7-chloro-1-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one | 58859-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-chloro-1-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
• 英文别名: 7-chloro-1,3-dihydro-1-(4-piperidinyl)-2H-benzimidazol-2-one；7-Chlor-1,3-dihydro-1-(4-piperidinyl)-2H-benzimidazol-2-on；4-chloro-3-piperidin-4-yl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 58859-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O
• 分子量: 251.716
• InChiKey: WZVBIHCNOIJOBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基-1,4-苯并二噁烷 、 7-chloro-1-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one 在 N-乙基吗啉 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以27%的产率得到1-[(Benzo-1,4-dioxan-2-yl)-methyl]-4-(7-chlorobenzimidazol-2-on-1-yl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and neuroleptic activity of a series of 1-[1-(benzo-1,4-dioxan-2-ylmethyl)-4-piperidinyl]benzimidazolone derivatives

  摘要：

  A series of 1-[1-(benzo-1,4-dioxan-2-ylmethyl)-4-piperidinyl]benzimid azolones with various substituents in both aromatic rings have been synthesized and tested for neuroleptic activity (antiapomorphine effects and [3H]spiroperidol binding) as well as extrapyramidal effects (cataleptogenic effect). A strong dependence of activity on the 5-substituent in the benzimidazolone moiety could be demonstrated. Some compounds show a large split between the desired antiapomorphine and the undesired extrapyramidal effect. From these, 1-[1-(benzo-1,4-dioxan-2-ylmethyl)-4-piperidinyl]-5-chlor obenzimidazol-2-one hydrochloride (HR 723), 12, has been selected for further preclinical and toxicological profiling.

  DOI：

  10.1021/jm00388a012
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-chloro-1-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and neuroleptic activity of a series of 1-[1-(benzo-1,4-dioxan-2-ylmethyl)-4-piperidinyl]benzimidazolone derivatives

  摘要：

  A series of 1-[1-(benzo-1,4-dioxan-2-ylmethyl)-4-piperidinyl]benzimid azolones with various substituents in both aromatic rings have been synthesized and tested for neuroleptic activity (antiapomorphine effects and [3H]spiroperidol binding) as well as extrapyramidal effects (cataleptogenic effect). A strong dependence of activity on the 5-substituent in the benzimidazolone moiety could be demonstrated. Some compounds show a large split between the desired antiapomorphine and the undesired extrapyramidal effect. From these, 1-[1-(benzo-1,4-dioxan-2-ylmethyl)-4-piperidinyl]-5-chlor obenzimidazol-2-one hydrochloride (HR 723), 12, has been selected for further preclinical and toxicological profiling.

  DOI：

  10.1021/jm00388a012

文献信息

• Benzimidazolinone derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US03989707A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  Novel benzimidazolinone derivatives and therapeutically acceptable acid addition salts thereof, said compounds being useful as long acting neuroleptic agents.

  新型苯并咪唑啉酮衍生物及其治疗上可接受的酸盐，这些化合物可用作长效抗精神病药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Generos Biopharma Ltd.

  公开号：EP3960736A1

  公开（公告）日：2022-03-02

  A heterocyclic compound represented by formula XI, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, or a solvate of a pharmaceutically acceptable salt thereof, use thereof, and a composition containing the same. The compound is novel in structure and has good STAT5 inhibitory activity.

  由式XI表示的杂环化合物，其药用盐、溶剂合物，或其药用盐的溶剂合物，以及其用途和含有该化合物的组合物。该化合物在结构上是新颖的，并具有良好的STAT5抑制活性。
• Benzimidazolone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147506A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  This invention relates to benzimidazolone derivatives, represented by compounds of a general formula [I] 1 [in which R 1 and R 2 stand for, e.g., hydrogen atoms; R 3a , R 3b , R 4 , R 5 stand for, e.g., hydrogen atoms and alkyl groups; R 6 stands for e.g., aryl or heteroaryl groups; A ring stands for 5- to 8-membered aliphatic heterocyclic ring containing one nitrogen atom; and Z stands for carbonyl group or sulfonyl group]. The benzimidazolone derivatives of the invention exhibit antagonism to muscarinic acetylcholine receptors, and are useful as treating agent and/or prophylactic of Parkinson's disease, drug-induced parkinsonism, dystonia, akinesia, pancreatitis, bilestone/cholecystitis, biliary dyskinesia, achalasia, pain, itch, cholinergic urticaria, irritable bowel syndrome, vomiting, nausea, dizziness, Meniere's disease, motion sickness and urinary disturbance.

