3-(2-chlorophenyl)-6-(thiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole | 577697-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-6-(thiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-6-(2-thienyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole；3-(2-chlorophenyl)-6-thiophen-2-yl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 577697-51-9
• 化学式: C₁₃H₇ClN₄S₂
• mdl: MFCD04027704
• 分子量: 318.81
• InChiKey: OXPASGVFHUEXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-chlorophenyl)-6-(thiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Some Pyridyl- and Thiophenyl-Substituted 1,2,4-Triazolo[3,4-b]1,3,4-thiadiazole Derivatives as Potent Antibacterial

  摘要：

  在氧氯化磷存在下，4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮 5a-f 与各种芳香族羧酸缩合，合成了目标化合物 6-11a-e。通过红外光谱、$^1H$核磁共振、$^{13}C$核磁共振、元素分析和质谱研究对新合成化合物的结构进行了表征。对所有合成化合物进行了抗菌活性筛选。与参考药物环丙沙星相比，几乎所有被测化合物都对四种不同的细菌菌株具有很强的抗菌活性。与标准药物相比，化合物 6c、6e、8d、9b、9e、11a 和 11b 对所有四种受测细菌菌株的 MIC 值几乎相等或更低，但其余化合物则表现出极佳的抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.12.4180

文献信息

• Some Pyridyl- and Thiophenyl-Substituted 1,2,4-Triazolo[3,4-b]1,3,4-thiadiazole Derivatives as Potent Antibacterial
  作者：Muhammad Rizwan Maqsood、Muhammad Hanif、Muhammad Rafiq、Muhammad Saleem、Sumera Zaib、Aftab Ahmed Khan、Mazhar Iqbal、Jamshed Iqbal、Nasim Hasan Rama、Sung-Yum Seo、Ki-Hwan Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4180

  日期：2012.12.20

  The target compounds 6-11a-e were synthesized by condensing 4-amino-5-aryl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones 5a-f with various aromatic carboxylic acids in the presence of phosphorous oxychloride. The structures of newly synthesized compounds were characterized by IR, $^1H$ NMR, $^13}C$ NMR, elemental analysis and mass spectrometric studies. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial activity. Almost all the tested compounds were potent against four different strains of bacteria when compared with that of reference drug ciprofloxacin. Compounds 6c, 6e, 8d, 9b, 9e, 11a and 11b showed nearly equal or lower MIC values than standard drug, against all four tested bacterial strains but rest of the compounds showed excellent antibacterial activities.

  在氧氯化磷存在下，4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮 5a-f 与各种芳香族羧酸缩合，合成了目标化合物 6-11a-e。通过红外光谱、$^1H$核磁共振、$^13}C$核磁共振、元素分析和质谱研究对新合成化合物的结构进行了表征。对所有合成化合物进行了抗菌活性筛选。与参考药物环丙沙星相比，几乎所有被测化合物都对四种不同的细菌菌株具有很强的抗菌活性。与标准药物相比，化合物 6c、6e、8d、9b、9e、11a 和 11b 对所有四种受测细菌菌株的 MIC 值几乎相等或更低，但其余化合物则表现出极佳的抗菌活性。