methyl-(+/-)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyrate | 80567-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-(+/-)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyrate
• 英文别名: α,β-dihydroxy-isovaleric acid methyl ester；α,β-Dihydroxy-isovaleriansaeure-methylester；2.3-Dihydroxy-2-methyl-butansaeure-(4)-methylester；Methyl 2,3-dihydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 80567-47-1
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: GHWRZRNYIIZFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(+/-)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyrate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorchromate 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 130.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure forms of N-acyl derivatives of C-methyl analogs of the aminodeoxysugar L-acosamine from noncarbohydrate precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a018
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 sodium chlorate 、 四氧化锇 作用下， 生成 methyl-(+/-)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Microbiological preparation of (S)-(+)-2,3-dihydroxy-3-methylbutanoic acid by syn dihydroxylation of 3-methylcrotonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a045

文献信息

• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
• A Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of Sulfamidates from 1,2-Diols Using Burgess and Related Reagents: A Facile Entry into β-Amino Alcohols We thank Professor K. Barry Sharpless for the gracious donation of several of the starting diol substrates. We also thank Drs. D. H. Huang, G. Suizdak, and R. Chadja for NMR spectroscopic, mass spectrometric, and X-ray crystallographic assistance, respectively. Financial support for this work was provided by The Skaggs Institute for Chemical Biology, predoctoral fellowships from the National Science Foundation and Pfizer (S.A.S.), a postdoctoral fellowship from The Skaggs Institute for Chemical Biology (X.H.), and grants from American Biosciences, Amgen, Array Biopharma, Boehringer-Ingelheim, Glaxo, Hoffman-LaRoche, DuPont, Merck, Novartis, Pfizer, and Schering Plough.
  作者：K. C. Nicolaou、Xianhai Huang、Scott A. Snyder、Paraselli Bheema Rao、Marco Bella、Mali V. Reddy

  DOI：10.1002/1521-3773(20020301)41:5<834::aid-anie834>3.0.co;2-v

  日期：2002.3.1
• Schindler; Reichstein, Helvetica Chimica Acta, 1942, vol. 25, p. 553
  作者：Schindler、Reichstein

  DOI：——

  日期：——
• VASILEVA R. L.; PONOMAREVA V. I.; SHCHELKUNOV A. V., XIM.-METALLURG. IN-T. AN KAZSSR. KARAGANDA, 1980, 13 S., BIBLIOGR. 10 NAZ+
  作者：VASILEVA R. L.、 PONOMAREVA V. I.、 SHCHELKUNOV A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Microbiological preparation of (S)-(+)-2,3-dihydroxy-3-methylbutanoic acid by syn dihydroxylation of 3-methylcrotonic acid
  作者：D. John Aberhart

  DOI：10.1021/jo01313a045

  日期：1980.12