2-(2-benzyloxy-5-methylphenyl)-1-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylic acid | 180211-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-benzyloxy-5-methylphenyl)-1-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Methyl-2-(5-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 180211-49-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: SQAIRPAACUQHMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzyloxy-5-methylphenyl)-1-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylic acid 在 甲酸 、 双氧水 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R*,2S*)-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1,2-dimethyl-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 6: Synthesis of Herbertene-Derived Sesquiterpenes from Herberta adunca

  摘要：

  高效全合成法被描述为从Herberta adunca中获得的消旋倍半萜烯herbertenolide（2）、α-herbertenol（3）和β-herbertenol（4）。外消旋体-herbertenolide（[+]-2）由手性纯的（-）-乙基（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯（9）制备，该物质通过面包酵母还原乙基2-氧代环戊烷羧酸乙酯（19）获得。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4309
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 potassium hydrogensulfate 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-benzyloxy-5-methylphenyl)-1-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 6: Synthesis of Herbertene-Derived Sesquiterpenes from Herberta adunca

  摘要：

  高效全合成法被描述为从Herberta adunca中获得的消旋倍半萜烯herbertenolide（2）、α-herbertenol（3）和β-herbertenol（4）。外消旋体-herbertenolide（[+]-2）由手性纯的（-）-乙基（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯（9）制备，该物质通过面包酵母还原乙基2-氧代环戊烷羧酸乙酯（19）获得。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4309

文献信息

• Bryophyte Constituents; 6: Synthesis of Herbertene-Derived Sesquiterpenes from Herberta adunca
  作者：Theophil Eicher、Frank Servet、Andreas Speicher

  DOI：10.1055/s-1996-4309

  日期：1996.7

  Efficient total syntheses are described for the racemic sesquiterpenes herbertenolide (2), α-herbertenol (3) and β-herbertenol (4) from Herberta adunca. ent-Herbertenolide [(+)-2] was prepared from enantiopure (-)-ethyl (1R)-1-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate (9) obtained from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate (19) via reduction with baker’s yeast.

  高效全合成法被描述为从Herberta adunca中获得的消旋倍半萜烯herbertenolide（2）、α-herbertenol（3）和β-herbertenol（4）。外消旋体-herbertenolide（[+]-2）由手性纯的（-）-乙基（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯（9）制备，该物质通过面包酵母还原乙基2-氧代环戊烷羧酸乙酯（19）获得。