(3S,4S)-4-Dibenzylamino-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-1-yn-3-ol | 860269-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-Dibenzylamino-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-4-(dibenzylamino)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-yn-3-ol
• CAS: 860269-98-3
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: PZMVXHCSVXXRCF-PMOQBDJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-Dibenzylamino-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-1-yn-3-ol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5S,1'S)-2-{1'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成3,4-二脱氧呋喃糖氨基酸的各种异构体，在C6位进行甲基取代

  摘要：

  按照共同的策略合成了各种含C6-甲基的手性3,4-二脱氧呋喃糖氨基酸异构体，其中C2和C6的手性中心来源于两种原料的手性：甘油醛丙酮化物和N，N -二苄基丙氨酸分别通过标准的非对映选择性转化固定C5中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.094
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-二苄基氨基丙醛 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-Dibenzylamino-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成3,4-二脱氧呋喃糖氨基酸的各种异构体，在C6位进行甲基取代

  摘要：

  按照共同的策略合成了各种含C6-甲基的手性3,4-二脱氧呋喃糖氨基酸异构体，其中C2和C6的手性中心来源于两种原料的手性：甘油醛丙酮化物和N，N -二苄基丙氨酸分别通过标准的非对映选择性转化固定C5中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.094

文献信息

• Stereoselective synthesis of the various isomers of 3,4-dideoxy furanoid sugar amino acids with methyl substitution at the C6 position
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Gangarajula Sudhakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.094

  日期：2005.6

  Various isomers of C6-methyl-containing chiral 3,4-dideoxy furanoid sugar amino acids were synthesized following a common strategy, in which the C2 and C6 chiral centres were derived from the chiralities of the two starting materials, glyceraldehyde acetonide and N,N-dibenzylalaninal, respectively, and the C5 centre was fixed by standard diastereoselective transformations.

  按照共同的策略合成了各种含C6-甲基的手性3,4-二脱氧呋喃糖氨基酸异构体，其中C2和C6的手性中心来源于两种原料的手性：甘油醛丙酮化物和N，N -二苄基丙氨酸分别通过标准的非对映选择性转化固定C5中心。