(E)-2-ethylidene-3-methylsuccinimide | 28098-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-2-ethylidene-3-methylsuccinimide
• 英文别名: 2-ethyliden-3-methyl-succinimide；trans-3-Ethyliden-2-methyl-succinimid；E-2-Ethyliden-3-methylsuccinimid；2-Ethyliden-3-methyl-succinimid；2E-Ethyliden-3-methylsuccinimid；2-Ethyliden-3-methylsuccinimid；(3E)-3-ethylidene-4-methylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 28098-82-0
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: JLAQEZKQOIVCTK-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-ethylidene-3-methylsuccinimide 在 劳森试剂 、 甲烷磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-藻蓝胆素及其在 D 形环上带有光反应基团的衍生物的全合成

  摘要：

  (±)-藻蓝胆素及其在 D 环上带有光反应性基团的衍生物首先是通过开发一种新的方便的方法来合成的，该方法用于制备 A 环，对 B 共有的吡咯衍生物的丙酸侧链进行酯交换- 和 C 环，以及使用钯催化剂对烯丙酯侧链进行脱保护，以避免 A 环的环外烯烃迁移。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1001
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethyl-5,5-dimethoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 一水合肼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (E)-2-ethylidene-3-methylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of A- and D-Rings of Phycocyanobilin Using Mucochloric Acid as a Starting Material

  摘要：

  4-乙基-1,5-二氢-3-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-基膦酸二乙酯和2-亚乙基-3-甲基-1-硫代琥珀酰亚胺作为藻蓝蛋白二甲酯的D-和A-环可以使用市售的粘氯酸作为起始原料可以以良好的产率合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.713

文献信息

• Total Syntheses of Phycocyanobilin Derivatives Bearing a Modified A-Ring toward the Structure/Function Analysis of Phytochrome
  作者：Daisuke Sawamoto、Hiroshi Nakamura、Hideki Kinoshita、Shuhei Fujinami、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2000.1398

  日期：2000.12

  Phycocyanobilin (PCB) derivatives bearing a modified A-ring, including 3,3′-dihydrogenated PCB derivatives, were efficiently synthesized in free acid forms by applying our original methods for the preparation of A-, A/B-, and C/D-ring components toward the structure/function analysis of phytochrome.

  为了对植物色素进行结构/功能分析，我们采用独创的 A-环、A/B-环和 C/D 环成分制备方法，高效合成了具有修饰 A 环的植物花青素（PCB）衍生物，包括 3,3′-二氢化 PCB 衍生物的游离酸形式。
• Synthesis and characterization of monothiosuccinimides
  作者：John E. Bishop、Shekhar A. Dagam、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00269a024

  日期：1989.4
• BISHOP, JOHN E.;DAGAM, SHEKHAR A.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1876-1883
  作者：BISHOP, JOHN E.、DAGAM, SHEKHAR A.、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of (±)-Phycocyanobilin and Its Derivatives Bearing a Photoreactive Group at D-ring
  作者：Takashi Kakiuchi、Hirohide Kato、Krishanthi Padmarani Jayasundera、Taijiro Higashi、Kazuhiko Watabe、Daisuke Sawamoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1998.1001

  日期：1998.10

  (±)-Phycocyanobilin and its derivatives bearing a photoreactive group at D-ring were first synthesized by the development of a new and convenient method for the preparation of A-ring, transesterification for propanoic acid side-chains of the pyrrole derivative common to B- and C-rings, and deprotection of allyl ester side-chains with a palladium catalyst to avoid migration of exocyclic olefin of A-ring.

  (±)-藻蓝胆素及其在 D 环上带有光反应性基团的衍生物首先是通过开发一种新的方便的方法来合成的，该方法用于制备 A 环，对 B 共有的吡咯衍生物的丙酸侧链进行酯交换- 和 C 环，以及使用钯催化剂对烯丙酯侧链进行脱保护，以避免 A 环的环外烯烃迁移。
• A New Method for the Preparation of A- and D-Rings of Phycocyanobilin Using Mucochloric Acid as a Starting Material
  作者：Hla Ngwe、Eriko Nakayama、Taijiroh Higashi、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1995.713

  日期：1995.8

  Diethyl 4-ethyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylphosphonate and 2-ethylidene-3-methyl-1-thiosuccinimide as D-and A-rings of phycocyanobilin dimethyl ester could be synthesized by using commercially available mucochloric acid as a starting material in good yields.

  4-乙基-1,5-二氢-3-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-基膦酸二乙酯和2-亚乙基-3-甲基-1-硫代琥珀酰亚胺作为藻蓝蛋白二甲酯的D-和A-环可以使用市售的粘氯酸作为起始原料可以以良好的产率合成。