2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3,5-dicarboxylic acid bis-benzylamide | 1251617-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3,5-dicarboxylic acid bis-benzylamide
• 英文别名: 3-N,5-N-dibenzyl-2,6-dimethyl-4-oxopyran-3,5-dicarboxamide
• CAS: 1251617-86-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: TYIZLFGHNGYYDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-庚三酮 、 异氰酸苄酯 在 乙酰丙酮锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到3-acetyl-1-benzyl-4-hydroxy-6-methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β，β'-三羰基衍生物与异氰酸酯的金属催化反应

  摘要：

  在室温下，β，β'-三羰基衍生物与异氰酸酯的反应由2摩尔％的过渡金属乙酰丙酮化物（例如[Co（acac）2 ]和[Zn（acac）2 ]）催化。3-Oxo-1,5-戊二酸二甲酯（1）与RNCO（R = Et，CH 2 CH CH 2，CH 2 Ph，Ph，4-Cl-Ph）反应，生成1：1的加合物，涉及到羰基间亚甲基和异氰酸酯基之间有一个新的CC键。在相似的条件下，2,4,6-庚烷三酮（2）与相同的异氰酸酯反应，得到由不稳定的1：1和1：2加合物环化产生的吡啶酮和吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.070

文献信息

• Metal catalysed reactions of β,β′-tricarbonyl derivatives with isocyanates
  作者：Augusto C. Veronese、Elisa Durini、Valerio Bertolasi、Marino Basato、Cristina Tubaro

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.070

  日期：2010.10

  The reactions of β,β′-tricarbonyl derivatives with isocyanates are catalysed by 2 mol % transition metal acetylacetonates (e.g., [Co(acac)2] and [Zn(acac)2]) at room temperature. 3-Oxo-1,5-pentanedioic acid dimethylester (1) reacts with RNCO (R=Et, CH2CHCH2, CH2Ph, Ph, 4-Cl–Ph) to give 1:1 adducts involving the formation of a new C–C bond between the intercarbonylic methylene and the isocyanato group

  在室温下，β，β'-三羰基衍生物与异氰酸酯的反应由2摩尔％的过渡金属乙酰丙酮化物（例如[Co（acac）2 ]和[Zn（acac）2 ]）催化。3-Oxo-1,5-戊二酸二甲酯（1）与RNCO（R = Et，CH 2 CH CH 2，CH 2 Ph，Ph，4-Cl-Ph）反应，生成1：1的加合物，涉及到羰基间亚甲基和异氰酸酯基之间有一个新的CC键。在相似的条件下，2,4,6-庚烷三酮（2）与相同的异氰酸酯反应，得到由不稳定的1：1和1：2加合物环化产生的吡啶酮和吡喃酮衍生物。