3-phenoxy-5-phenylisothiazole-4-carbonitrile | 647016-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenoxy-5-phenylisothiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-phenoxy-5-phenyl-1,2-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 647016-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂OS
• 分子量: 278.334
• InChiKey: UOBMNUBUCSPFCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟硼酸钾 在 palladium diacetate potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenoxy-5-phenylisothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Suzuki coupling of 3,5-dichloroisothiazole-4-carbonitrile

  摘要：

  3,5-二氯异噻唑-4-甲腈 1 与芳基酸和甲基硼酸反应，可以高产 3-氯-5-（芳基和甲基）异噻唑-4-甲腈 2。该反应在碱、相转移剂和钯催化剂方面进行了优化。使用苯基三氟硼酸钾也在 C-5 处实现了高产率的铃木偶联。在 3,5-二溴异噻唑-4-甲腈 4 中，这两种偶联方法都保持了区域特异性，只得到 3-溴-5-苯基异噻唑-4-甲腈 5。在 3-氯-5-苯基异噻唑-4-甲腈 2a 的铃木交叉偶联条件下，得到了独立制备的 3-苯氧基-5-苯基异噻唑-4-甲腈 6，而不是 3-苯基衍生物。所有异噻唑产品均已完全表征。

  DOI：

  10.1039/b306005e