  本发明涉及苯并咪唑酮衍生物，其由一般式[I]中的化合物表示，其中R1和R2代表氢原子；R3a、R3b、R4、R5代表氢原子和烷基基团；R6代表芳基或杂环芳基基团；A环代表含有一个氮原子的5-至8-成员脂肪族杂环环；Z代表羰基团或磺酰基团。本发明的苯并咪唑酮衍生物表现出对肌动蛋白乙酰胆碱受体的拮抗作用，可用作帕金森病、药物诱导的帕金森综合征、肌张力障碍、运动障碍、胰腺炎、胆石/胆囊炎、胆道运动障碍、食管失弛缓症、疼痛、瘙痒、胆碱能荨麻疹、肠易激综合征、呕吐、恶心、眩晕、梅尼埃病、晕动病和尿液障碍的治疗剂和/或预防剂。
• N-Oxacyclyl-Alkylpiperidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Präparate und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0068261A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Es werden Verbindungen der Formel 1 beschrieben, in der n eins, zwei oder drei; p und q eine ganze Zahl von eins bis drei, wobei (p+q) die Zahl vier ist; Ph unsubstituiertes 1,2-Phenylen oder 1,2-Phenylen, welches einen bis drei gleiche oder verschiedene und voneinander unabhängige Substituenten trägt; als solche Substituenten kommen geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylendioxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Formyl oder Alkanoyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in Betracht; R' und R2 gleich oder verschieden und voneinander unabhängig Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen; R3 und R4 gleich oder verschieden und voneinander unabhängig Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder R3 und R4 zusammen gleich Ph (wie oben definiert) oder zusammen Alkylen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, geradkettig oder verzweigt; R5 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl, ggf. durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylendioxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Formyl, Alkanoyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen mono- oder disubstituiert; X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Imine oder Alkylimino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Sulfinylgruppe bedeuten. Außerdem werden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen angegeben. Sie zeichnen sich als Arzneimittel vor allem durch antipsychotische Wirkungen aus.

  式 1 的连接 中描述了 n 是 1、2 或 3； p 和 q 为一至三的整数，其中 (p+q) 为四； Ph 是未取代的 1,2-亚苯基或带有 1 至 3 个相同或不同且相互独立取代基的 1,2-亚苯基；合适的取代基包括具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、具有 1 或 2 个碳原子的亚烷基二氧基、卤素、三氟甲基、硝基、甲酰基或具有 1 至 3 个碳原子的烷酰基； R' 和 R2 相同或不同，独立地为氢或具有 1 至 5 个碳原子的烷基； R3 和 R4 相同或不同，且独立地为氢或 1 至 5 个碳原子的烷基；或 R3 和 R4 同等于 Ph（如上定义）或同等于 1 至 5 个碳原子的直链或支链亚烷基； R5 是氢、1 至 5 个碳原子的烷基、苯基，可选择被 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、1 或 2 个碳原子的亚烷基二氧基、卤素、三氟甲基、硝基、甲酰基、1 至 3 个碳原子的烷酰基单取代或二取代； X 是氧原子或硫原子、亚胺或 1 至 4 个碳原子的烷基亚氨基，以及 Y 是氧原子、硫原子或亚磺酰基 给出。此外，还给出了这些化合物的制备工艺。作为药用产品，它们的主要特点是具有抗精神病作用。
• BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1386920A1

  公开（公告）日：2004-02-04

  This invention relates to benzimidazolone derivatives, represented by compounds of a general formula [I]    [in which R1 and R2 stand for, e.g., hydrogen atoms; R3a, R3b, R4, R5 stand for, e.g., hydrogen atoms and alkyl groups; R6 stands for e.g., aryl or heteroaryl groups; A ring stands for 5- to 8-membered aliphatic heterocyclic ring containing one nitrogen atom; and Z stands for carbonyl group or sulfonyl group]. The benzimidazolone derivatives of the invention exhibit antagonism to muscarinic acetylcholine receptors, and are useful as treating agent and/or prophylactic of Parkinson's disease; drug-induced parkinsonism, dystonia, akinesia, pancreatitis, bilestone/cholecystitis, biliary dyskinesia, achalasia, pain, itch, cholinergic urticaria, irritable bowel syndrome, vomiting, nausea, dizziness, Meniere's disease, motion sickness and urinary disturbance.

  本发明涉及苯并咪唑酮衍生物，以通式[I]的化合物为代表。 [其中 R1 和 R2 代表氢原子；R3a、R3b、R4、R5 代表氢原子和烷基；R6 代表芳基或杂芳基；A 环代表含有一个氮原子的 5 至 8 元脂肪杂环；Z 代表羰基或磺酰基]。 本发明的苯并咪唑酮衍生物对毒蕈碱乙酰胆碱受体具有拮抗作用，可作为帕金森病的治疗药物和/或预防药物；药物诱发的帕金森病、肌张力障碍、运动障碍、胰腺炎、胆石症/胆囊炎、胆汁运动障碍、贲门失弛缓症、疼痛、瘙痒、胆碱能性荨麻疹、肠易激综合征、呕吐、恶心、头晕、美尼尔氏病、晕车和排尿障碍。