2-methyl-1,4-dihydro-2H-benz[d][1,3]oxazine | 59689-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-methyl-1,4-dihydro-2H-benz[d][1,3]oxazine
• 英文别名: 2-Methyl-1,4-dihydro-2H-benz[d][1,3]oxazin；2-methyl-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine
• CAS: 59689-24-6
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: MFTGTJHCCIGMQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,4-dihydro-2H-benz[d][1,3]oxazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到2-(ethylamino)benzylalcohol
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（3），并评价了其对家兔胃中制备的胃H + / K（+）-ATPase的生物学活性以及海登海因狗的胃酸分泌。苯胺部分氮原子上的单烷基取代基与奥美拉唑（一种代表性的H + / K（+）-ATPase抑制剂）相同程度地显着抑制酶活性。这些化合物中大多数以3 mg / kg静脉给药抑制组胺刺激的胃酸分泌。这些衍生物在pH 6.0时对酶的抑制活性比在pH 7.4时更强，并且与在pH 5.0时在水溶液中的稳定性明显相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1746
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 乙醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-methyl-1,4-dihydro-2H-benz[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢-3,1-苯并恶嗪的（η6-芳烃）三羰基铬衍生物的合成

  摘要：

  A系列（η的6 1,4-二氢-3,1-苯并恶嗪-arene）tricarbonylchromium衍生物的合成和表征。由两个替代方法，即获得的化合物中，由triammine（三羰基）铬的与1,4-二氢-3,1-苯并恶嗪（方法反应阿通过缩合（η）和6 -2-氨基苄醇）三羰基铬与各种醛和酮（方法B）。通过不同的物理化学分析方法，如HPLC，UV，IR，1 H NMR光谱，质谱和X射线衍射，确定了所得化合物的组成和结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3073-y

文献信息

• Studies on the benzoxazine series. 2—Preparation and1H and13C NMR structural study of some substituted 1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazines
  作者：Kari Neuvonen、Riitta Pohtola、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/mrc.1260270804

  日期：1989.8

  In addition to the parent compounds, nine methyl‐substituted 1,2‐dihydro‐4H‐3,1‐benzoxazines with and without N‐methyl substitution were prepared. The chain tautomer could only be detected in the case of 1,2‐dihydro‐2‐(p‐nitrophenyl)‐4H‐3,1‐benzoxazine in solution. The configurational and conformational assignments were based on 1H and 13C NMR data. The calculations of the methyl substituent effects

  除了母体化合物外，还制备了九个带有和不带有 N-甲基取代的甲基取代的 1,2-二氢-4H-3,1-苯并恶嗪。只有在溶液中的 1,2-二氢-2-(对硝基苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪的情况下才能检测到链互变异构体。构型和构象分配基于 1H 和 13C NMR 数据。甲基取代基对杂环（半椅结构）碳的影响的计算在观察到的和计算的位移之间给出了很好的拟合，并且可以估计 1,2-dihydro-4-methyl-4H-3,1 -苯并恶嗪是一种 75:25 的 N-甲基衍生物，是一种 69:31 的 4eq'- 和 4ax'- 形式的混合物。1,2-Dihydro-trans-1,2,4-trimethyl-4H-3,1-benzoxazine 在构象上也不是均质的，而是 2eq,4ax'- 和 2ax,4eq'- 形式的 43:57 混合物. 将 13C 化学位移相关性与 3,4-二氢-2H-1,3