1-(bromomethyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzene | 799242-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)-benzene
• CAS: 799242-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₄
• 分子量: 291.142
• InChiKey: CIXWZGWUGNOKPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,8-Bis(methoxymethoxy)-3-methyl-1-(prop-1-ynyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  TosMIC衍生物的杂环化合成1-取代的异喹啉：决明子A的全合成

  摘要：

  通过涉及α-苄基TosMIC衍生物和不同亲电试剂的杂环化合成1-取代异喹啉的新方法已经被开发出来。该方法已成功地应用于决明子A的全合成，这是一种对恶性疟原虫具有有效抗疟原虫活性的生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01521
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基溴苄 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(bromomethyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Gramistilbenoids A，B和C的全合成

  摘要：

  对苯二酚是植物的生物活性代谢产物，具有减轻广泛人类疾病的潜力。禾本科类固醇是一类具有二苯乙烯骨架的天然产物，从竹兰花（Arundina graminifolia）中分离出来，并且对癌细胞系（NB4，A549，SHSY5Y，PC3和MCF7）具有明显的细胞毒性。这些是首先鉴定的具有羟乙基单元的天然存在的二苯基乙烯。然而，这些化合物中的一些在性质上并不丰富，因此它们的合成是有利的。本文报告了香豆素类化合物A（1），B（2）和C（3）的首次合成），总产量分别为10％，2％和8％。这些天然产物是通过关键的反应合成的，例如霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化，斯蒂尔偶联和硼氢化-氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00865

文献信息

• Controlled Photochemical Release of Nitric Oxide from <i>O</i>²-Benzyl-Substituted Diazeniumdiolates
  作者：Patrick H. Ruane、K. Mani Bushan、Christopher M. Pavlos、Raechelle A. D'S、John P. Toscano

  DOI：10.1021/ja026900s

  日期：2002.8.1

  electron-donating groups on the photochemistry of O2-benzyl-substituted diazeniumdiolates (R2N-N(O)=NOCH2Ar) is reported. Photolysis of the parent benzyl derivative (Ar = Ph) results almost exclusively in undesired photochemistry-the formation of nitrosamine and an oxynitrene intermediate with very little, if any, photorelease of the diazeniumdiolate. We have been able to use meta substitution to tune the

  已经启动了对二氮烯二醇 (R2N-N(O)=NO-) 潜在光敏保护基团的研究，这里研究了间位给电子基团对 O2-苄基取代的二氮烯二醇 (R2N-N(O) )=NOCH2Ar) 被报道。母体苄基衍生物 (Ar = Ph) 的光解几乎完全导致不希望的光化学反应 - 亚硝胺和氧氮烯中间体的形成，如果有的话，二氮烯二醇的光释放很少。我们已经能够使用元取代来调整这些苄基系统的光化学。已显示所需的二氮烯二醇光离型剂随着更强的 pi 供体间位取代基变得更加坚固。这种效应已经通过用 1H NMR 光谱直接观察光释放的二氮烯二醇和在高和低 pH 溶液中进行的 NO 定量测量得到证实。此外，观察到的 NO 释放速率与二氮烯二醇在水溶液中正常热分解的预期速率一致，并且也显示出相同的 pH 依赖性。
• Total Syntheses, Absolute Configurations, and Cytotoxicity Evaluation of Ugonstilbenes A, B, and C from the Rhizomes of <i>Helminthostachys zeylanica</i>
  作者：Cheng-Tin Lin、Yao-Hung Yang、Jing-Jy Cheng、Ming-Jaw Don

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00919

  日期：2023.2.24

  and efficient syntheses of the naturally occurring ugonstilbenes A, B, and C. The stilbene skeleton was prepared using the Horner–Wadsworth–Emmons reaction. On the basis of their specific rotations, the absolute configurations of ugonstilbenes A and C were both determined to be R, while the absolute configuration of ugonstilbene B was determined as 4aS,9aR. The synthesized compounds showed cytotoxic

  这项研究描述了天然存在的二苯乙烯 A、B 和 C 的首次有效合成。二苯乙烯骨架是使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备的。根据比旋光度，确定乌二苯乙烯 A 和 C 的绝对构型均为R，而乌二苯乙烯 B 的绝对构型确定为 4a S，9a R。合成的化合物对选定的人类癌细胞系表现出细胞毒活性。
• Total Synthesis of Gramistilbenoids A, B, and C
  作者：Dipesh S. Harmalkar、Qili Lu、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00865

  日期：2018.4.27

  naturally occurring diphenylethylenes to possess a hydroxyethyl unit. However, some of these compounds are not abundant in nature, and thus, their synthesis is advantageous. This paper reports the first synthesis of gramistilbenoids A (1), B (2), and C (3), with overall yields of 10, 2, and 8% respectively. These natural products were synthesized using key reactions, such as Horner–Wadsworth–Emmons

  对苯二酚是植物的生物活性代谢产物，具有减轻广泛人类疾病的潜力。禾本科类固醇是一类具有二苯乙烯骨架的天然产物，从竹兰花（Arundina graminifolia）中分离出来，并且对癌细胞系（NB4，A549，SHSY5Y，PC3和MCF7）具有明显的细胞毒性。这些是首先鉴定的具有羟乙基单元的天然存在的二苯基乙烯。然而，这些化合物中的一些在性质上并不丰富，因此它们的合成是有利的。本文报告了香豆素类化合物A（1），B（2）和C（3）的首次合成），总产量分别为10％，2％和8％。这些天然产物是通过关键的反应合成的，例如霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化，斯蒂尔偶联和硼氢化-氧化。
• Synthesis of 1-Substituted Isoquinolines by Heterocyclization of TosMIC Derivatives: Total Synthesis of Cassiarin A
  作者：Sara Gutiérrez、Anna Coppola、David Sucunza、Carolina Burgos、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01521

  日期：2016.7.15

  A new method for the synthesis of 1-substituted isoquinolines by a heterocyclization that involves α-benzyl TosMIC derivatives and different electrophiles has been developed. This methodology has been successfully applied to a total synthesis of cassiarin A, an alkaloid with potent antiplasmodial activity against Plasmodium falciparum.

  通过涉及α-苄基TosMIC衍生物和不同亲电试剂的杂环化合成1-取代异喹啉的新方法已经被开发出来。该方法已成功地应用于决明子A的全合成，这是一种对恶性疟原虫具有有效抗疟原虫活性的生物碱。