3-methyl-N-(4'-fluorophenyl)maleimide | 883033-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-methyl-N-(4'-fluorophenyl)maleimide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-3-methylmaleimide；1-(4-Fluorophenyl)-3-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(4-fluorophenyl)-3-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 883033-95-2
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• mdl: MFCD00176563
• 分子量: 205.188
• InChiKey: CXYSJIIRJSNRJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(4'-fluorophenyl)maleimide 在 Aspergillus Fumigatus ATCC 26934 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Effects of Chirality on the Antifungal Potency of Methylated Succinimides Obtained by Aspergillus fumigatus Biotransformations. Comparison with Racemic Ones

  摘要：

  利用烟曲霉菌对马来酰亚胺进行生物转化，制备了 18 种 (3R) 和 (3R,4R) -N-苯基、N-苯基烷基和 N-芳基丁二酰亚胺，具有很高的对映选择性。这一环保、清洁、经济的过程是通过全细胞真菌生物转化方法实现的。相应的 18 种外消旋琥珀酰亚胺是通过合成方法制备的。外消旋琥珀酰亚胺和手性琥珀酰亚胺同时通过 CLSI 的微流稀释法对一组具有临床重要性的人类机会致病真菌进行了测试。手性琥珀酰亚胺的抗真菌活性高于相应的外消旋琥珀酰亚胺，其活性差异已通过统计方法确定。开发手性药物的瓶颈在于如何通过低成本程序获得高对映体过量的药物。本文介绍的结果实现了这两个目标，为开发不对称琥珀酰亚胺作为新的抗真菌药物开辟了一条途径。

  DOI：

  10.3390/molecules18055669
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 、 4-氟苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-methyl-N-(4'-fluorophenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Effects of Chirality on the Antifungal Potency of Methylated Succinimides Obtained by Aspergillus fumigatus Biotransformations. Comparison with Racemic Ones

  摘要：

  利用烟曲霉菌对马来酰亚胺进行生物转化，制备了 18 种 (3R) 和 (3R,4R) -N-苯基、N-苯基烷基和 N-芳基丁二酰亚胺，具有很高的对映选择性。这一环保、清洁、经济的过程是通过全细胞真菌生物转化方法实现的。相应的 18 种外消旋琥珀酰亚胺是通过合成方法制备的。外消旋琥珀酰亚胺和手性琥珀酰亚胺同时通过 CLSI 的微流稀释法对一组具有临床重要性的人类机会致病真菌进行了测试。手性琥珀酰亚胺的抗真菌活性高于相应的外消旋琥珀酰亚胺，其活性差异已通过统计方法确定。开发手性药物的瓶颈在于如何通过低成本程序获得高对映体过量的药物。本文介绍的结果实现了这两个目标，为开发不对称琥珀酰亚胺作为新的抗真菌药物开辟了一条途径。

  DOI：

  10.3390/molecules18055669

文献信息

• Chemo‐ and Diastereoselective Synthesis of Polyheterocycles by Rhodium(III)‐Catalyzed <i>sp</i>^<i>2</i>/<i>sp</i>^<i>3</i> C−H Activation of 2‐Arylquinazolin‐4(3<i>H</i>)‐ones with 3‐Methylmaleimides
  作者：Shreedhar Devkota、Muhammad Saeed Akhtar、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.202300147

  日期：2023.5.12

  Rhodium(III)-catalyzed sp2/sp3 C−H activation/annulation of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones with 3-methylmaleimides is explored. This protocol provides diversely functionalized isoindoloquinazolinones in good yields upon reaction with various maleimides. This Rh(III)-catalyzed protocol can be applied for the chemo- and diastereoselective synthesis of various polyheterocycles.

