ethyl (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetate | 91881-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-4,5-dimethoxyphenylacetate；ethyl 6-bromohomoveratrate；(2-bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-acetic acid ethyl ester；(2-Brom-4,5-dimethoxy-phenyl)-essigsaeure-aethylester；<2-Brom-4,5-dimethoxy-phenyl>-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 91881-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₄
• 分子量: 303.153
• InChiKey: BUOKSFONUHFBTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  345.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 氯化亚砜 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 (4,5-dimethoxy-2,4'-oxy-diphenyl)-di-acetic acid bis-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenethylamide)
  参考文献：
  名称：

  Gorbatschewa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3353,3356; engl. Ausg. S. 3388, 3391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 四氯化锡 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-clavizepine

  摘要：

  The first total synthesis of benzopyranobenzazepine alkaloid (+/-)-clavizepine (1) has been achieved by using the Bradsher cyclization of the keto ester 16 (leading to 18) and the Pummerer-type cyclization of the sulfoxide 25 (leading to 26) as the key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81754-3

文献信息

• Synthesis of saulatine
  作者：Dong Chin Kim、Won Hyung Yoon、Hoon Choi、Dong H. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570300541

  日期：1993.10

  A study directed toward the synthesis of saulatine (5,8,9,14a-tetrahydro-3,4,11,12-tetramethoxy-isoquino[1,2-b]benzazepine-6,14-dione) is described. The successful synthetic route consists of three steps starting with 3,4-dimethoxyphenethylamine and 2-bromo-(3,4-dimethoxy-2-ethoxycarbomethylphenyl)-acetate. It was found that the methoxy moieties present on the aromatic rings prohibit the use of the

  描述了针对合成鼠尾草碱（5,8,9,14a-四氢-3,4,11,12-四甲氧基-异喹啉[1,2 - b ]苯并ze庚因-6,14-二酮）的研究。成功的合成路线包括三个步骤，从3,4-二甲氧基苯乙胺和2-溴-（3,4-二甲氧基-2-乙氧基羰基甲基苯基）-乙酸酯开始。发现存在于芳环上的甲氧基部分由于其在反应条件下的去甲基化趋势而阻止将分子内的弗瑞德-克来福特反应与路易斯酸催化剂一起用于环的构建。
• Kyong, Dao Hung; Sladkov, V. I.; Suvorov, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 9, p. 1732 - 1738
  作者：Kyong, Dao Hung、Sladkov, V. I.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclodehydration of o-Phenoxyphenylacetic Acids to Dihydrodibenz(b,f)oxepinones
  作者：Marshall Kulka、Richard H. F. Manske

  DOI：10.1021/ja01102a017

  日期：1953.3
• KYONG, DAO XUNG;SLADKOV, V. I.;SUVOROV, N. N., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 9, 1954-1961
  作者：KYONG, DAO XUNG、SLADKOV, V. I.、SUVOROV, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (±)-clavizepine
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Kazutaka Takagaki、Noriko Imada、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81754-3

  日期：1994.8

  The first total synthesis of benzopyranobenzazepine alkaloid (+/-)-clavizepine (1) has been achieved by using the Bradsher cyclization of the keto ester 16 (leading to 18) and the Pummerer-type cyclization of the sulfoxide 25 (leading to 26) as the key steps.