1,4-bis(3-butenyl)benzene | 137658-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(3-butenyl)benzene
• 英文别名: 1,4-di(but-3-enyl)benzene；1,4-Di(3-butenyl)benzene；1,4-bis(but-3-enyl)benzene
• CAS: 137658-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: RQMSIZKAJWCYQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3-butenyl)benzene 、 dimethylphenylgermane 在 dihydrogen hexachloroplatinate(IV) hexahydrate 作用下， 以40%的产率得到1,4-bis(4-(dimethylphenylgermyl)butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,5,6,6,21,21,22,22-octamethyl-5,6,21,22-tetragerma[10.10]paracyclophane

  摘要：

  A [10,10]paracyclophane, 5,5,6,6,21,21,22,22-octamethyl-5,6,21,22-tetragerma[10.10]paracyclophane (4a), with two (RRGeGeRR2)-R-1-Ge-2-R-1- moieties in the center of two bridges, was prepared. An attempt to synthesize cyclophanes, 4b (R-1 = Me; R-2 = Ph) and 4c (R-1 = R-2 = Ph) was also made. The products were not analytically pure even after strenuous purification procedure to indicate that a double Wurtz coupling reaction is extremely difficult and necessarily accompanied by formation of polymeric byproducts. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00432-7
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 allylsamarium bromide 在 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到1,4-bis(3-butenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基溴化as在终端烯烃的一锅法合成中作为格氏试剂和单电子转移试剂的双重作用。

  摘要：

  据报道，在磷酸二乙酯存在下羰基化合物与烯丙基溴化mar的反应中，烯丙基溴化as既可以用作亲核试剂，也可以用作单电子转移试剂。从合成的观点出发，开发了一种简单的一锅法制备末端烯烃的方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc45611k

文献信息

• Asymmetric Palladium‐Catalyzed Oxycarbonylation of Terminal Alkenes: Efficient Access to β‐Hydroxy Alkylcarboxylic Acids
  作者：Bing Tian、Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202104252

  日期：2021.6.25

  leading to high reactivity and excellent enantioselective control. Compared to the conventional methods, the reaction itself features alkenes as easily prepared starting materials, mild and operationally simple reaction conditions, and insensitivities to air and water. Moreover, this method allows for broad alkene substrate scope, excellent regio- and enantioselectivities, scalabilities and a wide array

  已经建立了一种新的 Pd II催化的烯烃对映选择性氧羰基化。Pyox 的 C-6 位带有乙基的配体在分子间氧化钯过程中起着重要作用，导致高反应性和出色的对映选择性控制。与传统方法相比，该反应本身的特点是烯烃作为原料容易制备，反应条件温和且操作简单，对空气和水不敏感。此外，该方法具有广泛的烯烃底物范围、优异的区域选择性和对映选择性、可扩展性和广泛的应用，并为方便和直接合成手性 β-羟基烷基羧酸/酯提供了有用的途径。
• 手性β-酰氧基羧酸酯类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN113173854A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供了一种手性β‑酰氧基羧酸酯类化合物的制备方法。具体公开了一种羧酸酯类化合物的制备方法，其包括以下步骤：溶剂中，在钯催化剂、噁唑啉配体和氧化剂的存在下，将含片段II的化合物、含片段III的化合物和一氧化碳(CO)进行加成反应，得含片段I‑1的化合物和/或含片段I‑2的化合物。本发明的方法收率高、底物普适性广、官能团兼容性好，而且还具有反应条件温和和操作简单。
• Radical Addition-Triggered Remote Migratory Isomerization of Unactivated Alkenes to Difluoromethylene-Containing Alkenes Enabled by Bimetallic Catalysis
  作者：Qiao Zhang、Simin Wang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.1c05073

  日期：2022.1.7

  A fascinating alkene remote migratory isomerization engendered by carbon radical addition to C═C bond in alkenes via bimetallic catalysis has been disclosed. A diverse array of alkenes bearing distantly incorporated the difluoromethylene (RCF2R′) functionality have been expediently obtained. The retainment of C═C bonds in products could serve as an useful synthetic platform furnishing otherwise difficult

  已经公开了通过双金属催化将碳自由基加成到烯烃中的 C=C 键上产生的迷人的烯烃远程迁移异构化。已经方便地获得了多种具有远结合二氟亚甲基（RCF 2 R'）官能团的烯烃。产品中 C=C 键的保留可以作为有用的合成平台提供，否则难以获得高附加值的密集官能化 RCF 2 R' 含分子。此外，已经进行了一些实验研究以阐明可能的机制。
• Dual role of allylsamarium bromide as a Grignard reagent and a single electron transfer reagent in the one-pot synthesis of terminal olefins
  作者：Ying Li、Yuan-Yuan Hu、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/c3cc45611k

  日期：——

  The utility of allylsamarium bromide, both as a nucleophilic reagent and a single-electron transfer reagent, in the reaction of carbonyl compounds with allylsamarium bromide in the presence of diethyl phosphate is reported in this communication. From a synthetic point of view, a simple one-pot method for the preparation of terminal olefins is developed.

  据报道，在磷酸二乙酯存在下羰基化合物与烯丙基溴化mar的反应中，烯丙基溴化as既可以用作亲核试剂，也可以用作单电子转移试剂。从合成的观点出发，开发了一种简单的一锅法制备末端烯烃的方法。
• Synthesis of 5,5,6,6,21,21,22,22-octamethyl-5,6,21,22-tetragerma[10.10]paracyclophane
  作者：Yoshito Takeuchi、Yoshitake Suzuki、Fumiyasu Ono、Kenji Manabe

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00432-7

  日期：2003.7

  A [10,10]paracyclophane, 5,5,6,6,21,21,22,22-octamethyl-5,6,21,22-tetragerma[10.10]paracyclophane (4a), with two (RRGeGeRR2)-R-1-Ge-2-R-1- moieties in the center of two bridges, was prepared. An attempt to synthesize cyclophanes, 4b (R-1 = Me; R-2 = Ph) and 4c (R-1 = R-2 = Ph) was also made. The products were not analytically pure even after strenuous purification procedure to indicate that a double Wurtz coupling reaction is extremely difficult and necessarily accompanied by formation of polymeric byproducts. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.