2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-(4-fluorophenyl)butanamide | 550301-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-(4-fluorophenyl)butanamide
• 英文别名: 4'-fluoro-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyranilide
• CAS: 550301-92-3
• 化学式: C₁₀H₅F₈NO
• 分子量: 307.143
• InChiKey: ISPPNGLLDAPGTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1034

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  perfluorobutanesulfonyl azide 、 对氟硝基苯 反应 48.0h， 以15%的产率得到2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-(4-fluorophenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  氟烷磺酰基叠氮化物与硝基苯及其衍生物的反应意外形成N-氟烷酰基芳烃

  摘要：

  氟代烷烃磺酰基叠氮化物R f CF 2 SO 2 N 3 1与硝基苯及其衍生物XC 6 H 4 NO 2（X = H，F，Cl，CF 3）的热反应产生了出乎意料的N-氟代烷烃酰基苯胺R f CONHC 6 H除了氟代烷磺酰基酰胺R f CF 2 SO 2 NH 2之外，还包括4 X（X = H，Cl，F，CF 3）。然而，在相同的反应条件下，含给电子基团RC 6 H的硝基苯4 NO 2（R = CH 3，OCH 3）与1反应，得到相应的N-氟链烷磺酰基苯甲酸酯R f CF 2 SO 2 NHC 6 H 3（NO 2）R。其他贫电子苯衍生物，例如苯甲醛，苯甲酸酯和苯乙酮C 6 H 5 Y（Y = CHO，COCH 3，CO 2 CH 3）均得到间位取代的N-氟链烷磺酰基苯甲酸酯R f CF 2 SO2 NHC 6 H ^ 4 Y.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.027

文献信息

• Unexpected formation of N-fluoroalkaneacyl anilides from the reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with nitrobenzene and its derivatives
  作者：Wan-ting Xiong、Jing-wei Zhao、Ji-wei Gu、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.027

  日期：2011.7

  The thermal reactions of fluoroalkanesulfonyl azides RfCF2SO2N3 1 with nitrobenzene and its derivatives XC6H4NO2 (X=H, F, Cl, CF3) gave the unexpected N-fluoroalkaneacyl anilides RfCONHC6H4X (X=H, Cl, F, CF3) in addition to fluoroalkanesulfonyl amides RfCF2SO2NH2. Under the same reaction conditions, however, nitrobenzene containing an electron-donating group RC6H4NO2 (R=CH3, OCH3) reacted with 1 affording

  氟代烷烃磺酰基叠氮化物R f CF 2 SO 2 N 3 1与硝基苯及其衍生物XC 6 H 4 NO 2（X = H，F，Cl，CF 3）的热反应产生了出乎意料的N-氟代烷烃酰基苯胺R f CONHC 6 H除了氟代烷磺酰基酰胺R f CF 2 SO 2 NH 2之外，还包括4 X（X = H，Cl，F，CF 3）。然而，在相同的反应条件下，含给电子基团RC 6 H的硝基苯4 NO 2（R = CH 3，OCH 3）与1反应，得到相应的N-氟链烷磺酰基苯甲酸酯R f CF 2 SO 2 NHC 6 H 3（NO 2）R。其他贫电子苯衍生物，例如苯甲醛，苯甲酸酯和苯乙酮C 6 H 5 Y（Y = CHO，COCH 3，CO 2 CH 3）均得到间位取代的N-氟链烷磺酰基苯甲酸酯R f CF 2 SO2 NHC 6 H ^ 4 Y.