2-氨基-3-(5-氨基-1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯 | 739343-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(5-氨基-1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-(5-amino-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: 5-Amino-DL-tryptophan Ethyl Ester
• CAS: 739343-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: CLMCTSPTXQRJFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(5-氨基-1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-氨基-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  有效合成5-氮杂色氨酸

  摘要：

  描述了潜在有用的光亲和标记试剂5-氮杂色氨酸的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73405-8
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氨基-3-(5-氨基-1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  有效合成5-氮杂色氨酸

  摘要：

  描述了潜在有用的光亲和标记试剂5-氮杂色氨酸的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73405-8

文献信息

• New 3-tetrazolyl-β-carbolines and β-carboline-3-carboxylates with anti-cancer activity
  作者：Manuela Ribeiro Panice、Susana M.M. Lopes、Mariana Cecchetto Figueiredo、Ana Lucia T. Goes Ruiz、Mary Ann Foglio、Anelise S. Nazari Formagio、Maria Helena Sarragiotto、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.085

  日期：2019.10

  The synthesis and in vitro anticancer activity of novel β-carbolines is reported. New tryptamines have been prepared via hetero-Diels-Alder reaction of nitrosoalkenes with indoles and used to prepare functionalized β-carbolines by the Pictet-Spengler approach. These included 6-substituted-β-carboline-3-carboxylates and 3-(1H-tetrazol-5-yl)-β-carbolines, whose synthesis is reported for the first time

  报道了新型β-咔啉的合成及其体外抗癌活性。已经通过亚硝基烯烃与吲哚的杂Diels-Alder反应制备了新的色胺，并通过Pictet-Spengler方法用于制备官能化的β-咔啉。这些包括6-取代的-β-咔啉-3-羧酸酯和3-（1H-四唑-5-基）-β-咔啉，其合成是首次报道。还制备了衍生自1-色氨酸甲酯的Carboline-3-羧酸盐。 所获得的结构多样性允许发现针对一系列癌细胞的令人印象深刻的活性，其选择性取决于β-咔啉核心取代模式的类型。我们已经确定了至少一个β咔啉衍生物与GI 50  ≤1μM以下每个人肿瘤细胞系的：成胶质细胞瘤（U251），melanona（UACC-61），乳腺癌（MCF-7），卵巢表达多药抗性表型4（NCI-ADR / RES），肾（786-0），肺（NCI-H460），卵巢癌（OVCAR-3），白血病（K-562）和结肠（HT29）。这些结果表明，新的β-咔啉衍生物是非常有前途的抗癌剂。
• An efficient synthesis of 5-azidotryptophan
  作者：Min Li、Michael E. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73405-8

  日期：1994.8

  An efficient synthesis of a potentially useful photoaffinity labeling reagent, 5-azidotryptophan, is described.

  描述了潜在有用的光亲和标记试剂5-氮杂色氨酸的有效合成。