2-p-tolyl-4-benzylidene-2-imidazoline-5-one | 32997-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-p-tolyl-4-benzylidene-2-imidazoline-5-one
• 英文别名: 4-Benzylidene-2-p-tolyl-2-imidazolin-5-one；(5Z)-2-(4-methylphenyl)-5-(phenylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；4-Benzyliden-2-p-tolylimidazol-5-on；5-benzylidene-2-p-tolyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one；5-((Z)-benzylidene)-2-p-tolyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one；5-((Z)-Benzyliden)-2-p-tolyl-3,5-dihydro-imidazol-4-on；(5z)-2-(4-Methylphenyl)-5-(phenylmethylidene)-3,5-dihydro-4h-imidazol-4-one；(4Z)-4-benzylidene-2-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-5-one
• CAS: 32997-17-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: YIFBIQQUUJGJEA-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-tolyl-4-benzylidene-2-imidazoline-5-one 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以33%的产率得到N-p-methylbenzoylalanine
  参考文献：
  名称：

  Devasia, Ganapathiplackal M.; Shafi, P. Mohamed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 204 - 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 ammonium acetate 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 尿素 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-p-tolyl-4-benzylidene-2-imidazoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂（5 Z）-2-芳基-5-芳基亚甲基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮的合成及生物学测试

  摘要：

  与细胞蛋白微管蛋白和微管相互作用的化合物是抗有丝分裂剂的一种重要类型。据报道，一系列针对微管蛋白的2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑具有很高的细胞毒性，因此，我们制备了一系列结构异构体，以作为抗有丝分裂剂进行评估。新型（Z）-2-芳基-5-芳基亚甲基-3,5-二氢-4 H的合成-咪唑-4-酮涉及取代的马尿酸与芳族醛的偶联。随后在尿素和乙酸铵存在下在微波辐射下将所得的恶唑酮转化为相应的咪唑酮。大多数化合物对人上皮癌细胞系A549的细胞毒性在亚微摩尔范围内，并且发现其对5-芳基亚甲基片段上的取代基的敏感性比通常对2-芳基环上的更为敏感。合成的化合物的细胞毒性低于以前报道的异构体2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑，并且这些异构体对中的基本结构-活性关系不同。合成（5 Z）-5 - [（4-溴苯基）亚甲基] -2-（4-甲基苯基）-3,5-二氢-4- ħ -咪唑-4-酮，它具有最高的细胞毒性（IC 50  〜

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1566-2

文献信息

• Enantioselective N<i>-</i>Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation Reactions with Imidazolidinones
  作者：Elizabeth O'Bryan McCusker、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201307292

  日期：2013.12.16

  Add acetic acid: A highly stereoselective N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed formal [4+2] annulation between α,β‐unsaturated aldehydes and imidazolidinones for the synthesis of imidazoles has been developed. Acetic acid serves as a key additive to achieve high chemoselectivity for the formal [4+2] annulation product.

  添加乙酸：已开发出一种高度立体选择性的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α,β-不饱和醛和咪唑烷酮之间的 [4+2] 环化，用于合成咪唑。乙酸作为一种关键添加剂，可实现正式 [4+2] 环化产物的高化学选择性。
• Devasia, Ganapathiplackal M.; Shafi, P. Mohamed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 657 - 660
  作者：Devasia, Ganapathiplackal M.、Shafi, P. Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• The Action of Aromatic Aldehydes upon the Addition Products Obtained from Aromatic Amidines and Glyoxal
  作者：John B. Ekeley、Anthony R. Ronzio

  DOI：10.1021/ja01310a054

  日期：1935.7
• Devasia, Ganapathiplackal M.; Shafi, P. Mohamed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 70 - 72
  作者：Devasia, Ganapathiplackal M.、Shafi, P. Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• DEVASIA, GANAPATHIPLACKAL, M.;SHAFI, P. MOHAMED, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 8, 657-660
  作者：DEVASIA, GANAPATHIPLACKAL, M.、SHAFI, P. MOHAMED

  DOI：——

  日期：——