2-(ethylamino)benzylalcohol | 4017-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ethylamino)benzylalcohol
• 英文别名: 2-Aethylamino-benzylalkohol；[2-(Ethylamino)phenyl]methanol
• CAS: 4017-00-9
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD12146975
• 分子量: 151.208
• InChiKey: LIFICIGQBROWGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-125 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylamino)benzylalcohol 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-ethylaminobenzyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel imidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下结构的新型咪唑衍生物：其中R.sup.1和R.sup.2为H、烷基、环烷基、芳基、芳基烷基或卤素取代的烷基，或者R.sup.1和R.sup.2结合形成杂环；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6为H、卤素、烷氧基、芳基氧基、烷基、烷氧羰基、硝基、氨基、酰基、氟取代的烷基或氟取代的烷氧基，或者R.sup.3与R.sup.2结合形成杂环；R.sup.8和R.sup.9为H、卤素、烷氧基、烷基、烷氧羰基、硝基、氨基、酰基、氟取代的烷基、氟取代的烷氧基或可能带有取代基的芳基，或者R.sup.8和R.sup.9结合形成脂环；R.sup.7为，在R.sup.8和R.sup.9未结合时为H，在R.sup.8和R.sup.9结合时为H、可能带有取代基的烷基、可能带有取代基的芳基、可能带有取代基的芳基羰基，或者含硫杂环基；n为0或1。这些新型咪唑衍生物特别有效作为抗溃疡药物。

  公开号：

  US05082943A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2-(ethylamino)benzylalcohol
  参考文献：
  名称：

  使用净硼烷二甲基硫醚络合物连续减少酰胺和酯的过程。

  摘要：

  酰胺和酯的还原在合成化学中至关重要，有许多使用传统间歇条件进行这些转化的方案。值得注意的是，很少研究基于流动化学的策略，尤其是酰胺还原的策略。本文中，开发了一种简单的方法，其中使用纯硼烷二甲基硫醚络合物（BH3·DMS）在连续流动条件下还原各种酯和酰胺。利用可商购的硼烷试剂的无溶剂性质，实现了高底物浓度，从而实现了出色的生产率和E因子的显着降低。另外，在精心优化的短停留时间的情况下，以高选择性和高收率获得了相应的醇和胺。药物相关产品的多克级合成进一步证实了廉价且易于实施的流程协议的合成效用。由于其有益的特征，包括低的溶剂和还原剂消耗，高的选择性，简单性和固有的可扩展性，与使用金属氢化物作为还原剂的大多数典型的批量还原相比，本发明的方法对环境的关注较少。

  DOI：

  10.1002/cssc.201903459

文献信息

• [EN] 5- OR 6-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUES EN 5- OU 6- UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCITIAL
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005058874A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention concerns 5- or 6-substituted-benzimidazole derivatives having inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus and having the formula (I) a prodrug, N-oxide, addition salt, quaternary amine, metal complex or stereochemically isomeric form thereof wherein Q is Ar2, R6, pyrrolidinyl substituted with R6, piperidinyl substituted with R6 or homopiperidinyl substituted with R6, G is a direct bond or optionally substituted C1-10alkanediyl; R1 is Arl or a monocyclic or bicyclic heterocycle; one of R 2a and R2b is cyanoCl-6alkyl, cyanoC2-6alkenyl, Ar3Cl-6alkyl, Het­-C1-6alky1, N(R8aR8b)Cl-6alkyl, Ar3C2-6alkenyl, Het-C2-6alkenyl, Ar3 aminoCl-6alkyl, Het­aminoCl-6alkyl, Ar3thioC1-6 alkyl, Het-thioC1-6alkyl, Ar3sulfonylC1-6 alkyl, Het­sulfonylC1-6alkyl, Ar3aminocarbonyl, Het-aminocarbonyl, Ar3(CH2)naminocarbonyl, Het-(CH2)naminocarbonyl, Ar3carbonylamino, Het-carbonylamino, Ar3(CH2)ncarbonylamino, Het-(CH2)ncarbonylamino, and the other one of R2a and R2b is hydrogen; in case R2a is hydrogen, then R3 is hydrogen; in case R2b is hydrogen, the R3 is hydrogen or C1-6alkyl. It further concerns their preparation and compositions comprising them, as well as their use as a medicine.

