(S)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 634182-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-indanone；(3S)-3-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 634182-04-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: SIUOTMYWHGODQX-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  331.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-methoxycarbonyl-3-phenyl-2-(1-tosyl-1,2,3-triazol-4-yl)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  1,2-酰基迁移与 α-亚氨基铑类化合物导致取代的 1-萘酚

  摘要：

  报道了一种通过铑( II ) 催化的2-三唑基-1-茚满酮衍生物的扩环反应合成取代1-萘酚的独特方法。1,2-酰基迁移与由三唑基部分产生的中间体 α-亚氨基铑类卡宾一起发生。

  DOI：

  10.1039/d1cc06349a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 C₃₆H₄₉N₃O₂ 、 水 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(S)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的5 -Endo-Trig环化反应使烯类不对称加氢芳基化

  摘要：

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02130

文献信息

• Synthesis of Chiral 3-Substituted Indanones via an Enantioselective Reductive-Heck Reaction
  作者：Ana Minatti、Xiaolai Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo701741y

  日期：2007.11.1

  An efficient intramolecular palladium-catalyzed, asymmetric reductive-Heck reaction has been developed, which allowed for the synthesis of either enantiomerically enriched 3-substituted indanones or α-exo-methylene indanones depending on the base used.

  已经开发了有效的分子内钯催化的不对称还原-Heck反应，其取决于所用的碱，可以合成对映体富集的3-取代的茚满酮或α-外-亚甲基茚满酮。
• Synthesis of Optically Pure 1-Amino-3-aryl Indanes Exemplified by [nl](+)-Indatraline
  作者：Karsten Juhl、Niels Nørager、Linda Lorentz-Petersen、Lars Lyngsø、Jan Kehler

  DOI：10.1055/s-0030-1260823

  日期：2011.7

  A versatile procedure for the synthesis of optically pure 1-amino-3-aryl indanes is presented, exemplified by the synthesis of the triple uptake inhibitor (+)-indatraline (1).

  本文介绍了一种多用途的合成光学纯1-氨基-3-芳基茚满的方法，以三重摄取抑制剂（+）-茚达曲林（1）的合成为例进行了说明。
• Enantioselective Synthesis of Chiral 3-Aryl-1-indanones through Rhodium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular 1,4-Addition
  作者：Yue-Na Yu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/jo302656s

  日期：2013.3.15

  Enantioselective synthesis of potentially useful chiral 3-aryl-1-indanones was achieved through a rhodium-catalyzed asymmetric intramolecular 1,4-addition of pinacolborane chalcone derivatives using extraordinary simple MonoPhos as chiral ligand under relatively mild conditions. This novel protocol offers an easy access to a wide variety of enantioenriched 3-aryl-1-indanone derivatives in high yields

  对映选择性合成潜在有用的手性3-芳基-1-茚满酮是通过在相对温和的条件下，使用非常简单的MonoPhos作为手性配体，通过铑催化的频哪醇硼烷查尔酮衍生物的不对称分子内1,4-加成而实现的。这种新颖的方案可轻松获得高收率（最高95％）且对映选择性（最高ee达95％）的多种对映体富集的3-芳基-1-茚满酮衍生物。
• Asymmetric Induction in Hydroacylation by Cooperative Iminium Ion–Transition-Metal Catalysis
  作者：Ettore J. Rastelli、Ngoc T. Truong、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02825

  日期：2016.11.4

  has been achieved through the merger of iminium ion catalysis and transition-metal catalysis such that asymmetric induction derives from a readily accessible, inexpensive chiral nonracemic secondary amine catalyst rather than a chiral nonracemic phosphine as is typical of conventional asymmetric hydroacylation methods.

  描述了铑催化的对映选择性加氢酰化的新策略。这是通过将亚胺离子催化和过渡金属催化合并而实现的，使得不对称诱导衍生自易于获得的廉价手性非外消旋仲胺催化剂，而不是常规不对称加氢酰化方法中典型的手性非外消旋膦。
• Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-arylindenones for the synthesis of chiral 3-arylindanones
  作者：Jun Yan、Yu Nie、Feng Gao、Qianjia Yuan、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132003

  日期：2021.3

  An efficient synthesis of chiral 3-arylindanones via iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-arylindenones has been developed. The reaction showed good compatibility with various functional groups, delivering a variety of 3-arylindanones in excellent yields and with good enantioselectivities. The reaction was also carried out on a gram-scale, delivering the product in quantitative yield. In

  已经开发了通过铱催化的3-炔烃的不对称氢化的有效合成手性3-芳基茚满酮。该反应显示出与各种官能团的良好相容性，以优异的产率和良好的对映选择性提供了各种3-芳基茚满酮。该反应也以克为单位进行，以定量产率递送产物。此外，产品可以轻松衍生化并转化为天然产品和药物制剂。