N-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-3-pyrrolin-2-one | 171017-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: 1-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-3-pyrrolin-2-one；tert-butyl 3-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 4-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 171017-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: HRJORFFXNSAWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-3-pyrrolin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-Methyl-2-oxo-5-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （5E）-和（5Z）-5-亚苄基-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮的立体选择性制备。在合成氨苄青霉素和异氨苄青霉素中的应用

  摘要：

  N-Boc-5-膦基亚烷基-和N-Boc-5-二乙基膦酸酯-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮在（5E）-和（5Z）-3-甲基-5的立体选择性合成中的应用检查了-亚苄基-3-吡咯啉-2-酮。还已经通过使用两种Wittig中间体实现了生长调节剂Ampullicin和Isoampullicin的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01232-4
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡咯烷酮 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内环化N-酰基亚胺离子的分子内环化反应，合成α，β-不饱和螺内酰胺。

  摘要：

  （±）-6-苄基-3-甲基-3-en-1,6-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,7-二酮（18）（（±）-pandamarine的螺部分）的合成已实现（15a）和（15b）的5-（N-苄基-4-羧酰胺基丁烯基）-3-甲基-3-en-pvrrolin-2-one的（Z）和（E）异构体的氧化环化。还讨论了两种丁烯前体在分子内环化中显示的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01568-3

文献信息

• Recent advances in the synthesis of analogues of phytohormones strigolactones with ring-closing metathesis as a key step
  作者：Chiara Lombardi、Emma Artuso、Eleonora Grandi、Marco Lolli、Francesca Spirakys、Emanuele Priola、Cristina Prandi

  DOI：10.1039/c7ob01917c

  日期：——

  Structural analogues of natural strigolactones in which the butenolide D-ring has been replaced with γ-lactam. The key step was an RCM on suitably substituted amides.

  将天然分枝酮的结构类似物中的丁烯内酯D环替换为γ-内酰胺。关键步骤是在适当取代的酰胺上进行环状烯烃交叉二聚反应。
• Synthesis of α,β-unsaturated spirolactams by intramolecular cyclization of endocyclic N-Acyliminium ions.
  作者：Maria J. Martín、Francisco Bermejo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01568-3

  日期：1995.10

  The synthesis of (±)-6-benzyl-3-methyl-3-en-1,6-diazaspiro[4.5]decane-2,7-dione (18), the spiro moiety of (±)-pandamarine has been achieved by oxidative cyclization of the (Z) and (E) isomers of 5-(N-benzyl-4-carboxamido-butylidene)-3-methyl-3-en-pvrrolin-2-one (15a) and (15b). The stereoselectivity exhibited in the intramolecular cyclization by both butylidene precursors has also been discussed.

  （±）-6-苄基-3-甲基-3-en-1,6-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,7-二酮（18）（（±）-pandamarine的螺部分）的合成已实现（15a）和（15b）的5-（N-苄基-4-羧酰胺基丁烯基）-3-甲基-3-en-pvrrolin-2-one的（Z）和（E）异构体的氧化环化。还讨论了两种丁烯前体在分子内环化中显示的立体选择性。
• Dimethyldioxirane Oxidation of 2-Silyloxypyrroles: An Efficient Regiocontrolled Synthesis of 5-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones
  作者：John Boukouvalas、Yufang Xiao、Yun-Xing Cheng、Richard Loach

  DOI：10.1055/s-2007-992376

  日期：——

  A new method for the synthesis of 5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones is reported. Conversion of N-Boc-3-pyrrolin-2-ones into 2-triisopropylsilyloxypyrroles and ensuing oxidation with dimethyldioxirane provides the corresponding N-Boc-5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones in high yields.

  报道了一种合成 5-羟基-3-吡咯啉-2-酮的新方法。N-Boc-3-pyrrolin-2-ones 转化为 2-triisopropylsilyloxypyrroles 并随后用二甲基二环氧乙烷氧化以高产率提供相应的 N-Boc-5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones。
• Convenient Synthesis of Pulchella-lactam, a CD45 Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitor from the Marine Fungus Corollospora pulchella, and Its Related Compounds
  作者：Kunihiko Takabe、Jun-ichiro Bessho、Yasuhiko Shimotsu、Sachiko Mizumoto、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda

  DOI：10.3987/com-04-10030

  日期：——
• Total synthesis of (−)-ampullicin and (+)-isoampullicin two growth regulators from Ampulliferina Sp. No. 27
  作者：Rosario Rico、Francisco Bermejo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01625-r

  日期：1995.10

  The growth regulators (-)-Ampullicin (1) and (+)-isoampullicin (2) have been synthesized utilizing carbaldehyde (25) as the chiral source and N-tertbutoxycarbonyl-3-methyl-2-(trimethylsiloxy)pyrrole (33) as the five-carbon homologative reagent. The synthesis of (1) and (2) is discussed in the context of retrosynthetic analysis. Carbaldehyde (25), has been prepared from both enantiomers of carvone, either (7) or (9), by application of a 15-step sequence with 4.7% and 5.4% overall yields respectively.