  本发明涉及对呼吸道合胞病毒复制具有抑制活性的5-或6-取代苯并咪唑衍生物，其具有���下式(I)的结构：一种前药、N-氧化物、加成盐、季铵盐、金属配合物或其立体化异构体，其中Q为Ar2、R6、用R6取代的吡咯烷基、用R6取代的哌啶基或用R6取代的环己胺基，G为直链键或可选择取代的C1-10烷二基；R1为Arl或单环或双环杂环；R2a和R2b中的一个为氰基C1-6烷基、氰基C2-6烯基、Ar3C1-6烷基、Het-C1-6烷基、N(R8aR8b)C1-6烷基、Ar3C2-6烯基、Het-C2-6烯基、Ar3氨基C1-6烷基、Het氨基C1-6烷基、Ar3硫基C1-6烷基、Het-硫基C1-6烷基、Ar3磺酰基C1-6烷基、Het-磺酰基C1-6烷基、Ar3氨基羰基、Het-氨基羰基、Ar3(CH2)n氨基羰基、Het-(CH2)n氨基羰基、Ar3羰基氨基、Het-羰基氨基、Ar3(CH2)n羰基氨基、Het-(CH2)n羰基氨基，R2a和R2b中的另一个为氢；如果R2a为氢，则R3为氢；如果R2b为氢，则R3为氢或C1-6烷基。本发明还涉及它们的制备和包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途。
• [EN] MORPHOLINYL CONTAINING BENZIMIDAZOLES AS INHIBITORS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES CONTENANT DU MORPHOLINYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005058871A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention concerns morpholinyl containing benzimidazoles having inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus and having the formula (I), a prodrug, N-oxide, addition salt, quaternary amine, metal complex or stereochemically isomeric form thereof wherein G is a direct bond or optionally substituted C1-10alkanediyl; Rl is Ar1 or a monocyclic or bicyclic heterocycle Q is R7, pyrrolidinyl substituted with R7, piperidinyl substituted with R7 or homopiperidinyl substituted with R7; one of R2a and R3a is selected from halo, optionally mono- or polysubstituted Cl-6alkyl, optionally mono- or polysubstituted C2-6alkenyl, nitro, hydroxy, Ar2, N(R4aR4), N(R4aR4)sulfonyl, N(R4aR4b)carbonyl, C1-6alkyloxy, Ar2oxy, Ar2Cl-6alkyloxy, carboxyl, Cl-6alkyloxycarbonyl, or -C(=Z)Ar2; and the other one of R2a and R3a is hydrogen; in case R2a is different from hydrogen then R2b is hydrogen, C1-6alkyl or halogen and R3b is hydrogen; in case R3a is different from hydrogen then R3b is hydrogen, C1-6alkyl or halogen and R2b is hydrogen. It further concerns the preparation thereof and compositions comprising these compounds, as well as the use thereof as a medicine.

