2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid (R)-2-dibenzylamino-butyl ester | 247576-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid (R)-2-dibenzylamino-butyl ester
• 英文别名: [(2R)-2-(dibenzylamino)butyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 247576-09-6
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₃
• 分子量: 424.583
• InChiKey: ZHBBSSWZUQAMCK-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid (R)-2-dibenzylamino-butyl ester 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2R,3R)-3-(N,N-Dibenzylamino)-1-phenyl-2-O-(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Deprotonation of Chiral and Achiral 2-Aminoalkyl Carbamates: Synthesis of Optically Active β-Amino Alcohols via 1-Oxy-Substituted Alkyllithium Intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3575
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl chloride 、 (2R)-N,N-dibenzyl-2-aminobutan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid (R)-2-dibenzylamino-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Deprotonation of Chiral and Achiral 2-Aminoalkyl Carbamates: Synthesis of Optically Active β-Amino Alcohols via 1-Oxy-Substituted Alkyllithium Intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3575

文献信息

• Facile and Highly Stereoselective Synthesis of the C2-Symmetrical Diamino Diol Core-Unit of HIV-1 Protease Inhibitors and of Their Symmetrical and Unsymmetrical Analogs from Lithiated 2-(Dibenzylamino)alkyl Carbamates: Oxidative Dimerization
  作者：B. Weber

  DOI：10.1055/s-1999-3576

  日期：1999.9
• Stereoselective Deprotonation of Chiral and Achiral 2-Aminoalkyl Carbamates: Synthesis of Optically Active β-Amino Alcohols via 1-Oxy-Substituted Alkyllithium Intermediates
  作者：Jörg Schwerdtfeger

  DOI：10.1055/s-1999-3575

  日期：1999.9