(E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 43073-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Naphthyl-4-nitrostyrylketon；(2E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-naphthalen-1-yl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 43073-71-8；62918-27-8；62918-26-7
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: QKIMIKVYSGPLAG-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(4-aminophenyl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.038
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 4-硝基苯乙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以58.89%的产率得到(E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Umair; Kaskhedikar; Ahmad, Zafar, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 11, p. 4993 - 4996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chalcones derived from 1-naphthylacetophenone and evaluation of their cytotoxic and apoptotic effects in acute leukemia cell lines
  作者：Amanda Virtuoso Jacques、Natália Marcéli Stefanes、Laura Otto Walter、Daiane Mari Perondi、Fernanda da Luz Efe、Luiz Felipe Schmitz de Souza、Larissa Sens、Stephanie Milis Syracuse、Ana Carolina Rabello de Moraes、Aldo Sena de Oliveira、Carolina Teixeira Martins、Luma Godoy Magalhaes、Adriano Defini Andricopulo、Lisandra de Oliveira Silva、Ricardo José Nunes、Maria Cláudia Santos-Silva

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105315

  日期：2021.11

  Chalcones and their derivatives have been described as promising compounds with antiproliferative activity against leukemic cells. This study aimed to investigate the cytotoxic effect of three synthetic chalcones derived from 1-naphthylacetophenone (F07, F09, and F10) in acute leukemia cell lines (K562 and Jurkat) and examine the mechanisms of cell death induced by these compounds. The three compounds

  查耳酮及其衍生物已被描述为具有抗白血病细胞增殖活性的有前途的化合物。本研究旨在研究源自 1-萘基苯乙酮的三种合成查耳酮（F07、F09和F10）在急性白血病细胞系（K562 和 Jurkat）中的细胞毒性作用，并研究这些化合物诱导细胞死亡的机制。这三种化合物对 K562 和 Jurkat 细胞具有细胞毒性，IC 50值范围为 1.03 至 31.66 µM。查耳酮诱导内在和外在细胞凋亡，导致 caspase-3 激活和 DNA 片段化。F07、F09和F10对人外周血单个核细胞无细胞毒性，不产生任何显着的溶血活性，不影响 ADP 刺激后的血小板聚集。这些结果与分子特性的计算相结合，表明查尔酮F07、F09和F10是开发新型抗白血病药物的有前途的分子。
• Bonsignore,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1976, vol. 106, p. 617 - 624
  作者：Bonsignore,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Benzotriazole-Assisted Preparations of 2-(Substituted amino)pyridines and Pyrid-2-ones
  作者：Alan R. Katritzky、Sergei A. Belyakov、Alexander E. Sorochinsky、Scott A. Henderson、Jie Chen

  DOI：10.1021/jo970561h

  日期：1997.9.1

  Base-promoted reactions of benzotriazolyl-containing acetic acid derivatives, 2-(benzotriazol-1-yl)acetonitrile (7a), 2-(benzotriazol-1-yl)acetamide (7b), and (+/-)-2-(benzotriazol-1-yl)propionamide (7c), with alpha,beta-unsaturated ketones 8 give efficient and regioselective access to previously difficult to attain 3-unsubstituted pyridine derivatives: the 2-(substituted amino)pyridines 14a-k and the 4,6-substituted pyrid-2-ones 15a-h. The pyridine rings result from tandem [3 + 3] annulations involving a Michael addition followed by cyclization.