  本发明涉及含有对呼吸道合胞病毒复制具有抑制活性的吗啉基苯并咪唑的化合物，其具有式（I），一种前药、N-氧化物、加合盐、季铵盐、金属配合物或其立体化异构体，其中G是直键或可选择地取代的C1-10烷二基；R1是Ar1或单环或双环杂环；Q是R7，R7取代的吡咯烷基、R7取代的哌啶基或R7取代的同构异哌啶基；R2a和R3a中的一个选自卤素、可选择单取代或多取代的Cl-6烷基、可选择单取代或多取代的C2-6烯基、硝基、羟基、Ar2、N(R4aR4)、N(R4aR4)磺酰基、N(R4aR4b)羰基、C1-6烷氧基、Ar2氧基、Ar2Cl-6烷氧基、羧基、Cl-6烷氧羰基或-C(=Z)Ar2；R2a和R3a中的另一个是氢；如果R2a与氢不同，则R2b是氢、C1-6烷基或卤素，R3b是氢；如果R3a与氢不同，则R3b是氢、C1-6烷基或卤素，R2b是氢。还涉及其制备以及包含这些化合物的组合物，以及其作为药物的用途。
• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)-dione (Isatoic Anhydride).<b>19</b>. Direct formation of 2-aminobenzyl alcohols from the reduction of<i>N</i>-substituted isatoic anhydrides
  作者：Gary M. Coppola

  DOI：10.1002/jhet.5570230145

  日期：1986.1

  Isatoic anhydrides 1 are easily reduced with sodium borohydride to o-(substituted-amino)benzyl alcohols 3 in good yield. Sequential reduction of N-(2-nitrobenzyl)isatoic anhydride (5) with sodium borohydride followed by catalytic hydrogenation of the nitro group affords the naturally occurring 2-(2′-aminobenzylamino)-benzyl alcohol (4) in 72% yield.

  用硼氢化钠容易地将Isatoic酸酐1良好地还原为邻（取代的氨基）苄醇3。用硼氢化钠顺序还原N-（2-硝基苄基）乙酸酐（5），然后催化氢化硝基，以72％的收率得到天然存在的2-（2'-氨基苄基氨基）-苄醇（4）。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Substituted 2-((2-Imidazolylsulfinyl)methyl)anilines as a New Class of Gastric H+/K+-ATPase Inhibitors.
  作者：Tomio YAMAKAWA、Hitoshi MATSUKURA、Yutaka NOMURA、Mitsuko YOSHIOKA、Mitsuo MASAKI、Hideki IGATA、Susumu OKABE

  DOI：10.1248/cpb.39.1746

  日期：——

  activity against gastric H+/K(+)-ATPase prepared from rabbit stomach and gastric acid secretions in Heidenhain pouch dogs. Monoalkyl substituents on the nitrogen atom of the aniline moiety markedly inhibited the enzyme activity to the same degree as omeprazole, a representative H+/K(+)-ATPase inhibitor. Most of these compounds, administered at 3 mg/kg i.v. inhibited histamine-stimulated gastric acid secretion

  合成了一系列N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（3），并评价了其对家兔胃中制备的胃H + / K（+）-ATPase的生物学活性以及海登海因狗的胃酸分泌。苯胺部分氮原子上的单烷基取代基与奥美拉唑（一种代表性的H + / K（+）-ATPase抑制剂）相同程度地显着抑制酶活性。这些化合物中大多数以3 mg / kg静脉给药抑制组胺刺激的胃酸分泌。这些衍生物在pH 6.0时对酶的抑制活性比在pH 7.4时更强，并且与在pH 5.0时在水溶液中的稳定性明显相关。
• A new synthetic approach to 5-deazaflavin and 5-deaza-10-thiaflavin.
  作者：Xing CHEN、Kiyoshi TANAKA、Fumio YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.612

  日期：——

  A novel, one-step synthesis of 5-deazaflavin developed, in which a [4+2]cycloaddition is presumably involved, to give the 5-deazaflavin derivative in moderate yield. This methodology was successfully applied to the stepwise preparation of its thio analogue, 5-deaza-10-thiaflavin, whose 1, 5-dihydro derivative was transformed into the corresponding sulfone in good yield.

  开发了一种新颖的一步合成5-去氟黄素的方法，其中可能涉及[4+2]环加成反应，以中等产率得到5-去氟黄素衍生物。这种方法成功应用于其硫类类似物5-去氟-10-硫黄素的逐步制备，其1,5-二氢衍生物转化为对应的磺酰胺，产率良好。