(E)-4-Ethyliden-3-methyl-5-thioxo-2-pyrrolidinon | 54620-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-4-Ethyliden-3-methyl-5-thioxo-2-pyrrolidinon
• 英文别名: (4E)-4-ethylidene-3-methyl-5-sulfanylidenepyrrolidin-2-one
• CAS: 54620-35-8
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: PJBUCXVNRHTWNO-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Ethyliden-3-methyl-5-thioxo-2-pyrrolidinon 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-{5-[4-(2-Carboxy-ethyl)-5-[4-ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3-methyl-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2-[3-eth-(E)-ylidene-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of B- and C-Rings Components of Phycobilin Derivatives for Structure/Function Analysis of Phytochrome

  摘要：

  从相应的内酯开始，高效地制备出了植物纤维素衍生物的 B 环和 C 环成分。这种合成方法不仅可以制备植物花青素（PCB），还可以制备具有丁酸侧链而非丙酸侧链的 PCB 衍生物、C8 或 C12 处的区域选择性单酯化 PCB 衍生物，以及 PCB 与 B 环和 C 环的甲基和丙酸取代基的区域异构体，从而首次实现了对植物色素的结构/功能分析。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.492
• 作为产物：
  描述：

  5-Imino-4-(1-methoxyethyl)-3-methyl-2-pyrrolidinon 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 (E)-4-Ethyliden-3-methyl-5-thioxo-2-pyrrolidinon
  参考文献：
  名称：

  Gossauer, Albert; Hinze, Ralf-Peter; Kutschan, Reinhard, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 132 - 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Phycocyanobilin and Its Derivatives Bearing a Photoreactive Group at D-ring
  作者：Takashi Kakiuchi、Hirohide Kato、Krishanthi Padmarani Jayasundera、Taijiro Higashi、Kazuhiko Watabe、Daisuke Sawamoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1998.1001

  日期：1998.10

  (±)-Phycocyanobilin and its derivatives bearing a photoreactive group at D-ring were first synthesized by the development of a new and convenient method for the preparation of A-ring, transesterification for propanoic acid side-chains of the pyrrole derivative common to B- and C-rings, and deprotection of allyl ester side-chains with a palladium catalyst to avoid migration of exocyclic olefin of A-ring.

  (±)-藻蓝胆素及其在 D 环上带有光反应性基团的衍生物首先是通过开发一种新的方便的方法来合成的，该方法用于制备 A 环，对 B 共有的吡咯衍生物的丙酸侧链进行酯交换- 和 C 环，以及使用钯催化剂对烯丙酯侧链进行脱保护，以避免 A 环的环外烯烃迁移。
• Total Syntheses of Phycocyanobilin Derivatives Bearing a Modified A-Ring toward the Structure/Function Analysis of Phytochrome
  作者：Daisuke Sawamoto、Hiroshi Nakamura、Hideki Kinoshita、Shuhei Fujinami、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2000.1398

  日期：2000.12

  Phycocyanobilin (PCB) derivatives bearing a modified A-ring, including 3,3′-dihydrogenated PCB derivatives, were efficiently synthesized in free acid forms by applying our original methods for the preparation of A-, A/B-, and C/D-ring components toward the structure/function analysis of phytochrome.

  为了对植物色素进行结构/功能分析，我们采用独创的 A-环、A/B-环和 C/D 环成分制备方法，高效合成了具有修饰 A 环的植物花青素（PCB）衍生物，包括 3,3′-二氢化 PCB 衍生物的游离酸形式。
• A New Method for the Preparation of A- and D-Rings of Phycocyanobilin Using Mucochloric Acid as a Starting Material
  作者：Hla Ngwe、Eriko Nakayama、Taijiroh Higashi、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1995.713

  日期：1995.8

  Diethyl 4-ethyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylphosphonate and 2-ethylidene-3-methyl-1-thiosuccinimide as D-and A-rings of phycocyanobilin dimethyl ester could be synthesized by using commercially available mucochloric acid as a starting material in good yields.

  4-乙基-1,5-二氢-3-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-基膦酸二乙酯和2-亚乙基-3-甲基-1-硫代琥珀酰亚胺作为藻蓝蛋白二甲酯的D-和A-环可以使用市售的粘氯酸作为起始原料可以以良好的产率合成。
• Synthesis of Selectively13C-Labelled Bilin Compounds
  作者：Yevgen Makhynya、Zakir Hussain、Tanja Bauschlicher、Pascale Schwinte、Friedrich Siebert、Wolfgang Gärtner

  DOI：10.1002/ejoc.200600677

  日期：2007.3

  These compounds – [5-, [10-, and [15-13C]-phycocyanobilins (PCB), [10-13C]-phytochromobilin, and [10,15-13C2]-PCB – were each obtained by a convergent route, starting with the four pyrrole building blocks, with the initial formation of the left and the right halves of the tetrapyrrole separately, followed by a final condensation of the two dipyrrole units to yield the target bilin compound. The 13C-labels

  合成了一系列开链四吡咯，每个四吡咯在其三个环桥次甲基基团中带有一个或多个 13C 标记。这些化合物 - [5-、[10- 和 [15-13C]-藻蓝蛋白 (PCB)、[10-13C]-phytochromobilin 和 [10,15-13C2]-PCB - 均通过收敛途径获得，从四个吡咯构建块开始，分别初始形成四吡咯的左半部分和右半部分，然后两个双吡咯单元最终缩合以产生目标胆碱化合物。在适当的缩合之前，13C-标记全部作为C1-或C2-单元插入。这些 bilins 在环 A 上的取代模式（位置 3 的亚乙基取代基）允许与植物光感受器光敏色素的载脂蛋白共价连接。在掺入光敏色素的 [10-13C]-植物色素移动蛋白的 FT-IR 光谱中证明了插入 13C 同位素产生的同位素位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Synthesis and characterization of monothiosuccinimides
  作者：John E. Bishop、Shekhar A. Dagam、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00269a024

  日期：1989.4