2-methyl-6-propoxyaniline | 1154910-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methyl-6-propoxyaniline
• CAS: 1154910-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: CXKHEBBUDDYOPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-propoxyaniline 在 三甲基氯硅烷 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,3-bis(2-methyl-6-propoxyphenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-芳基取代基上的侧链烷氧基提高了咪唑基亚烷基催化剂对Enal和Aldehyde的均烯酸酯环化反应的效率。

  摘要：

  由咪唑基亚烷基催化剂和α，β-不饱和醛在四面体中间体中进行的氢转移形成了共轭Breslow中间体。这是关键步骤，它通过向芳基醛中添加均烯酸酯来影响NHC催化的γ-丁内酯的形成效率。一种新型的邻位烷氧基侧基的咪唑基亚烷基催化剂描述了-N-芳基。这种催化剂有助于形成共轭的Breslow中间体。对提供γ-丁内酯的均烯酸酯环化反应速率常数的研究表明，在N-芳基取代基的适当位置引入氧原子可以提高咪唑基亚烷基催化剂的效率。结构和机理研究表明，烷氧基侧基可以靠近四面体中间体的质子，从而促进质子转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202008631
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-nitro-3-propoxybenzene 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 以54%的产率得到2-methyl-6-propoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  N-芳基取代基上的侧链烷氧基提高了咪唑基亚烷基催化剂对Enal和Aldehyde的均烯酸酯环化反应的效率。

  摘要：

  由咪唑基亚烷基催化剂和α，β-不饱和醛在四面体中间体中进行的氢转移形成了共轭Breslow中间体。这是关键步骤，它通过向芳基醛中添加均烯酸酯来影响NHC催化的γ-丁内酯的形成效率。一种新型的邻位烷氧基侧基的咪唑基亚烷基催化剂描述了-N-芳基。这种催化剂有助于形成共轭的Breslow中间体。对提供γ-丁内酯的均烯酸酯环化反应速率常数的研究表明，在N-芳基取代基的适当位置引入氧原子可以提高咪唑基亚烷基催化剂的效率。结构和机理研究表明，烷氧基侧基可以靠近四面体中间体的质子，从而促进质子转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202008631

文献信息

• Tailoring Atropisomeric Maleimides for Stereospecific [2 + 2] Photocycloaddition—Photochemical and Photophysical Investigations Leading to Visible-Light Photocatalysis
  作者：Elango Kumarasamy、Ramya Raghunathan、Steffen Jockusch、Angel Ugrinov、J. Sivaguru

  DOI：10.1021/ja5034638

  日期：2014.6.18

  Atropisomeric maleimides were synthesized and employed for stereospecific [2 + 2] photocycloaddition. Efficient reaction was observed under direct irradiation, triplet-sensitized UV irradiation, and non-metal catalyzed visible-light irradiation, leading to two regioisomeric (exo/endo) photoproducts with complete chemoselectivity (exclusive [2 + 2] photoproduct). High enantioselectivity (ee > 98%) and diastereoselectivity (dr > 99:1%) were observed under the employed reaction conditions and were largely dependent on the substituent on the maleimide double bond but minimally affected by the substituents on the alkenyl tether. On the basis of detailed photophysical studies, the triplet energies of the maleimides were estimated. The triplet lifetimes appeared to be relatively short at room temperature as a result of fast [2 + 2] photocycloaddition. For the visible-light mediated reaction, triplet energy transfer occurred with a rate constant close to the diffusion-limited value. The mechanism was established by generation of singlet oxygen from the excited maleimides. The high selectivity in the photoproduct upon reaction from the triplet excited state was rationalized on the basis of conformational factors as well as the type of diradical intermediate that was preferred during the photoreaction.
• US3946045A
  申请人：——

  公开号：US3946045A

  公开（公告）日：1976-03-23
• US3940259A
  申请人：——

  公开号：US3940259A

  公开（公告）日：1976-02-24
• US3942972A
  申请人：——

  公开号：US3942972A

  公开（公告）日：1976-03-09
• US3948950A
  申请人：——

  公开号：US3948950A

  公开（公告）日：1976-04-06