研究表明，这种独特的不对称氢化是通过经由五元过渡态还原酮部分而进行的，该五元过渡态涉及酮的氧与胺官能团的氮之间的螯合。氢压力和立体选择性之间的关系研究已经揭示了两种依赖于氢压力的机理。在低氢气压力（<15 atm）下，反应速率随氢气压力成比例增加。然而，在高氢条件下，反应速率随着氢压力的增加而呈指数增长，这表明两个或多个氢原子的参与。

  DOI：

  10.1002/chem.201001298
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-(4-bromophenyl)-3-oxopropionate hydrochloride 在 Ir-cod-(S)-MeO-BIPHEP-BArF 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、455.99 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 2-氨基-3-(4-溴苯基)-3-羟基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  MeO-BIPHEP和NaBArF铱配合物催化α-氨基-β-酮酯盐酸盐的非对映和对映选择性加氢：不对称加氢的催化循环和五元螯合机理

  摘要：

  描述了Ir催化的α-氨基-β-酮酸酯盐酸盐的不对称加氢反应的发展。该反应通过动态动力学拆分进行以产生抗-β-羟基-α-氨基酸酯，具有非对映和对映选择性高的方式。机理研究表明，这种独特的不对称氢化是通过经由五元过渡态还原酮部分而进行的，该五元过渡态涉及酮的氧与胺官能团的氮之间的螯合。氢压力和立体选择性之间的关系研究已经揭示了两种依赖于氢压力的机理。在低氢气压力（<15 atm）下，反应速率随氢气压力成比例增加。然而，在高氢条件下，反应速率随着氢压力的增加而呈指数增长，这表明两个或多个氢原子的参与。

  DOI：

  10.1002/chem.201001298

文献信息

• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010111634A2

  公开（公告）日：2010-09-30

  The invention relates to compounds having the formula: ##STR## wherein the variables are as defined herein. The invention further relates to methods of making and using these compounds, intermediates which can be used to make the compounds, and pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture which contain the compounds.
• Diastereo‐ and Enantioselective Hydrogenation of α‐Amino‐β‐Keto Ester Hydrochlorides Catalyzed by an Iridium Complex with MeO‐BIPHEP and NaBAr _F : Catalytic Cycle and Five‐Membered Chelation Mechanism of Asymmetric Hydrogenation
  作者：Tsukuru Maeda、Kazuishi Makino、Masamichi Iwasaki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/chem.201001298

  日期：2010.10.18

  Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐amino‐β‐keto ester hydrochlorides is described. This reaction proceeds through a dynamic kinetic resolution to produce anti‐β‐hydroxy‐α‐amino acid esters in a high diastereo‐ and enantioselective manner. Mechanistic studies have revealed that this unique asymmetric hydrogenation proceeds through reduction of the ketone moiety via the five‐membered transition state

  描述了Ir催化的α-氨基-β-酮酸酯盐酸盐的不对称加氢反应的发展。该反应通过动态动力学拆分进行以产生抗-β-羟基-α-氨基酸酯，具有非对映和对映选择性高的方式。机理研究表明，这种独特的不对称氢化是通过经由五元过渡态还原酮部分而进行的，该五元过渡态涉及酮的氧与胺官能团的氮之间的螯合。氢压力和立体选择性之间的关系研究已经揭示了两种依赖于氢压力的机理。在低氢气压力（<15 atm）下，反应速率随氢气压力成比例增加。然而，在高氢条件下，反应速率随着氢压力的增加而呈指数增长，这表明两个或多个氢原子的参与。