2-氨基-3-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-丙酸甲酯 | 171489-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-丙酸甲酯
• 英文名称: 5-fluoro-DL-tryptophan
• 英文别名: methyl 2-amino-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate；2-amino-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 171489-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 236.246
• InChiKey: QZJKFQYQAYPZJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6-Fluoro-1-quinolin-2-yl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Barbier, Christine; Joissains, Arnaud; Commercon, Alain, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 37 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-氨基-3-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DUAL MODE OF ACTION SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS AND PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE À DOUBLE MODE D'ACTION ET INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中所述式(I)的化合物至少包括一个共价结合的-ONO2或-ONO基团，最多包括四个共价结合的-ONO2或-ONO基团，其中AR、R1、X、R3和R4如权利要求1所定义；以及其药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制人类或非人类哺乳动物中的PDE5而缓解的疾病的方法中的使用。

  公开号：

  WO2021245192A1

文献信息

• Diazonamide Analogs
  申请人：Wei Qi

  公开号：US20120270841A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Diazonamide analogs having anti-mitotic activity, useful for the treatment of cancer and other proliferative disorders, and related pharmaceutical compositions are provided.

  Diazonamide类似物具有抗有丝分裂活性，可用于治疗癌症和其他增殖性疾病，并提供相关的药物组合物。
• [EN] INDOLOPYRIDINES AS INHIBITORS OF THE KINESIN SPINDLE PROTEIN (EG5 )<br/>[FR] INDOLOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE FUSEAU KINÉSINE (EG5)
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2009024190A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds of formula (I), in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated in the description, are effective Eg5-inhibiting compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3和R4具有描述中指示的含义，是具有抗增殖和/或诱导凋亡活性的有效Eg5抑制化合物。
• [EN] TETRACYCLIC INDOLOPYRIDINES AS EG5 INHIBITORS<br/>[FR] INDOLOPYRIDINES TÉTRACYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE EG5
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2009024613A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds of a certain formula (I), in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated in the description, are effective Eg5-inhibiting compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  具有特定化学式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和R4具有描述中指示的含义，是具有抗Eg5活性的化合物，具有抑制增殖和/或诱导凋亡活性。
• Stereoselective Late-Stage Transformations of Indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizines Skeleta to Nature-Inspired Scaffolds
  作者：Vunnam Srinivasulu、Scott McN Sieburth、Monther A. Khanfar、Imad A. Abu-Yousef、Amin Majdalawieh、Mani Ramanathan、Anusha Sebastian、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01523

  日期：2021.9.17

  achieve the desired diversity. In the course of employing a (CtD) strategy en route to the synthesis of nature-inspired compounds, unexpected stereoelectronic-driven rearrangement reactions have been discovered. These reactions provided a rapid access to indolo[2,3-a]quinolizines-, canthines-, and arborescidines-inspired alkaloids in a modular and diastereoselective manner. The disclosed strategies will

  indolo[2,3- a]喹嗪类、角类化合物和阿波西啶类天然产物具有广泛的生物活性，包括抗癌、抗病毒、抗菌和抗炎等。因此，开发模块化和高效的策略来获取这些天然产物的核心支架是一项了不起的成就。复杂性到多样性 (CtD) 策略已成为将天然产物转化为骨架和立体化学多样性的有力工具。然而，该过程中可以使用的许多反应都受到起始材料中存在的官能团类型的限制，这限制了转化为各种产品以实现所需的多样性。在采用 (CtD) 策略合成受自然启发的化合物的过程中，发现了意想不到的立体电子驱动的重排反应。这些反应提供了快速获得吲哚[2,3-以模块化和非对映选择性方式获得喹啉嗪、角莨菪碱和木犀草素启发的生物碱。所披露的策略将广泛适用于其他后期天然产物转化计划和药物发现计划。
• Versatility of Substituted 1-Formyl-9<i>H</i>-β-carbolines for the Synthesis of New Fused β-Carbolines via Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Virender Singh、Samiran Hutait、Subhasish Biswas、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200901166

  日期：2010.1

  Substituted 1-formyl-9H-β-carbolines are demonstrated to be viable precursors for the synthesis of a library of new β-carboline-based polycyclic systems via 1,3-dipolar cycloaddition strategy.

  取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉被证明是通过 1,3-偶极环加成策略合成新的基于 β-咔啉的多环系统库的可行前体。