  探索了铑 (III) 催化的sp 2 / sp 3 C−H 活化/环化 2-arylquinazolin-4(3 H )-ones 与 3-methylmaleimides。该协议在与各种马来酰亚胺反应后，提供了多种功能化的 isoindoloquinazolinones，产量很高。这种 Rh(III) 催化的方案可用于各种多杂环化合物的化学和非对映选择性合成。
• Maleimide‐Controlled Formation of Indanonylpyrrolinediones and Spiroindanonylpyrrolinediones <i>via</i> Rh(III)‐Catalyzed C−H Activation of Sulfoxonium Ylides
  作者：Perumal Muthuraja、Muhammad Saeed Akhtar、Purushothaman Gopinath、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.202301010

  日期：2023.12.19

  A substrate‐controlled [4+1] annulation of sulfoxonium ylides with maleimides via Rh(III)‐catalyzed C−H bond activation is developed. The reaction of sulfoxonium ylides with 2‐methyl‐N‐arylmaleimides in the presence of AgNTf₂ diastereoselectively provides diversely functionalized indanonylpyrroline‐2,5‐dione derivatives. Furthermore, in the presence of AgBF₄, the subsequent reaction with maleimides leads to biologically intriguing various spiroindanonylpyrroline‐2,5‐diones. This methodology offers a broad substrate scope, good functional group tolerance, and diastereoselectivity.

  摘要 通过Rh(III)催化的C-H键活化，开发了一种底物可控的[4+1]环化磺酰亚胺马来酰亚胺反应。在 AgNTf2 非对映选择性存在下，砜酰化物与 2-甲基-N-芳基马来酰亚胺的反应可提供多种官能化的茚并吡咯啉-2,5-二酮衍生物。此外，在 AgBF4 的存在下，与马来酰亚胺的后续反应还能产生各种具有生物意义的螺茚基吡咯啉-2,5-二酮。这种方法具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和非对映选择性。
• Effects of Chirality on the Antifungal Potency of Methylated Succinimides Obtained by Aspergillus fumigatus Biotransformations. Comparison with Racemic Ones
  作者：Maximiliano Sortino、Agustina Postigo、Susana Zacchino

  DOI：10.3390/molecules18055669

  日期：——

  Eighteen (3R) and (3R,4R)-N-phenyl-, N-phenylalkyl and N-arylsuccinimides were prepared with high enantioselectivity by biotransformation of maleimides with A. fumigatus. This environmentally friendly, clean and economical procedure was performed by the whole-cell fungal bioconversion methodology. Their corresponding eighteen racemic succinimides were prepared instead by synthetic methods. Both, the racemic and the chiral succinimides were tested simultaneously by the microbroth dilution method of CLSI against a panel of human opportunistic pathogenic fungi of clinical importance. Chiral succinimides showed higher antifungal activity than the corresponding racemic ones and the differences in activity were established by statistical methods. The bottlenecks for developing chiral drugs are how to obtain them through a low-cost procedure and with high enantiomeric excess. Results presented here accomplish both these objectives, opening an avenue for the development of asymmetric succinimides as new antifungal drugs for pharmaceutical use.

  利用烟曲霉菌对马来酰亚胺进行生物转化，制备了 18 种 (3R) 和 (3R,4R) -N-苯基、N-苯基烷基和 N-芳基丁二酰亚胺，具有很高的对映选择性。这一环保、清洁、经济的过程是通过全细胞真菌生物转化方法实现的。相应的 18 种外消旋琥珀酰亚胺是通过合成方法制备的。外消旋琥珀酰亚胺和手性琥珀酰亚胺同时通过 CLSI 的微流稀释法对一组具有临床重要性的人类机会致病真菌进行了测试。手性琥珀酰亚胺的抗真菌活性高于相应的外消旋琥珀酰亚胺，其活性差异已通过统计方法确定。开发手性药物的瓶颈在于如何通过低成本程序获得高对映体过量的药物。本文介绍的结果实现了这两个目标，为开发不对称琥珀酰亚胺作为新的抗真菌药物开辟了一条途径。