6,8-Bis(methoxymethoxy)-3-methyl-1-(prop-1-ynyl)isoquinoline | 1024772-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-Bis(methoxymethoxy)-3-methyl-1-(prop-1-ynyl)isoquinoline
• 英文别名: 6,8-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-1-prop-1-ynylisoquinoline
• CAS: 1024772-09-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: PHRQUOKRQWAURA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Bis(methoxymethoxy)-3-methyl-1-(prop-1-ynyl)isoquinoline 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 反应 30.0h， 生成 3-methyl-1-prop-1-ynylisoquinoline-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  决明子A（一种天然存在的强效抗血浆生物碱）的首次全合成。

  摘要：

  决明子A（一种从决明子中分离得到的抗疟原虫生物碱）的第一个全合成是通过将芳烃与Sonogashira偶联依次进行炔基烷基化和酚内氧的6-内切-环化反应生成的炔烃而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol8004112
• 作为产物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,8-Bis(methoxymethoxy)-3-methyl-1-(prop-1-ynyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  TosMIC衍生物的杂环化合成1-取代的异喹啉：决明子A的全合成

  摘要：

  通过涉及α-苄基TosMIC衍生物和不同亲电试剂的杂环化合成1-取代异喹啉的新方法已经被开发出来。该方法已成功地应用于决明子A的全合成，这是一种对恶性疟原虫具有有效抗疟原虫活性的生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01521

文献信息

• Synthesis of 1-Substituted Isoquinolines by Heterocyclization of TosMIC Derivatives: Total Synthesis of Cassiarin A
  作者：Sara Gutiérrez、Anna Coppola、David Sucunza、Carolina Burgos、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01521

  日期：2016.7.15

  A new method for the synthesis of 1-substituted isoquinolines by a heterocyclization that involves α-benzyl TosMIC derivatives and different electrophiles has been developed. This methodology has been successfully applied to a total synthesis of cassiarin A, an alkaloid with potent antiplasmodial activity against Plasmodium falciparum.

  通过涉及α-苄基TosMIC衍生物和不同亲电试剂的杂环化合成1-取代异喹啉的新方法已经被开发出来。该方法已成功地应用于决明子A的全合成，这是一种对恶性疟原虫具有有效抗疟原虫活性的生物碱。
• First Total Synthesis of Cassiarin A, a Naturally Occurring Potent Antiplasmodial Alkaloid
  作者：Marcellino Rudyanto、Yuichiro Tomizawa、Hiroshi Morita、Toshio Honda

  DOI：10.1021/ol8004112

  日期：2008.5.1

  The first total synthesis of cassiarin A, an antiplasmodial alkaloid isolated from Cassia siamea, was achieved via sequential alkynylation of arenes with Sonogashira coupling and 6- endo-dig-cyclization of phenolic oxygens to the resulting alkynes.

  决明子A（一种从决明子中分离得到的抗疟原虫生物碱）的第一个全合成是通过将芳烃与Sonogashira偶联依次进行炔基烷基化和酚内氧的6-内切-环化反应生成的炔烃而实现的。