3-hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne | 146333-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne
• 英文别名: (E)-eicos-4-en-1-yn-3-ol；3-hydroxy-4(E)-en-1-yne；(E)-icos-4-en-1-yn-3-ol
• CAS: 146333-80-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O
• 分子量: 292.505
• InChiKey: MQUXQBHHZDPZOB-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne 在 乙酸乙烯酯 、 lipase AK “Amano” 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 6.0h， 以37%的产率得到3(R)-hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Sponge Cribrochalina vasculum 的细胞毒性炔醇：结构、合成类似物和 SAR 研究

  摘要：

  从加勒比海海绵Cribrochalina vasculum中分离出一系列 23 种直链和支链单乙炔脂质。其中 17 种化合物1-17是新的，而 6 种18-23是以前从同一海绵中表征的。测试了一些新的乙炔-3-羟基烷烃1、6、7、8、10在非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞中对 WI-38 正常二倍体肺成纤维细胞的选择性细胞毒性。化合物7表现出明显的肿瘤选择性活性，而化合物1和8在较低剂量和如图6和10所示，对NSCLC细胞完全没有活性。早期报道的一些乙炔-3-羟基烷烃（scal -18和23）在 NSCLC 细胞和/或其他肿瘤细胞类型中的选择性细胞毒性也被证实为19、20和22。为了进一步研究这组化合物的构效关系（SAR），我们合成了乙炔-3-羟基烷烃的几种衍生物rac - 18、scal- S - 18、R - 18、rac - 27、rac-32、R - 32、S - 32、rac -

  DOI：

  10.3390/md20040265
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  来自海绵状体血管的乙炔的短合成

  摘要：

  摘要描述了从 cribrochalina vasculum 短合成炔醇。该合成中未使用保护基团。关键步骤是酶促拆分标题化合物的外消旋混合物。

  DOI：

  10.1081/scc-120006040

文献信息

• A Brief Synthesis of 3-Hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne, a Component of Marine Sponge, Cribrochalina vasculum
  作者：Bhimashnkar A. Kulkarni、Angshuman Chattopadhyay、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1135/cccc19931711

  日期：——

  A short approach to the synthesis of 3-hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne from palmitic acid is described.

  从棕榈酸合成3-羟基二十碳四烯-1-炔的简短方法被描述。
• A SHORT SYNTHESIS OF AN ACETYLENIC ALCOHOL FROM THE SPONGE<i>CRIBROCHALINA VASCULUM</i>
  作者：Benjamin W. Gung、Hamilton D. Dickson、Sara Seggerson、Kristin Bluhm

  DOI：10.1081/scc-120006040

  日期：2002.1

  ABSTRACT A short synthesis of the acetylenic alcohol from cribrochalina vasculum is described. No protecting groups are used in this synthesis. The key step is an enzymatic resolution of a racemic mixture of the title compound.

  摘要描述了从 cribrochalina vasculum 短合成炔醇。该合成中未使用保护基团。关键步骤是酶促拆分标题化合物的外消旋混合物。
• Cytotoxic Alkylynols of the Sponge Cribrochalina vasculum: Structure, Synthetic Analogs and SAR Studies
  作者：Dimitry Kovalerchik、Ana Zovko、Petra Hååg、Adam Sierakowiak、Kristina Viktorsson、Rolf Lewensohn、Micha Ilan、Shmuel Carmeli

  DOI：10.3390/md20040265

  日期：——

  derivatives, rac-35, rac-36, rac-37, rac-38, rac-39 and rac-40, and assessed their cytotoxic activity against NSCLC cells and diploid fibroblasts. SAR studies revealed that the alcohol moiety at position 3 and its absolute R configuration both were essential for the tumor cell line selective activity while for its cytotoxic magnitude the alkyl chain length and branching were of less significance.

  从加勒比海海绵Cribrochalina vasculum中分离出一系列 23 种直链和支链单乙炔脂质。其中 17 种化合物1-17是新的，而 6 种18-23是以前从同一海绵中表征的。测试了一些新的乙炔-3-羟基烷烃1、6、7、8、10在非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞中对 WI-38 正常二倍体肺成纤维细胞的选择性细胞毒性。化合物7表现出明显的肿瘤选择性活性，而化合物1和8在较低剂量和如图6和10所示，对NSCLC细胞完全没有活性。早期报道的一些乙炔-3-羟基烷烃（scal -18和23）在 NSCLC 细胞和/或其他肿瘤细胞类型中的选择性细胞毒性也被证实为19、20和22。为了进一步研究这组化合物的构效关系（SAR），我们合成了乙炔-3-羟基烷烃的几种衍生物rac - 18、scal- S - 18、R - 18、rac - 27、rac-32、R - 32、S - 32、rac -