4-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazolium betaine | 28609-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazolium betaine
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-3-ium-5-olate
• CAS: 28609-00-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: KIBGPLUPRVNGHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazolium betaine 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4,5-diphenyl-2,3-dihydropyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivite de lacycloaddition dipolaire-1,3 de munchnones aux alcenes亲电试剂

  摘要：

  用α-氰基肉桂酸甲酯和α-氰基肉桂腈甲基取代数个取代的慕尼黑酯的1，3-偶极环加成反应会生成2-吡咯啉，可将其芳香化为吡咯。这项研究表明，空间因素对反应的区域选择性的影响是“先验”很难预测的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81520-9
• 作为产物：
  描述：

  (benzoyl-methyl-amino)-(4-methoxy-phenyl)-acetic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 4-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  Bayer,H.O. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2581 - 2597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zum Mechanismus der Dakin‐West‐Reaktion, I Die Reaktion von <i>N</i> ‐Acyl‐sek.‐aminosäuren mit Acetanhydrid
  作者：Rudolf Knorr、Rolf Huisgen

  DOI：10.1002/cber.19701030831

  日期：1970.8

  3-Methyl-2.4-diphenyl-oxazolium-5-oxid (11) reagiert mit Acetanhydrid bei 90° (ohne Pyridin) unter Kohlendioxid-Abgabe. Der Reaktionsverlauf hängt vom Essigsäuregehalt des Acet-anhydrids ab. Mit hohem Gehalt (1.5 m Essigsäure) isoliert man bis zu 70% des Methylketons 12, des normalen Dakin-West-Produkts. Im essigsäure-armen Medium gelangt man zum Enolacetat 14, der Pyrrol-carbonsäure 16, dem Acetoxy-pyrrol 18

  3-甲基-2.4-二苯基-恶唑鎓-5-氧化物（11）在Kohlendioxid - Abgabe下，于90°（乙炔吡啶）反应制得乙酰丙酮。醋酸酐abs.Der ReaktionsverlaufhängtvomEssigsäuregehaltdes。MIT hohem Gehalt（1.5米Essigsäure）isoliert人双ZU 70％DES Methylketons 12，DES normalen大金-West-Produkts。中等中等浓度的Enolacetat 14，吡咯碳16，乙酰氧基吡咯18和恶唑嗪19 ; 乙酰氯的乙酸酯生产商11。Ein Reaktionsschema wird entwickelt，作者：Allen Produkten Rechnungträgt。-戴金（Die Dakin）-西-Reaktionen weiterer N-酰基-氨基-氨基werden
• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1532 - 1549
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bayer,H.O. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2581 - 2597
  作者：Bayer,H.O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Huisgen,R.; Schmidt,T., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 29 - 40
  作者：Huisgen,R.、Schmidt,T.

  DOI：——

  日期：——
• Clerici, Francesca; Erba, Emanuela; Mornatti, Pierluigi, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 295 - 300
  作者：Clerici, Francesca、Erba, Emanuela、Mornatti, Pierluigi、Trimarco, Pasqualina

  DOI：——

  日期：——