4-acetoxy-5,5-dimethyl-cyclopent-2-en-1-one | 19834-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-5,5-dimethyl-cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Acetoxy-5,5-dimethyl-cyclopenten-(2)-on；5,5-Dimethyl-4-acetoxy-2-cyclopentenon；5,5-Dimethyl-4-acetoxy-2-cyclopentenone；(5,5-dimethyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 19834-67-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: WKBYVINTAUMOEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-95 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-5,5-dimethyl-cyclopent-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2.2.7-Trimethyl-3β-acetoxy-4-methylmercapto-4-(2-hydroxy-ethoxy)-6.6-ethylen-3aβ.4.5.6-tetrahydro-indandion(1.5)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-illudin M

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01014a077
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 silver(I) acetate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-acetoxy-5,5-dimethyl-cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于 Illudin M 和 S 的 5,5-Dimethyl-4-acetoxy-2-cyclopentenone 和 5-Methyl-t-5-acetoxymethyl-r-4-acetoxy-2-cyclopentenone 中间体的合成

  摘要：

  5,5-二甲基-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮和 5-甲基-t-5-乙酰氧基甲基-r-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮分别是伊卢丁 M 和 S 的中间体，已由己二酸乙酯合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1140

文献信息

• Novel synthesis of vinyl cyclopropane carboxylic acids: Application to the synthesis of (d,l)- and (d)-cis-chrysanthemic acid
  作者：Alain Krief、Dominique Swinnen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01410-4

  日期：1996.9

  5-dimethyl-2-cyclopentenones allows an efficient entry to the bicyclo[3.1.0]hexan-2-one skeleton which proved to be a valuable precursor of vinyl cyclopropane carboxylic acids. Application to the synthesis of (d,l)- and (d)-(cis)-chrysanthemic acid is described.

  硫酰化物与适当的4-官能化的5,5-二甲基-2-环戊烯酮进行反应可以有效地进入双环[3.1.0]己-2-酮骨架，该骨架被证明是乙烯基环丙烷羧酸的宝贵前体。描述了在（d，l）-和（d）-（顺式）-菊氨酸的合成中的应用。
• Pharmaceutical compositions
  申请人：Roberts Michael Stanley

  公开号：US20060252839A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  A compound comprising a cyclopentanone, cyclopentenone, cyclohexanone or cyclohexenone group, wherein a first ring carbon atom carries an —SR substituent, R is a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, aralkenyl, or aralkynyl group that, optionally, includes at least one heteroatom in its carbon skeleton, the remaining available ring carbon atoms are optionally substituted, and said compound either:—(a) is more soluble in water at a temperature of 20-40° C.; (b) is less lipophilic; and/or, (c) has a greater therapeutic index; or; (d) is less soluble in water at a temperature of 20-40° C.; (e) is more lipophilic; and/or, (f) has a greater therapeutic index; than an equivalent cyclohex-2-en-1-one or cyclopent-2-en-1-one derivative in which a hydrogen atom replaces said —SR group.

  一种化合物，包括环戊酮，环戊烯酮，环己酮或环己烯酮基团，其中第一个环碳原子带有—SR取代基，R是取代或未取代的烷基，烯基，炔基，芳基，芳基烷基，芳基烯基或芳基炔基，可选地，在其碳骨架中包括至少一个杂原子，其余可用的环碳原子可选地被取代，所述化合物：（a）在20-40°C的温度下更易溶于水；（b）更不亲脂性；和/或（c）具有更高的治疗指数；或者；（d）在20-40°C的温度下更不易溶于水；（e）更亲脂性；和/或（f）具有更高的治疗指数；比相应的氢原子取代了所述—SR基团的环己-2-烯-1-酮或环戊-2-烯-1-酮衍生物。
• Modular, Parallel Synthesis of an Illudinoid Combinatorial Library
  作者：Michael C. Pirrung、Hao Liu

  DOI：10.1021/ol034565m

  日期：2003.5.1

  [GRAPHIC]A library of 49 illudinoids was prepared via a three-step synthesis using a parallel synthesizer and solid-phase extractive purification. Products could be rapidly prepared for initial biological testing against three cancer cell lines, which revealed library members that inhibit nonsmall cell lung cancer. The activities of the library members are not easily correlated with structure, meaning the empirical approach used here is essential for such nonintuitive discoveries.
• IMPROVEMENTS IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Charterhouse Therapeutics Ltd.

  公开号：EP1487789A2

  公开（公告）日：2004-12-22
• JPS5939853A
  申请人：——

  公开号：JPS5939853A

  公开（公告）日：1984-03-05