2-methoxy-4-nitro-N-phenylaniline | 82040-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-nitro-N-phenylaniline
• 英文别名: (2-methoxy-4-nitro-phenyl)-phenyl-amine；(2-Methoxy-4-nitro-phenyl)-phenyl-amin
• CAS: 82040-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: YZHFJGWIZYXGOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-nitro-N-phenylaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 邻二甲苯 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 244.0h， 生成 murrastifoline B
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Murrastifoline B and an Improved Route to Murrastifoline F

  摘要：

  We report the first total synthesis of murrastifoline B and an improved route to murrastifoline F using a twofold palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig amination as key step. The monomeric carbazole and the biaryl precursor are also prepared via palladium-catalyzed coupling reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338621
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-nitro-N-phenylbenzenesulfinamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-methoxy-4-nitro-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  脱亚磺酰微笑重排合成二芳胺

  摘要：

  二芳基胺是通过一种新的重排序列直接从亚磺酰胺中获得的。该转化不含过渡金属，在温和条件下进行，可轻松获得传统 S N Ar 化学无法获得的高度空间位阻二芳基胺。该反应突出了 Smiles 重排中的亚磺酰胺基团与更常见的磺酰胺的不同反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04122

文献信息

• A PLA–TiO₂ particle brush as a novel support for CuNPs: a catalyst for the fast sequential reduction and N-arylation of nitroarenes
  作者：Nirav Barot、Tauhid Shaikh、Harjinder Kaur

  DOI：10.1039/c6nj04007a

  日期：——

  One pot synthesis of diarylamines from nitro arenes by sequential reduction and N-arylation.

  一锅法合成二芳基胺，通过顺序还原和N-芳基化从硝基芳烃。
• Nitro resin supported copper nanoparticles: An effective heterogeneous catalyst for C N cross coupling and oxidative C C homocoupling
  作者：Nirav Barot、Sunil B. Patel、Harjinder Kaur

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.06.009

  日期：2016.11

  investigate the synthesis and catalytic activity of copper nanoparticles (CuNPs) stabilized onto a novel nitro functionalized polystyrene resin. The deposited nanoparticles were characterized by various analytical techniques and TEM images, revealed uniformly distributed copper nanoparticles of sizes 3–9 nm. We effectively used the resin impregnated CuNPs for C N coupling of various aromatic amines with aryl

  摘要 在本研究中，我们研究了稳定在新型硝基官能化聚苯乙烯树脂上的铜纳米粒子 (CuNPs) 的合成和催化活性。沉积的纳米粒子通过各种分析技术和 TEM 图像进行了表征，揭示了尺寸为 3-9 nm 的均匀分布的铜纳米粒子。我们有效地将树脂浸渍的 CuNPs 用于各种芳香胺与芳基卤化物的 CN 偶联以及苯乙炔的氧化 CC 同偶联。此外，还研究了催化剂的循环利用、金属离子的浸出和载体中的反应后变化，得出的结论是，在本质上具有氧化性的苯乙炔均偶联过程中，载体充当氧化剂。
• Photoinduced Intramolecular Substitution. II. Absence of<i>meta</i>-Favoring Effect in Nucleophilic Photosubstitution of Nitroveratrole Derivatives
  作者：Kiyoshi Mutai、Kenji Yokoyama、Sei-ichiro Kanno、Keiji Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.55.1112

  日期：1982.4

  meta-favoring nucleophilic aromatic substitution was examined in a homologous series of 1-(2-methoxy-4-nitrophenoxy)-ω-anilinoalkanes. The structure of reaction products, the reaction kinetics, and absorption spectra of intermediates showed no appreciable alteration of reaction pathway by the introduction of 2-methoxyl group. The photoreaction was exclusively a para-directing nucleophilic substitution.

  在同源系列的 1-(2-甲氧基-4-硝基苯氧基)-ω-苯胺基烷烃中检查了可能发生的伴随间位亲核芳香取代的 photo-Smiles 重排。反应产物的结构、反应动力学和中间体的吸收光谱均未显示通过引入 2-甲氧基对反应途径产生明显改变。光反应完全是对位定向的亲核取代。
• Palladium-Catalyzed Aminations in Flow ... <i>on Water</i>
  作者：Madison J. Wong、Erfan Oftadeh、John M. Saunders、Alex B. Wood、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acscatal.3c05257

  日期：2024.2.2

  Aminations can be efficiently run, under plug flow conditions on water, catalyzed by low levels of a recyclable palladium precatalyst. General protocols to couple amines, both aryl and aliphatic, with aryl/heteroaryl bromides have been developed. Further highlights include “on water” conditions, short reaction times, recycling of the reaction medium, low levels of residual Pd in the isolated products

  在低含量的可回收钯预催化剂的催化下，胺化反应可以在水的活塞流条件下高效进行。已经开发出将芳基胺和脂肪族胺与芳基/杂芳基溴化物偶联的通用方案。进一步的亮点包括“水上”条件、短反应时间、反应介质的回收利用、分离产物中残留 Pd 含量低以及作为绿色指标的低 E 因子，所有这些特征都展示了这种胺化反应通常运行的替代方案在批处理模式下。
• Verfahren zur Herstellung von Nitrodiphenylamin-Derivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0011790A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nitrodiphenylamin-Derivaten, bei dem ein gegebenenfalls substituiertes Nitrophenol mit einem gegebenenfalls substituierten aromatischen Isocyanat in Gegenwart einer Base im Temperaturbereich von 100 bis 250°C in Tetramethylensulfon umgesetzt wird.

  本发明涉及一种制备硝基二苯胺衍生物的工艺，在该工艺中，任选取代的硝基苯酚与任选取代的芳香族异氰酸酯在碱存在下于四亚甲基砜中在 100 至 250°C 的温度范围内发生反应。